Hóa 11 [Lý thuyết] Tổng ôn Hữu Cơ

[Nguyễn Huy Vũ Dũng]

[TẶNG BẠN] TRỌN BỘ Bí kíp học tốt 08 môn
Chắc suất Đại học top - Giữ chỗ ngay!!

ĐĂNG BÀI NGAY để cùng trao đổi với các thành viên siêu nhiệt tình & dễ thương trên diễn đàn.

Hello xin chào các bạn.
Sắp tới các bạn lớp 11 và sau đó một chút thì các bạn lớp 9 sẽ bắt đầu chuyển sang 1 mảng mới (với các bạn 2k4 thì cũng không mới lắm đâu nhỉ) trong chương trình Hóa học THPT:
------------------------------------------------------------------- ''Hóa học hữu cơ''
Và để giúp các bạn có khởi đầu tốt, mình và @Nguyễn Linh_2006 sẽ thay mặt box Hóa đồng hành cùng các bạn trong topic ''Tổng ôn Hữu Cơ''
Tụi mình sẽ tổng kết lại các khái niệm ,tính chất quan trọng và ví dụ mẫu ở topic này, còn phần bài tập sẽ được đăng trong topic
[Bài tập] Tổng ôn Hữu cơ để mọi người tiện trao đổi nhé.
-------------------------------------------------Các bạn ủng hộ bọn mình nhé !

Spoiler: Bộ banner +avatar

Phần giới thiệu topic đã xong . Bọn mình sẽ bắt đầu đăng bài từ thứ 5! Rất mong được mọi người ủng hộ để box Hóa có thêm động lực phát triển nhé!

 

[Nguyễn Linh_2006]

Hi các bạn
Hôm nay mình đã quay lại và cùng các bạn khởi động topic "Tổng ôn hữu cơ" đây!
Chúng ta cùng đến với bài học thôi nào :3

​

______________________________________________________

Mở đầu về "Hóa học hữu cơ"
​

I. KHÁI NIỆM HỢP CHẤT HỮU CƠ VÀ HOÁ HỌC HỮU CƠ
- Hợp chất hữu cơ là các hợp chất của C trừ oxit của cacbon, muối cacbua, muối cacbonat, muối xianua,...
- Hoá học hữu cơ là ngành hóa học chuyên nghiên cứu các hợp chất hữu cơ.

II.Phân loại
- Theo thành phần nguyên tố

- Phân loại theo mạch cacbon
+ Hợp chất hữu cơ mạch hở
+ Hợp chất hữu cơ mạch vòng

III Đặc điểm chung
1.Cấu tạo
- Hợp chất hữu cơ nhất thiết phải chứa C,ngoài ra thường có H,O,N,P,S,..
- Liên kết trong hợp chất hữu cơ chủ yếu là liên kết cộng hóa trị,trong đó C luôn có hóa trị IV

2. Tính chất vật lý
- Hợp chất hữu cơ thường không tan / ít tan trong nước nhưng tan tốt trong dung môi hữu cơ
- Phản ứng thường xảy ra chậm, không hoàn toàn và không theo 1 hướng xác định

IV.Sơ lược về phân tích nguyên tố
1. Phân tích định tính
- Mục đích: Xác định xem trong hợp chất hữu cơ có mặt nguyên tố nào ?
- Nguyên tắc: Chuyển các nguyên tố trong hợp chất hữu cơ vào các chất vô cơ đơn giản,quen thuộc rồi nhận biết
VD: Định tính C và H : đốt hợp chất hữu cơ rồi dẫn qua CuSO4 khan và Ca(OH)2

2. Phân tích định lượng
- Mục đích: Xác định xem trong hợp chất hữu cơ có mặt nguyên tố nào, với hàm lượng bao nhiêu?
- Nguyên tắc: Chuyển các nguyên tố trong hợp chất hữu cơ vào các chất vô cơ đơn giản, quen thuộc rồi định lượng bằng các phương pháp khối lượng hoặc thể tích

______________________________
Bài học đến đây là hết rồi ! Giờ ta cùng đến với phần bài tập thôi!
Cùng đến với : [Bài tập] Tổng ôn hữu cơ nào!

 

[Nguyễn Linh_2006]

Công thức phân tử và cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ​

I.Công thức phân tử hợp chất hữu cơ

1. Công thức đơn giản nhất: là công thức biểu thị tỷ lệ tối giản về số nguyên tử của các nguyên tố trong phân tử.

2. Công thức phân tử hợp chất hữu cơ: là công thức biểu thị số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố trong phân tử.

3. Các phương pháp cơ bản để xác định công thức phân tử của hợp chất hữu cơ

Ví dụ:
Cần xác định công thức phân tử của hợp chất X: [tex]C_xH_yO_zN_t[/tex]

• Dựa theo thành phần nguyên tố:

[tex]\frac{m_C}{12x}=\frac{m_H}{y}=\frac{m_N}{14t}=\frac{m_X}{M_X}=n_X[/tex]
[tex]\rightarrow[/tex] Số C trong hợp chất hữu cơ =x=[tex]\frac{n_C}{n_X}[/tex]
Tương tự với các nguyên tố H;O;N

- Nếu đề cho số liệu dưới dạng % khối lượng :
[tex]\frac{%m_C}{12x}=\frac{%m_H}{y}=\frac{%m_O}{16z}=\frac{%m_N}{14t}[/tex]
[tex]\rightarrow[/tex]
[tex]x:y:z:t=\frac{%m_C}{12}:\frac{%m_H}{1}:\frac{%m_O}{16}:\frac{%m_N}{14}[/tex]

• Dựa theo sản phẩm của phản ứng đốt cháy:

[tex]C_xH_yO_zN_t +O_2\rightarrow xCO_2 +\frac{y}{2} H_2O + \frac{t}{2} N_2[/tex]
[tex]n_X=\frac{m_X}{M_X}=\frac{m_{CO_2}}{44x}=\frac{m_{H_2O}}{9y}=\frac{m_{N_2}}{14t}[/tex]
[tex]\rightarrow[/tex] x=số C=[tex]\frac{n_{CO_2}}{n_X}[/tex]
Tương tự với y,z,t

II, Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ


1. Độ bất bão hòa k
- Đây là 1 công cụ khá “đắc lực’’ dùng để biện luận tìm ra công thức phân tử/ công thức tổng quát của hợp chất hữu cơ.
- Độ bất bão hòa k là đại lượng đặc trưng cho mức độ không “no” của hợp chất hữu cơ.
- Có 2 các để tính k:

• Tính theo công thức : k = số vòng +số lk π

- Liên kết đơn được hình thành từ 1 liên kết σ
- Liên kết đôi được hình thành từ 1 liên kết σ và 1 liên kết π
- Liên kết ba được hình thành từ 1 liên kết σ và 2 liên kết π

• Tính theo công thức phân tử

[tex]k = \frac{2.S_4 +1.S_3 +0.S_2 +(-1).S_1}{2}[/tex]
Với S4,S3,S2,S1 lần lượt là tổng số nguyên tử có hóa trị IV,III,II,I tương ứng trong hợp chất hữu cơ.

- Tính chất: k là số tự nhiên
Ví dụ:
Xét hợp chất hữu cơ có dạng [tex]C_xH_yO_z[/tex]
[tex]\rightarrow[/tex] [tex]k=\frac{2x-y+2}{2}[/tex] (Do k là STN <-> 2x+2-y [tex]\geq[/tex] 0 <-> y [tex]\leq[/tex] 2x+2 và y chẵn)
[tex]\rightarrow[/tex] [tex]y=2x+2-2k[/tex]
[tex]\rightarrow[/tex] CTTQ: [tex]C_nH_{2n+2-2k}O_z[/tex]
[tex]\rightarrow[/tex] Khi cháy : [tex]n_{C_xH_yO_z}=\frac{n_{CO_2}-n_{H_2O}}{k-1}[/tex]

2.Đồng đẳng: là những hợp chất hữu cơ có tính chất hữu cơ tương tự nhau nhưng công thức phân tử hơn kém nhau 1 hay nhiều nhóm [tex]-CH_2-[/tex]

3.Đồng phân: là những hợp chất hữu cơ khác nhau (về công thức cấu tạo hoặc khác về sự phân bố của các nguyên tử /nhóm nguyên tử trong không gian (df lập thể) nhưng có cùng công thức phân tử.

BONUS

1. Cách xử lý số liệu trong phản ứng đốt cháy

Ví dụ 1:
Dẫn spc qua bình (I) đựng H2SO4đ/…. Rồi tiếp tục dẫn qua bình (II) đựng Ca[tex]Ca(OH)_2[/tex] / [tex]Ba(OH)_2[/tex] dư
[tex]\rightarrow[/tex] m bình I tăng=mH2O, m bình II tăng=mCO2

Ví dụ 2:
Dẫn spc vào bình đựng [tex]Ca(OH)_2[/tex] / [tex]Ba(OH)_2[/tex] dư
[tex]\rightarrow[/tex] m bình tăng=mCO2 +mH2O
m dd tăng = (mCO2+mH2O -m kết tủa) / m dd giảm = m kết tủa - mCO2 - mH2O


2.Phương pháp đếm đồng phân

- Tính số liên kết π và vòng (dựa vào độ bất bão hòa k)
- Viết mạch C chính
- Vẽ trục đối xứng,gắn nhóm chức hoặc liên kết bội (nếu có) vào mạch,di chuyển để thay đổi vị trí nhóm chức hoặc liên kết bội (nhớ chỉ làm ở một bên trục đối xứng thôi nhé)
- Kiểm tra xem có đồng phân hình học không

 

[Nguyễn Huy Vũ Dũng]

[TEX] \require{mhchem} [/TEX]

______________________________________________ Ankan
I.Đồng đẳng,đồng phân,danh pháp
1.Đồng đẳng
-Ankan là các hiđrocacbon no,mạch hở có công thức chung là [tex]C_{n}H_{2n+2}[/tex] với [tex]n\geq 1[/tex]
VD: CH4,C2H6,C3H8,.....
2.Đồng phân
-Từ C4H10 trở đi ankan có đồng phân cấu tạo(đồng phân mạch C)
-Bậc C : Bậc của nguyên tử C ở ankan bằng số nguyên tử C liên kết trực tiếp với nó

Spoiler: Ví dụ

:

-Công thức tính đồng phân ankan: [tex]2^{n-4}+1[/tex] (3<n<7)
3.Danh pháp
-Tên ankan=tên nhánh +tên chỉ số C mạch chính +’’an’’
(số chỉ vị trí+tên gốc ankyl)
+Mạch C chính là mạch C dài nhất/nhiều nhánh nhất
(Đánh số từ bên gần mạch có nhiều nhánh hơn(tổng số chỉ nhỏ nhất))
-Ankyl=Ankan -1H ([tex]-C_{n}H_{2n+1}[/tex] )

Spoiler

II.Tính chất vật lý,tính chất hóa học
1.Tính chất vật lý
Ở điều kiện thường, các ankan từ C1 đến C4 ở trạng thái khí, từ C5 đến khoảng C18 ở trạng thái lỏng, từ khoảng C18 trở đi ở trạng thái rắn.
- Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi tăng dần khi tăng số nguyên tử cacbon trong phân tử: 4 chất đầu là chất khí, các chất có n từ 5 đến 19 là chất lỏng, khi n ≥ 20 là chất rắn.
- Đều không tan trong nước nhưng dễ tan trong các dung môi hữu cơ.
- Ankan đều là những chất không màu.
- Các ankan nhẹ nhất như metan, etan, propan là những khí không mùi. Ankan từ C5 − C10 có mùi xăng, từ C10 − C16 có mùi dầu hỏa. Các ankan rắn rất ít bay hơi nên hầu như không mùi.
2.Tính chất hóa học
a.Phản ứng thế Halogen
VD:
[TEX]\ce{CH4 + Cl2 ->C[ a/s ] CH3Cl +HCl }[/TEX]

[TEX]\ce{CH3Cl + Cl2 ->C[ a/s ] HCl + CH2Cl2 }[/TEX] (metilenclorua)
[TEX]\ce{CH2Cl2 + Cl2 ->C[ a/s ] HCl + CHCl3 }[/TEX] (clorofom)
[TEX]\ce{CHCl3 + Cl2 ->C[ a/s ] HCl + CCl4 }[/TEX] (cacbontetraclorua)
-Từ C3 trở đi,pư có thể tạo ra hh sp thế monoclo,trong đó Cl ưu tiên thế vào nguyên tử C có bậc cao hơn.

Spoiler: Ví dụ

-Đối với Halogen:
+F2 : Không có pư thế,chỉ có pư hủy [tex]C_{n}H_{2n+2}+(n+1)F_{2}\rightarrow nC +(2n+2)HF[/tex]
+Cl2: Pư thế khi chiếu sáng
+Br2: Pư thế khi đun nóng
+I2:Hầu như không phản ứng
b.Phản ứng tách
-Pư tách hiđro: ở 400 - 900ºC, xúc tác Cr2O3 + Al2O3
[TEX]\ce{C_{n}H_{2n + 2} ->C[t^{o}][ xt ] C_{n}H_{2n} + H2}[/TEX]
-Phản ứng phân cắt mạch cacbon(cracking)
[tex]C_{n}H_{2n+2} \overset{crack}{\rightarrow} C_{a}H_{2a+2} +C_{b}H_{2b}[/tex] (với a+b=n)
(Ankan sản phẩm có thể tiếp tục cracking)
c.Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn:
VD: [TEX]\ce{CH4 +1/2O2 ->CH3OH}[/TEX]
[TEX]\ce{CH4 +O2 ->HCHO +H2O}[/TEX]
Phản ứng cháy mình đã viết bên trên rồi,mọi người có thể xem lại nha

Spoiler

1. Độ bất bão hòa k
- Đây là 1 công cụ khá “đắc lực’’ dùng để biện luận tìm ra công thức phân tử/ công thức tổng quát của hợp chất hữu cơ.
- Độ bất bão hòa k là đại lượng đặc trưng cho mức độ không “no” của hợp chất hữu cơ.
- Có 2 các để tính k:

• Tính theo công thức : k = số vòng +số lk π

- Liên kết đơn được hình thành từ 1 liên kết σ
- Liên kết đôi được hình thành từ 1 liên kết σ và 1 liên kết π
- Liên kết ba được hình thành từ 1 liên kết σ và 2 liên kết π

• Tính theo công thức phân tử

k=2.S4+1.S3+0.S2+(−1).S12k=2.S4+1.S3+0.S2+(−1).S12k = \frac{2.S_4 +1.S_3 +0.S_2 +(-1).S_1}{2}
Với S4,S3,S2,S1 lần lượt là tổng số nguyên tử có hóa trị I,II,III,IV tương ứng trong hợp chất hữu cơ.

- Tính chất: k là số tự nhiên
Ví dụ:
Xét hợp chất hữu cơ có dạng CxHyOzCxHyOzC_xH_yO_z
→→\rightarrow k=2x−y+22k=2x−y+22k=\frac{2x-y+2}{2} (Do k là STN <-> 2x+2-y ≥≥\geq 0 <-> y ≤≤\leq 2x+2 và y chẵn)
→→\rightarrow y=2x+2−2ky=2x+2−2ky=2x+2-2k
→→\rightarrow CTTQ: CnH2n+2−2kOzCnH2n+2−2kOzC_nH_{2n+2-2k}O_z
→→\rightarrow Khi cháy : nCxHyOz=nCO2−nH2Ok−1

3.Ứng dụng và điều chế
1. Ứng dụng
- Dùng làm nhiên liệu trong hàn cắt kim loại.
- Dùng làm dầu bôi trơn, dung môi.
- Để tổng hợp nhiều chất hữu cơ khác: CH3Cl, CH2Cl2, CCl4, CF2Cl2, ...
- Đặc biệt từ CH4 điều chế được nhiều chất khác nhau: hỗn hợp CO + H2, ammoniac, C2H2, rượu metylic, andehit fomic, …
2.Điều chế
-Với CH4
+- Các nguồn khí: từ khí thiên nhiên, khí hồ ao, khí dầu mỏ, khí chưng than đá.
+Trong phòng thí nghiệm (pư vôi tôi xút)
[TEX]\ce{CH3COONa +NaOH ->C[CaO] CH4 +Na2CO3}[/TEX]
(tổng quát[TEX]\ce{ RCOONa +NaOH ->C[CaO] RH +Na2CO3}[/TEX])
+Từ Nhôm cacbua (Al4C3):
Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3↓ + 3CH4↑
-Với các ankan khác: cracking,tách H2

 

[Nguyễn Huy Vũ Dũng]

-------------------------------------------------------------------Anken
I. KHÁI NIỆM, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
1.Đồng đẳng
- Anken hay olefin là hiđrocacbon không no, mạch hở trong phân tử có chứa 1 liên kết đôi C=C
->k=1 -> Công thức tổng quát của anken: CnH2n (n ≥ 2).
2.Đồng phân
- Anken có các loại đồng phân: đồng phân xicloankan (n ≥ 3), đồng phân vị trí liên kết đôi (n ≥ 4); đồng phân mạch C (n ≥ 4); đồng phân hình học (cis/trans)
- Điều kiện để anken A - C(B) = C(X) - Y có đồng phân hình học: thì A khác B và X khác Y.
3.Danh pháp
+ Tên thay thế: Số chỉ vị trí mạch nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + số chỉ vị trí nối đôi + ''en''
+ Tên thường: Thay đuôi ‘an’ của ankan bằng đuôi ‘ilen’
II. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng cộng
a. Cộng H2
- Phương trình phản ứng tổng quát:
CnH2n + H2 → CnH2n+2 (Ni, t0)
b. Cộng dung dịch Br2
CnH2n + Br2 → CnH2nBr2
---------(nâu đỏ) (không màu)
→ dung dịch Br2 là thuốc thử để nhận biết anken.
c. Phản ứng cộng HX (H2O/H+, HCl, HBr…)
CnH2n + HX → CnH2n+1X
Chú ý:
- Phản ứng cộng HX vào anken không đối xứng tạo ra hỗn hợp 2 sản phẩm.
- Sản phẩm chính của phản ứng cộng được xác định theo quy tắc cộng Maccopnhicop: H cộng vào C ở liên kết đôi có nhiều H hơn còn X vào C có ít H hơn.
- Nếu thực hiện phản ứng cộng HBr vào anken có xúc tác peoxit thì sản phẩm chính lại ngược quy tắc Maccopnhicop.
2. Phản ứng trùng hợp
- Là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành phân tử lớn (hợp chất cao phân tử).
- Sơ đồ phản ứng trùng hợp:
nA → (B)n (t0, xt, p)
- Tên B = polime + tên monome (nếu tên monome gồm nhiều từ thì đặt trong ngoặc).
nCH2=CH2 → (-CH2–CH2-)n (Polietylen hay PE)
nCH2=CH–CH3 → (-CH2–CH(CH3)-)n (Polipropilen hay PP)
Chú ý bảo toàn m, bảo toàn nguyên tố.
3. Phản ứng oxi hóa
a. Oxi hóa hoàn toàn
- Phương trình tổng quát:
CnH2n + 3n/2O2 → nCO2 + nH2O
- Đặc điểm phản ứng đốt cháy anken: nCO2 = nH2O.
b. Oxi hóa không hoàn toàn
3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O → 3CnH2n(OH)2 + 2KOH + 2MnO2
Riêng CH2=CH2 còn có phản ứng oxi hóa không hoàn toàn tạo CH3CHO.
CH2=CH2 + 1/2O2 → CH3CHO (PdCl2, CuCl2, t0)
→ anken làm mất màu dung dịch thuốc tím nên có thể dùng dung dịch thuốc tím để nhận biết anken.
4. Phản ứng thế clo
- Các phản ứng thế Cl vào anken xảy ra trong điều kiện nhiệt độ cao (từ 450 - 5500C).
- Sản phẩm chính ưu tiên thế vào H của C no gắn với C không no :
CH2=CH2 + Cl2 → CH2=CHCl + HCl
CH2=CH-CH3 + Cl2 → CH2=CH-CH2Cl + HCl
III. ĐIỀU CHẾ
- Tách nước từ ancol no, đơn chức mạch hở:
CnH2n+1OH → CnH2n + H2O (H2SO4 đặc, ≥ 1700C)
- Tách HX từ dẫn xuất CnH2n+1X:
CnH2n+1X + NaOH → CnH2n + NaX + H2O (ancol)
(trong 2 phản ứng tách này cần chú ý quy tắc tách Zaixep để xác định sản phẩm chính: -OH và -X được ưu tiên tách cùng nguyên tử H của C bậc cao).
- Tách X2 từ dẫn xuất đihalogen (2 nguyên tử halogen gắn với 2 nguyên tử C nằm cạnh nhau):
CnH2nX2 + Zn → CnH2n + ZnBr2 (t0)
- Tách H2 từ ankan:
CnH2n+2 → CnH2n + H¬2 (Fe, t0)
- Cộng H2 có xúc tác Pd/PbCO3 vào ankin hoặc ankađien:
CnH2n-2 + H2 → CnH2n

 

[Nguyễn Huy Vũ Dũng]

Hello cả nhà
Sau khi sống sót sau kì thi giữa học kì 2 và bonus thêm thi khảo sát chất lượng mình đã quay lại để phủi bụi cho cái topic này đây.
Các phần tiếp theo mình sẽ cố đăng sớm để kịp chương trình trên lớp của mn nha.
-----------------------------------------------------------------------Ankađien
I. KHÁI NIỆM, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
1.Đồng đẳng
Ankađien là những hiđrocacbon không no, mạch hở trong phân tử có chứa 2 liên kết đôi C=C còn lại là các liên kết đơn.
-> k=2 -> Công thức tổng quát: CnH2n-2 (n ≥ 3).
-Những ankadien có 2 C=C cách nhau bởi 1 liên kết đơn được gọi là ankadien liên hợp.
VD: CH2=CH-CH=CH2 Buta-1,3-đien hay đivinyl
CH2=C(CH3)-CH=CH2 2-Metylbuta-1,3-đien hay isopren
-Buta-1,3-đien và isopren là những ankađien liên hợp điển hình.
2.Đồng phân
- Đồng phân: đồng phân ankin, đồng phân xicloanken, đồng phân bixicloankan, đồng phân ankađien. Riêng đồng phân ankađien có các loại: đồng phân mạch C; đồng phân vị trí nối đôi và đồng phân hình học.
3.Danh pháp
- Danh pháp thay thế: số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + a + số chỉ vị trí nối đôi + đien.
Phần dưới đây chỉ đề cập đến các ankadien liên hợp.
II. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng cộng cộng H2, cộng dung dịch Br2 và cộng HX
Tương tự anken,liên kết C=C của ankadien gây ra các phản ứng đặc trưng :cộng,trùng hợp và oxh không hoàn toàn. Tuy nhiên vì có chứa 2 liên kêt đôi C=C nên ankađien có thể tham gia phản ứng cộng theo tỉ lệ mol 1:1 hoặc 1:2.
a. Cộng tỷ lệ mol 1:1
- Cộng kiểu 1,2 (thường xảy ra ở nhiệt độ thấp khoảng -800C): phản ứng này chỉ tác động đến 1 liên kết đôi C=C, liên kết còn lại giữ nguyên:
CH2=CH-CH=CH2 + H2 → CH3-CH2-CH=CH2 (Ni, t0)
- Cộng kiểu 1,4 (thường xảy ra ở nhiệt độ cao hơn khoảng 400C): phản ứng này tác động đến cả 2 liên kết đôi và tạo ra 1 liên kết đôi C=C mới nằm giữa 2 liên kết đôi ban đầu.
CH2=CH-CH=CH2 + H2 → CH3-CH=CH-CH3 (Ni, t0)
b. Cộng tỷ lệ mol 1:2
CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 → CH3-CH2-CH2-CH3 (Ni, t0)
→ Ankađien cũng làm mất màu dung dịch nước brom.
Bài tập về phản ứng cộng thường hỏi về số sản phẩm sinh ra do phản ứng cộng tỷ lệ mol 1:1.
2. Phản ứng trùng hợp
Các phản ứng trùng hợp chủ yếu xảy ra theo kiểu 1,4.
nCH2=CH-CH=CH2 → (-CH2-CH=CH-CH2-)n (Na, t0)
(Cao su buna)
nCH2=C(CH3)-CH=CH2 → (-CH2-C(CH3)=CH-CH2-)n (xt, t0, p)
(Cao su isopren)
3. Phản ứng oxi hóa
a. Oxi hóa hoàn toàn
CnH2n-2 + (3n - 1)/2O2 → nCO2 + (n - 1)H2O
Đặc điểm của phản ứng đốt cháy ankađien: nCO2 > nH2O và nCO2 - nH2O = nankađien.
b. Oxi hóa không hoàn toàn
Ankađien cũng làm mất màu dung dịch thuốc tím ở ngay nhiệt độ thường.
-> cách nhận biết : Thuốc thử là dung dịch Brom hoặc dung dịch KMnO4. Hiện tượng là dung dịch bị mất màu (hoặc nhạt màu)
III. ĐIỀU CHẾ
1. Tách H2 từ ankan tương ứng
CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH-CH=CH2 + 2H2
CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 → CH2=C(CH3)-CH=CH2 + 2H2
2. Buta-1,3-đien
2C2H5OH → CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2 (MgO, ZnO, 4500C)
CHΞC-CH=CH2 + H2 → CH2=CH-CH=CH2 (Pd/PbCO3; t0)
-----------------------------------------------------------------------ANKIN
I . KHÁI NIỆM, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
1.Đồng đẳng
- Ankin là hiđrocacbon không no, mạch hở trong phân tử có chứa 1 liên kết ba CΞC còn lại là các liên kết đơn.
->k=2 -> Công thức tổng quát của ankin: CnH2n-2 (n ≥ 2).
2.Đồng phân
- Ankin có các loại đồng phân: đồng phân bixicloankan (n ≥ 4), đồng phân vị trí liên kết ba (n ≥ 4); đồng phân mạch C (n ≥ 5); đồng phân xicloanken, đồng phân ankađien.
3.Danh pháp
+ Tên thay thế:
Số chỉ vị trí mạch nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + số chỉ vị trí nối ba + in
+ Tên thường:
Tên gốc hiđrocacbon gắn với C mang liên kết ba + axetilen
II. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng cộng
a. Cộng H2
CnH2n-2 + H2 → CnH2n (Pd/PbCO3, t0)
CnH2n-2 + 2H2 → CnH2n+2 (Ni, t0)
Chú ý:
- Tuỳ thuộc vào xúc tác được sử dụng mà phản ứng cộng H2 vào ankin xảy ra theo các hướng khác nhau.
- Thường thì phản ứng cộng H2 vào ankin thường tạo ra hỗn hợp gồm nhiều sản phẩm.
- Số mol khí giảm = số mol H2 tham gia phản ứng. Chú ý bảo toàn khối lượng, bảo toàn H, bảo toàn C.
b. Cộng Br2
CnH2n-2 + Br2 → CnH2n-2Br2
CnH2n-2 + 2Br2 → CnH2n-2Br4
Khối lượng dung dịch brom tăng chính là khối lượng ankin đã phản ứng.
c. Cộng HX
- Cộng H2O:
+ C2H2 → anđehit
CHΞCH + H2O → CH3 - CHO (H2SO4, HgSO4, 800C)
+ Ankin khác → xeton
CHΞC-CH3 + H2O → CH3-CO-CH3 (H+)
- Cộng axit:
CHΞCH + HCl → CH2=CHCl (vinyl clorua) (Hg2Cl2 ở 150 đến 2000C)
CHΞCH + HCN → CH2=CH-CN (nitrin acrylic)
CHΞCH + CH3COOH → CH3COOCH=CH2 (vinylaxetat)
CHΞCH + C2H5OH → CH2=CH-O-CH3 (etylvinylete)
2. Phản ứng trùng hợp
- Đime hóa
2CHΞCH → CHΞC-CH=CH2 (vinyl axetilen) (NH4Cl, Cu2Cl2, t0)
- Trime hóa
3CHΞCH → C6H6 (C, 6000C)
- Trùng hợp (polime hóa)
nCHΞCH → (-CH=CH-)n (xt, t0, p) (nhựa cupren)
3. Phản ứng oxi hóa
a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
CnH2n-2 + (3n - 1)/2O2 → nCO2 + (n - 1)H2O
→ đặc điểm của phản ứng đốt cháy ankin: nCO2 > nH2O và nCO2 - nH2O = nankin.
b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
- Các ankin đều làm mất màu dung dịch thuốc tím ở nhiệt độ thường.
3C2H2 + 8KMnO4 + 2H2O → 3(COOK)2 + 2MnO2 + 2KOH
Nếu trong môi trường axit thì tạo thành CO2 sau đó CO2 phản ứng với KOH tạo thành muối.
- Với các ankin khác sẽ có sự đứt mạch tạo thành hỗn hợp 2 muối:
R1-CΞC-R2 + 2KMnO4 → R1COOK + R2COOK + 2MnO2
4. Phản ứng thế của ank-1-in
CHΞCH + Ag2O → CAgΞCAg↓ + H2O
2CHΞC-R + Ag2O → CAgΞC-R↓ (vàng) + H2O
Chú ý:
- Chỉ có C2H2 mới phản ứng với Ag2O theo tỉ lệ mol 1:1; các ank-1-in khác chỉ phản ứng theo tỉ lệ 2:1.
- Nếu có hỗn hợp ankin tham gia phản ứng với Ag2O mà tỉ lệ mol của (ankin : Ag2O) = k có giá trị:
+ k < 2 → có C2H2.
+ k > 2 → không có C2H2
+ k = 2 → hỗn hợp gồm 2 ank-1-in hoặc hỗn hợp C2H2 và ankin khác (không phải ank-1-in) có số mol bằng nhau.
- Từ kết tủa vàng thu được có thể khôi phục lại ankin ban đầu bằng cách cho tác dụng với HCl.
CAgΞC-R + HCl → CHΞC-R + AgCl
(phản ứng này dùng để tách ank-1-in khỏi hỗn hợp)
- Ngoài cách viết với Ag2O có thể viết phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 và phản ứng này được dùng để nhận biết ank-1-in.
III. ĐIỀU CHẾ
- Nhiệt phân metan:
2CH4 → C¬2H2 + 3H2 (1500*C, làm lạnh nhanh)
- Thủy phân CaC2 để điều chế axetilen: (có trong đất đèn)
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2