P
polestar992
[TẶNG BẠN] TRỌN BỘ Bí kíp học tốt 08 môn
Chắc suất Đại học top - Giữ chỗ ngay!!
ĐĂNG BÀI NGAY để cùng trao đổi với các thành viên siêu nhiệt tình & dễ thương trên diễn đàn.
Các hiệu ứng chuyển dịch electron[FONT=.VnTime][/FONT]
1. Hiệu ứng cảm ứng.[FONT=.VnTime][/FONT]
a) Định nghĩa: Hiệu ứng cảm ứng (ký hiệu là I) là sự dịch chuyển mây e dọc theo mạch C dưới tác dụng hút hoặc đẩy của các nguyên tử thế hay nhóm thế. [FONT=.VnTime][/FONT]
Ví dụ:[FONT=.VnTime][/FONT]
CH3 ® CH2 ® CH2 ® Cl[FONT=.VnTime][/FONT]
b) Phân loại[FONT=.VnTime][/FONT]
Quy ước: Trong liên kết d (C - H) nguyên tử H có I = O[FONT=.VnTime][/FONT]
+ Nhóm thế có độ âm điện lớn hơn H sẽ hút e gây ra hiệu ứng cảm ứng âm (-I). Hiệu ứng -I tăng theo chiều tăng của độ âm điện của nhóm thế.[FONT=.VnTime][/FONT]
- F > -Cl > -Br.[FONT=.VnTime][/FONT]
- F > -OH > -NH2[FONT=.VnTime][/FONT]
+ Nhóm thế có độ âm điện nhỏ hơn H, có +I. Hiệu ứng +I tăng theo bậc của ankyl[FONT=.VnTime][/FONT]
- C(CH3)3 > -CH(CH)3 > -C2H5 > -CH3[FONT=.VnTime][/FONT]
c) Ứng dụng: Hiệu ứng cảm ứng I dùng để giải thích tính axit - bazơ của hợp chất hữu cơ:[FONT=.VnTime][/FONT]
- Nhóm thế gây hiệu ứng -I càng mạnh, làm tính axit của hợp chất càng tăng.[FONT=.VnTime][/FONT]
- Nhóm thế gây hiệu ứng +I càng mạnh làm tính bazơ của hợp chất càng tăng.[FONT=.VnTime][/FONT]
2. Hiệu ứng liên hợp:[FONT=.VnTime][/FONT]
a) Định nghĩa: Hiệu ứng liên hợp (ký hiệu là C) là hiệu ứng dịch chuyển mây electron p trong hệ liên hợp dưới tác dụng hút hoặc đẩy e của các nguyên tử nhóm thế.[FONT=.VnTime][/FONT]
b) Phân loại:[FONT=.VnTime][/FONT]
- Nhóm thế hút electron p gây ra hiệu ứng -C. Đó là các nhóm thế không no.[FONT=.VnTime][/FONT]
Ví dụ: [FONT=.VnTime][/FONT]
[FONT=.VnTime][/FONT]
Hiệu ứng này giải thích sự thay đổi tính axit - bazơ của hợp chất hữu cơ có nhóm thế: Nhóm thế -C làm tăng độ phân cực của liên kết O - H, do đó làm tăng tính axit.[FONT=.VnTime][/FONT]
+ Nhóm thế +C (nhóm thế đẩy electron p) làm tăng tính bazơ (tức khả năng kết hợp proton nhờ cặp electron p không phân chia) và làm giảm tính axit.[FONT=.VnTime][/FONT]
Ví dụ các nguyên tử H có vị trí ortho và para trong phân tử phenol dễ bị thế do hiệu ứng +C gây ra bởi oxi của nhóm OH làm mật độ e ở các vị trí này cao hơn.[FONT=.VnTime][/FONT]
Em dọc mãi mà vẫn không hiểu làm sao tính được độ âm điện của nhóm thế. Các bác chỉ giúp e với.
Em cần tìm hiểu rõ về nhóm hút và nhóm đẩy kĩ hơn các anh giúp e nha!
a) Định nghĩa: Hiệu ứng cảm ứng (ký hiệu là I) là sự dịch chuyển mây e dọc theo mạch C dưới tác dụng hút hoặc đẩy của các nguyên tử thế hay nhóm thế. [FONT=.VnTime][/FONT]
Ví dụ:[FONT=.VnTime][/FONT]
CH3 ® CH2 ® CH2 ® Cl[FONT=.VnTime][/FONT]
b) Phân loại[FONT=.VnTime][/FONT]
Quy ước: Trong liên kết d (C - H) nguyên tử H có I = O[FONT=.VnTime][/FONT]
+ Nhóm thế có độ âm điện lớn hơn H sẽ hút e gây ra hiệu ứng cảm ứng âm (-I). Hiệu ứng -I tăng theo chiều tăng của độ âm điện của nhóm thế.[FONT=.VnTime][/FONT]
- F > -Cl > -Br.[FONT=.VnTime][/FONT]
- F > -OH > -NH2[FONT=.VnTime][/FONT]
+ Nhóm thế có độ âm điện nhỏ hơn H, có +I. Hiệu ứng +I tăng theo bậc của ankyl[FONT=.VnTime][/FONT]
- C(CH3)3 > -CH(CH)3 > -C2H5 > -CH3[FONT=.VnTime][/FONT]
c) Ứng dụng: Hiệu ứng cảm ứng I dùng để giải thích tính axit - bazơ của hợp chất hữu cơ:[FONT=.VnTime][/FONT]
- Nhóm thế gây hiệu ứng -I càng mạnh, làm tính axit của hợp chất càng tăng.[FONT=.VnTime][/FONT]
- Nhóm thế gây hiệu ứng +I càng mạnh làm tính bazơ của hợp chất càng tăng.[FONT=.VnTime][/FONT]
2. Hiệu ứng liên hợp:[FONT=.VnTime][/FONT]
a) Định nghĩa: Hiệu ứng liên hợp (ký hiệu là C) là hiệu ứng dịch chuyển mây electron p trong hệ liên hợp dưới tác dụng hút hoặc đẩy e của các nguyên tử nhóm thế.[FONT=.VnTime][/FONT]
b) Phân loại:[FONT=.VnTime][/FONT]
- Nhóm thế hút electron p gây ra hiệu ứng -C. Đó là các nhóm thế không no.[FONT=.VnTime][/FONT]
Ví dụ: [FONT=.VnTime][/FONT]
[FONT=.VnTime][/FONT]
Hiệu ứng này giải thích sự thay đổi tính axit - bazơ của hợp chất hữu cơ có nhóm thế: Nhóm thế -C làm tăng độ phân cực của liên kết O - H, do đó làm tăng tính axit.[FONT=.VnTime][/FONT]
+ Nhóm thế +C (nhóm thế đẩy electron p) làm tăng tính bazơ (tức khả năng kết hợp proton nhờ cặp electron p không phân chia) và làm giảm tính axit.[FONT=.VnTime][/FONT]
Ví dụ các nguyên tử H có vị trí ortho và para trong phân tử phenol dễ bị thế do hiệu ứng +C gây ra bởi oxi của nhóm OH làm mật độ e ở các vị trí này cao hơn.[FONT=.VnTime][/FONT]
Em dọc mãi mà vẫn không hiểu làm sao tính được độ âm điện của nhóm thế. Các bác chỉ giúp e với.
Em cần tìm hiểu rõ về nhóm hút và nhóm đẩy kĩ hơn các anh giúp e nha!
