- 25 Tháng mười 2018
- 1,560
- 1,681
- 251
- 27
- Quảng Bình
- Đại học Sư phạm Huế
[TẶNG BẠN] TRỌN BỘ Bí kíp học tốt 08 môn
Chắc suất Đại học top - Giữ chỗ ngay!!
ĐĂNG BÀI NGAY để cùng trao đổi với các thành viên siêu nhiệt tình & dễ thương trên diễn đàn.
AMIN
I. Định nghĩa – công thức – bậc – danh pháp amin:1. Định nghĩa: Amin là hợp chất hữu cơ khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hidro trong phân tử NH3 bởi gốc hidrocacbon
2. Công thức: Amin bậc 1 bất kỳ: CnH2n+2-2a-x(NH2)x
Amin no đơn chức: CnH2n+3N (n[tex]\geq[/tex] 1)
3. Phân loại amin:
a. Theo gốc hiđrocacbon: Amin béo (no), amin thơm, amin dị vòng
VD:
b. Theo bậc amin: Được quy định bởi sự thay thế nguyên tử hidro trong phân tử NH3 bởi gốc hiđrocacbon.
4. Danh pháp:
a) Cách gọi tên theo danh pháp gốc – chức : ank + yl + amin
b) Cách gọi tên theo danh pháp thay thế : ankan + vị trí + amin
c) Tên thông thường chỉ áp dụng với một số amin
Hợp chất | Tên gốc - chức | Tên thay thế | Tên thường |
CH3NH2 | Metylamin | Metanamin | |
C2H5NH2 | Etylamin | Etanamin | |
CH3CH2CH2 NH2 | Propylamin | Propan - 1 - amin | |
CH3CH(NH2)CH3 | Isopropylamin | Propan - 2 - amin | |
H2N(CH2)6NH2 | Hexametylenđiamin | Hexan - 1,6 - điamin | |
C6H5NH2 | Phenylamin | Benzenamin | Anilin |
C6H5NHCH3 | Metylphenylamin | N -Metylbenzenamin | N -Metylanilin |
C2H5NHCH3 | Etylmetylamin | N -Metyletanamin |
- Tên các nhóm ankyl đọc theo thứ tự chữ cái a, b, c…
- Với các amin bậc 2 và 3, chọn mạch dài nhất chứa N làm mạch chính, N có chỉ số vị trí nhỏ nhất. Đặt một nguyên tử N trước mỗi nhóm thế của amin - Khi nhóm –NH2 đóng vai trò nhóm thế thì gọi là nhóm amino. Ví dụ: CH3CH(NH2)COOH (axit 2-aminopropanoic)
5. Đồng phân Amin có các loại đồng phân:
- Đồng phân về mạch cacbon:
- Đồng phân vị trí nhóm chức
- Đồng phân về bậc của amin
II. Tính chất vật lý:
- Amin no có số nguyên tử cacbon nhỏ hơn 3 là chất khí, mùi khó chịu , dễ tan trong nước, độc ,dễ tan trong nước. Các amin đồng đẳng cao hơn có thể là chất lỏng hoặc rắn độ tan trong nước giảm.
- Anilin là chất lỏng, nhiệt độ sôi 184oC, không màu, rất độc, ít tan trong nước, tan trong ancol và benzen.
III. Cấu tạo – tính chất:
1. Cấu trúc phân tử của amoniac và các amin
2. Cấu tạo phân tử của amoniac và các amin
Trên nguyên tử nitơ đều có cặp electron tự do nên amoniac và các amin đều dễ dàng nhận proton. Vì vậy amoniac và các amin đều có tính bazơ.
3. Đặc điểm cấu tạo của phân tử anilin
- Nhóm amino (NH2) làm tăng khả năng thế Br vào gốc phenyl (do ảnh hưởng của hiệu ứng +C). Phản ứng thế xảy ra ở các vị trí ortho và para do nhóm NH2 đẩy electron vào làm mật độ electron ở các vị trí này tăng lên
4. So sánh lực bazơ
a) Các yếu tố ảnh hưởng đến lực bazơ của amin:
- Mật độ electron trên nguyên tử N: mật độ càng cao, lực bazơ càng mạnh và ngược lại
- Hiệu ứng không gian: gốc R càng cồng kềnh và càng nhiều gốc R thì làm cho tính bazơ giảm đi, phụ thuộc vào gốc hiđrocacbon.
Ví dụ tính bazơ của (CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N ; (C2H5)2NH > (C2H5)3N > C2H5NH2
b) Phương pháp
Gốc đẩy electron làm tăng tính bazơ, gốc hút electron làm giảm tính bazơ.
Ví dụ: p-NO2-C6H4NH2 < C6H5NH2 < NH3 < CH3NH2 < C2H5NH2 < C3H7NH2.
Một số gốc hút và đẩy electron thường gặp.
+ Gốc đẩy electron: CH3 - < C2H5- < (CH3)2CH- < (CH3)C-
+ Gốc hút electron: NO2-; -CHO; Cl-; Br-; F-,…
2. Tính chất hóa học:
2.1 Tính chất của chức amin (-NH2)
a. Tính bazơ:
Trong phân tử amin nguyên tử N còn một cặp electron tự do nên có khả năng nhận proton, vì vậy amin có tính bazơ.
- Phản ứng với nước: RNH2+HOH [tex]\rightleftharpoons[/tex] RNH3++OH-
Dung dịch amin no (hở) làm quỳ tím hoá xanh, làm hồng dung dịch phenolphtalein do phản ứng
- Phản ứng với dung dịch axit:
R(NH2)x + xHCl [tex]\rightarrow[/tex] R(NH3Cl)x
- Phản ứng với dung dịch muối:
3RNH2 +FeCl3 + 3HOH [tex]\rightarrow[/tex] 3RNH3Cl + Fe(OH)3
nâu đỏ
b. Phản ứng với axit nitrơ
Amin bậc 1: C2H5NH2 + HONO [tex]\rightarrow[/tex] C2H5OH + N2
Anilin và các amin thơm bậc một tác dụng với axit nitrơ ở nhiệt độ thấp (0 - 50C) cho muối điazoni :
C6H5NH2 + HONO + HCl [tex]\overset{0 - 5 ^{0}C}{\rightarrow}[/tex] C6H5N2+Cl- + 2H2O
benzenđiazoni clorua
c) Phản ứng ankyl hóa: amin bậc 1 hoặc bậc 2 tác dụng với ankyl halogenua (CH3I, ….)
Phản ứng này dùng để điều chế amin bậc cao từ amin bậc thấp hơn.
Ví dụ: C2H5NH2 + CH3I → C2H5NHCH3 + HI
c. Phản ứng cháy:
CnH2n+3N + [tex]\frac{(6n+3)}{4}[/tex] O2 [tex]\rightarrow[/tex] nCO2 +H2O + [tex]\frac{1}{2}[/tex] N2
Đốt cháy amin no đơn chức, mạch hở:
- nCO2 < nH2O
- nCnH2n+3N (nH2O – nCO2).[tex]\frac{2}{3}[/tex]
2. Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin
Đây là phản ứng đặc trưng để nhận biết anilin.
IV. Điều chế:
- Khử hợp chất nitro:
- Các ankylamin được điều chế từ amoniac và ankyl halogenua.
