CHƯƠNG 2: CACBOHIĐRAT
A. KHÁI NIỆM VÀ PHÂN LOẠI
- Định nghĩa: Cacbohiđrat (còn gọi là gluxit hoặc saccarit) là những hợp chất hữu cơ tạp chức thường có công thức chung là Cn(H2O)m, có chứa nhiều nhóm OH và nhóm cacbonyl (anđehit hoặc xeton) trong phân tử.
- Phân loại: Cacbohiđrat được phân làm ba nhóm chính:
+ Monosaccarit (đường đơn): glucozo, fructozo,...
+ Đisaccarit (đường đôi): gồm 2 phân tử đường đơn liên kết lại với nhau như saccarozo, mantozo,...
+ Polisaccarit (đường đa): gồm nhiều phân tử đường đơn (> 2 phân tử) liên kết lại với nhau như tinh bột, xenlolozo,...
- Một vài tính chất của cacbohiđrat:
+ Tính chất của nhóm OH: monosaccarit và đisaccarit có nhiều nhóm OH nằm kề nhau, do đó chúng có khả năng tham gia phản ứng với Cu(OH)2 tạo dung dịch màu xanh lam, trong khi đó polisaccarit không có tính chất này do các nhóm OH của chúng không nằm kề nhau.
+ Phản ứng thủy phân: đissaccarit và polisaccarit có khả năng tham gia phản ứng thủy phân để tạo thành các đường đơn tương ứng.
+ Phản ứng đặc trưng của các nhóm chức: sẽ được tìm hiểu trong từng phần.
B. MỘT VÀI CACBOHIĐRAT THƯỜNG GẶP:
I. GLUCOZO
1. Khái quát chung
- CTPT: C6H12O6
- Tên gọi:
+ Thông thường: đường nho, glucozo
+ Danh pháp: 2,3,4,5,6-pentahydroxy hexanal
- CTCT mạch thẳng:
- CTCT dạng mạch vòng:
- Trong tự nhiên, glucozo thường tồn tại với dạng mạch vòng gồm dạng α (36%) và dạng β (64%)
- Là chất rắn, không màu, tan tốt trong nước, độ tan trong nước tăng khi nhiệt độ tăng.
- Có vị ngọt kém đường mía.
- Có nhiều trong các loại hoa quả: quả nho, mật ong (30%), máu người (0,1%)
2. Tính chất hóa học
a. Phản ứng của ancol đa chức
- Hòa tan Cu(OH)2 ở ngay nhiệt độ thường tạo thành dung dịch màu xanh lam.
2C6H12O6 + Cu(OH)2 → (C6H11O6)2Cu + 2H2O
→ Phản ứng này chứng minh glucozo có nhiều nhóm OH
b. Phản ứng của chức anđehit
- Tác dụng với H2 tạo thành ancol sobitol (sobit):
CH2OH(CHOH)4CHO + H2 → CH2OH(CHOH)4CH2OH (Ni, t0)
- Tác dụng với AgNO3/NH3 tạo thành Ag (phản ứng tráng gương)
CH2OH(CHOH)4CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → CH2OH(CHOH)4COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3
- Phản ứng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ cao:
CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH → CH2OH(CHOH)4COONa + Cu2O + 3H2O
- Phản ứng làm mất màu dung dịch Brom:
CH2OH(CHOH)4CHO + Br2 + H2O → CH2OH(CHOH)4COOH + 2HBr
→ Các phản ứng này chứng tỏ glucozơ có nhóm CHO.
c. Phản ứng lên men
C6H12O6 → 2CO2 + 2C2H5OH
3. Điều chế:
a. Thủy phân đường đôi và đường đa có gốc glucozo.
b. Trùng hợp HCHO:
6HCHO → C6H12O6 (Ca(OH)2, t0)
II. FRUCTOZO
1. Khái quát chung
- Là đồng phân của glucozo, có CTPT là C6H12O6
- Tên gọi:
+ Thông thường: fructozo, đường mật
+ Danh pháp: 1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanone
- CTCT dạng mạch hở:
- CTCT dạng mạch vòng:
- Là chất rắn kết tính, dễ tan trong nước.
- Vị ngọt hơn đường mía.
- Có nhiều trong hoa quả và đặc biệt trong mật ong (40%)
2. Tính chất hóa học.
Vì phân tử fructozơ chứa 5 nhóm OH trong đó có 4 nhóm liền kề và 1 nhóm chức C = O nên có các tính chất hóa học của ancol đa chức và xeton.
- Hòa tan Cu(OH)2 ở ngay nhiệt độ thường.
- Tác dụng với H2 tạo sobitol.
- Trong môi trường kiềm fructozơ chuyển hóa thành glucozơ nên fructozơ có phản ứng tráng gương, phản ứng với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm. Nhưng fructozơ
không có phản ứng làm mất màu dung dịch Brom.
III. SACCAROZO
1. Khái quát chung
- CTPT: C12H22O11.
- CTCT: hình thành nhờ 1 gốc α - glucozơ và 1 gốc β - fructozơ bằng liên kết 1,2-glicozit
- Là chất kết tinh, không màu, vị ngọt, dễ tan trong nước.
- Có nhiều trong tự nhiên trong mía, củ cải đường, hoa thốt nốt. Có nhiều dạng: đường phèn, đường phên, đường cát, đường tinh luyện…
2. Tính chất hóa học
Do gốc glucozơ đã liên kết với gốc fructozơ thì nhóm chức anđehit không còn nên saccarozơ chỉ có tính chất của ancol đa chức.
- Hòa tan Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường tạo thành dung dịch màu xanh lam.
- Phản ứng thủy phân:
C12H22O11 + H2O → C6H12O6 (glucozơ) + C6H12O6 (fructozơ)
3. Điều chế
Trong công nghiệp người ta thường sản xuất saccarozơ từ mía.
IV. MANTOZO
1. Khái quát chung
- Công thức phân tử C12H22O11.
- Công thức cấu tạo: được tạo thành từ sự kết hợp của 2 gốc α-glucozơ bằng liên kết α-1,4-glicozit:
2. Tính chất hóa học
a. Tính chất của ancol đa chức
Hòa tan Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường tạo thành dung dịch màu xanh lam.
b. Tính chất của anđehit
- Mantozơ tham gia phản ứng tráng gương:
C12H22O11 → 2Ag
- Phản ứng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ cao tạo kết tủa đỏ gạch Cu2O, với dung dịch Brom.
c. Phản ứng thủy phân
C12H22O11 + H2O → 2C6H12O6 (glucozơ)
3. Điều chế
Thủy phân tinh bột nhờ men amylaza có trong mầm lúa.
V. XENLULOZO
1. Khái quát chung
- Công thức phân tử (C6H10O5)n.
- Công thức cấu tạo: do các gốc β-glucozơ liên kết với nhau bằng liên kết β-1,4-glicozit tạo thành mạch thẳng, mỗi gốc chỉ còn lại 3 nhóm OH tự do nên có thể viết công thức cấu tạo ở dạng [C6H7O2(OH)3]n
- Là chất rắn, hình sợi, màu trắng, không mùi, không vị.
- Không tan trong nước ngay cả khi đun nóng, không tan trong các dung môi hữu cơ thông thường như ete, benzen... nhưng tan nhanh trong dung dịch nước Svayde (dung dịch Cu(OH)2 + NH3)
2. Tính chất hóa học
- Phản ứng thủy phân:
(C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6 (glucozơ)
- Phản ứng este hóa với axit axetic và axit nitric:
[C6H7O2(OH)3] + 3nCH3COOH → [C6H7O2(OOCCH3)3]n (xenlulozo triaxetat) + 3nH2O
[C6H7O2(OH)3] + 3nHNO3 → [C6H7O2(ONO2)3]n (xenlulozo trinitrat) + 3nH2O
Từ xenlulozơ cho phản ứng với CS2 trong NaOH rồi phun qua dung dịch axit để sản xuất tơ visco.
VI. TINH BỘT
1. Khái quát chung:
- Công thức phân tử (C6H10O5)n.
- Công thức cấu tạo: tinh bột do các gốc α-glucozơ liên kết với nhau bằng liên kết α-1,4-glicozit tạo mạch thẳng (amilozơ) hoặc bằng liên kết α-1,4-glicozit và α-1,6-glicozit tạo thành mạch nhánh (amilopectin).
- Chất rắn màu trắng vô định hình, không tan trong nước lạnh, phồng lên và vỡ ra trong nước nóng thành dung dịch keo gọi là hồ tinh bột.
- Có nhiều trong các loại hạt (gạo, mì, ngô...), củ (khoai, sắn...) và quả (táo, chuối...)
2. Tính chất hóa học
- Phản ứng của hồ tinh bột với dung dịch I2 tạo thành dung dịch xanh tím. (nếu đun nóng dung dịch bị mất màu, để nguội màu xuất hiện trở lại).
→ Phản ứng này thường được dùng để nhận biết hồ tinh bột.
- Phản ứng thủy phân:
(C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6 (glucozơ)
Khi có men thì thủy phân:
Tinh bột → đextrin → mantozơ → glucozơ
3. Điều chế
Trong tự nhiên, tinh bột được tổng hợp chủ yếu nhờ quá trình quang hợp của cây xanh.
6nCO2 + 5nH2O → (C6H10O5)n + 6nO2 (clorofin, ánh sáng)
XEM THÊM TÀI LIỆU THAM KHẢO THÊM >> tại đây <<