Công thức chung của axit đơn chức no và rượu đơn chức no CnH2nO(n³2)
2. TÊN THƯỜNG tên gốc rượu + tên gốc axit (tương tự như gọi tên muối, chỉ cần thay thế tên của kim loại bằng tên của gốc rượu) HCOOCH3 Metyl fomiat CH3COOCH3 Metyl axetat CH3COOCH2CH3 Etyl axetat CH3CH2COOCH2CH3 Etyl propionate
3. TÍNH CHẤT VẬT LÝ thường là chất lỏng dễ bay hơi, nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước, nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit cacboxylic tạo ra nó, có mùi thơm.
4. PHÂN LOẠI
THEO GỐC
Este no: Gốc hiđrocacbon của cả rượu và axit điều không có liên kết Este không no: Gốc hiđrocacbon của rượu hoặc gốc axit hoặc cả hai có liên Este mạch hở: Trong mạch cacbon không chứa vòng. THEO NHÓM CHỨC Este đơn chức: phân tử chỉ chứa một nhóm chức (-COO-) Este đa chức: phân tử chứa từ hai nhóm (-COO-) trở lên. (Để tạo nên este mạch hở thì điều kiện là ít nhất một trong 2 chất rượu hoặc axit tạo nên este đó là đơn chức). Nhìn chung este dễ bị thủy phân tong cả môi tường axit lẫn bazơ
5. THỦY PHÂN TRONG DUNG DỊCH AXIT
ch3coOCH3 + H2O ch3cooh + CH3CH2OH
6. tHỦY PHÂN TRONG MÔI TRƯỜNG BAZƠ (phản ứng xà phòng hóa) ch3coOCH3 + NaOH ch3coona + CH3CH2OH
7. ĐIỀU CHẾ
Axit tác dụng với rượu RcoOH + R’OH RcoOR’ + H2O Phản ứng cộng của axit vào hyđrocacbon không no ch3coOH + ch3cooCh=CH2
8. ỨNG DỤNG
- Do có khả năng hòa tan tốt nhiều chất nên một số Este được dùng làm dung môi để tách chất, chiết chất hữu cơ (Etyl axêtat), pha sơn (Butyl axêtat)… - Một số polime của Este được dùng để sản xuất chất dẻo như Poli Vinyl axêtat, Poli Metyl metacrylat… - Một số Este có mùi thơm, không độc, được dùng làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm (benzyl fomat, etyl fomat…), mỹ phẩm (linalyl axetat, geranyl axêtat…)…
BÀI TẬP LUYÊN TẬP
1. a) Este là gì ? Lấy thí dụ minh họa. b) So sánh công thức cấu tạo của este vớ axit caboxylic. Este A và axit B có cùng công thức phân tử C2H4O2. Hãy viết công thức cấu tạo của chúng.
2. Viết phương trình phản ứng điều chế : a) Metyl fomiat từ metan và các chất vô cơ cần thiết. b) Etyl axetat từ etilen và các chất vô cơ cần thiết.
3. 3,52 gam một este của axit cacboxylic no đơn chức và rượu no đơn chức phản ứng vừa hết với 40 ml dung dịch NaOH 1 M, thu được chất A và chất B. Đốt cháy 0,6 gam chất B cho 1,32 gam CO2, và 0,72 gam H2O. Tỉ khối hơi của B so với H2 bằng 30. Khi bị oxi hóa, chất B chuyển thành anđehit.Xác định công thức cấu tạo của este, chất A và chất B, giả sử các phản ứng đều đạt hiệu suất 100%.
4. Hai este A và B là đồng phân của nhau và đều do các axit cacboxylic no đơn chức và rượu no đơn chức tạo thành. Để xà phòng hóa hoàn toàn 33,3 gam hỗn hợp hai este trên cần 450 ml dung dịch NaOH 1 M.Các muối sinh ra được sấy đến khan và cân được 32,7 gam. a) Xác định công thức cấu tạo của A và B. b) Tính khối lượng của A và B trong hỗn hợp.
5. Cho 14,8 gam một hỗn hợp gồm hai este đồng phân của nhau bay hơi ở điều kiện thích hợp. Kết quả thu được một thể tích hơi đúng bằng thể tích của 6,4 gam oxy trong cùng điều kiện như trên. Khi đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai este trên, thu được sản phẩm là CO2 và H2O, tỉ lệ thể tích khí CO2 và hơi H2O là 1 : 1. Xác định công thức cấu tạo của hai este.
6. Cho 3,1 gam hỗn hợp A gồm x mol một axit cacboxylic đơn chức, y mol một rượu đơn chức và z mol một este của axit và rượu trên. Chia hỗn hợp thành hai phần bằng nhau. Đốt cháy hoàn toàn phấn thứ nhất cho 1,736 lít CO2 (đo ở đktc.) và 1,26 gam H2O. Phần thứ hai phản ứng vừa hết với 125 ml dung dịch NaOH 0,1 M khi đun nóng, thu được p gam chất B và 0,74 gam chất C. Hóa hơi 0,74 gam chất C rồi dẫn qua ống đựng CuO (dư) nung nóng thu được sản phẩn hữu cơ D. Cho tòan bộ D tác dụng hết với Ag2O trong dung dịch amoniac thu được một axit cacboxylic và Ag. Cho tòan bộ lượng Ag phản ứng với HNO3 đặc nóng, thu được 0,448 lít khí (đo ở đktc.) . a) Xác định giá trí x, y, z, p . Giả sử các phản ứng xảy ra hoàn toàn. b) Xác định công thức cấu tạo của các chất trong hỗn hợp A.
7. Thủy phân hoàn toàn 4,4 g 1 este đơn chức, mạch hở Y với 100 ml dung dịch KOH 0,5 M (vừa đủ) thu được 2,3 g 1 ankol R. Định CTCT và tên của Y.
8. Làm bay hơi 3,7 gam 1 este A no, đơn chức thu được một thể tích hơi bằng thể tích của 1,6 gam khí oxi ở cùng điều kiện.
Tìm CTPT của A.
Thưc hiện phản ứng xà phòng hóa 7,4 gam A với dung dịch NaOH đến khi phản ứng hoàn toàn thu được sản phẩm có 6,8 gam muối. Tìm CTCT và tên của A.
9. iso – Amylaxetat (thường gọi là dầu chuối) được điều chế bằng cách đun nóng hỗn hợp axit axetic, rượu iso-amylic (CH3)2CHCH2CH2OH và H2SO4 đặc (chất xúc tác). Tính khối lượng axit axetic và khối lượng rượu iso-amylic cần dùng để điều chế được 195 gam este trên, biết hiệu suất phản ứng đạt 68%.
10. Đốt hoàn toàn 0,1 mol chất hữu cơ A cần vừa đủ 14,56 lít O2 (đkc), thu được 26,4g CO2 và 9g H2O.
Định công thức phân tử của A.
Thuỷ phân hoàn toàn 0,1 mol A bằng NaOH. Điịnh cấu tạo của A nếu sản phẩm thu được :
0,2 mol C2H5OH + 0,1mol muối
0,2 mol muối axetat + 0,1 mol rượu
0,1 mol CH3OH + 0,1 mol C2H5OH + 0,1 mol muối
0,1 mol C2H5OH + 0,1 mol muối axetat + 1 mol chất hữu cơ khác
11. 1 este đơn chức X(C, H, O và không có mhóm chức khác). Tỉ khối hơi của X so với oxi là 3.125. Định công thức phân tử. Viết cấu tạo của X trong mỗi trường hợp sau:
20 g X tac dụng với 300cm3 dung dịch NaOH 1M. Cô cạn dung dịch được 23,2g bả rắn.
0,15 mol X tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH. Cô cạn dung dịch sau phản ứng được 21g muối khan.
12. Bằng phương pháp hóa học hãy phân biệt bốn chất sau : axit fomic, axit axetic, etyl fomiat, metyl axetat. Viết phương trình phản ứng .
11. MỘT SỐ LƯU Ý KHI GIẢI TOÁN ESTE
1) Để tạo nên este mạch hở thì điều kiện là ít nhất một trong 2 chất rượu hoặc axit tạo nên este đó là đơn chức.
2) Este mạch vòng (dị vòng) chỉ có thể được tạo nên khi cả axit lẫn rượu đều đa chức.
3) Este trung tính: còn gọi là este thuần (este thuần khiết), este trung hoà là este không chứa nhóm chức nào khác ngoài nhóm (-COO-). Hoặc nữa để nhấn mạnh cấu tạo phân tử không có hyđro linh động (không có nhóm OH, COOH), người ta còn nói “ este không tác dụng với natri kim loại”.
4) Este axit: là este ngoài nhóm (-COO-) còn có chứa nhóm (-COOH) trong phân tử.
5) Este có nhiệt độ sôi thấp hơn axit tương ứng (vì este không có hyđro linh động – không tạo được liên kết hyđro liên phân tử).
6) Este thường nhẹ hơn nước,ít hoặc không tan trong nước, nhưng lại hoà tan được nhiều chất hữu cơ như chất béo, parafin, một số chất dẻo .v.v…
7) Este không no (este của axit không no hoặc rượu không no) có khả năng tham gia phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp
8) Phản ứng chuyển hoá dầu (chất béo lỏng) thành mỡ (chất béo rắn)
9) Không nhất thiết sản phẩm cuối cùng có ancol – tuỳ thuộc vào việc nhóm –OH đính vào gốc hyđrocacbon có cấu tạo như thế nào mà sẽ có các phản ứng tiếp theo xảy ra để có sản phẩm cuối cùng hoàn toàn khác nhau, hoặc nữa là do cấu tạo bất thường của este gây nên.
và Este 2 chức có một gốc axit và 2 gốc rượu đơn chức khác nhau: R1OOC-R-COOR2
Este + NaOH 2 muối + 1 rượu Este 2 chức có một gốc rượu ® và 2 gốc axit khác nhau(R1, R2): R1COO-R-OOCR2
Este + NaOH 1 muối + 1 anđehit Este đơn chức có gốc rượu dạng R-CH=CH- : Thí dụ CH3COOCH=CH-CH3
Este + NaOH 1 muối + 1 xeton Este đơn chức có gốc rượu dạng –C= C – OH : – C = C– OOCR’ (R khác H).
Este + NaOH 1 muối + 1 rượu + H2O Este- axit : HOOC-R-COOR’
Este + NaOH 2 muối + H2O Este của phenol: C6H5OOC-R
Este + NaOH 1 muối + anđehit + H2O Hyđroxi- este: RCOOCH(OH)-R’ Este + NaOH 1 muối + xeton + H2O Este vòng (được tạo bởi hyđroxi axit) Chỉ thu được muối hữu cơ.
Tuy vậy khi biện luận để giải bài toán định lượng, đừngphức tạp hoá bài toán như thế, hãy chỉ chọn trường hợp đơn giản nhất thoả mãn yêu cầu của đề để giải.
10) Khi cho este no đơn chức thì công thức tổng quát là CnH2nO2.
11) Đốt este có n CO2 = n H2O thì đó là este no đơn chức.
12) Cho este tác dụng với NaOH, cô cạn sản phẩm thu được chất rắn nhớ lưu ý NaOH dư.
Chất hữu cơ tác dụng với NaOH mà không tác dụng với Na thì đó là este.
