Hóa 11 Chuyên đề : Ancol

[Yorn SWAT]

[TẶNG BẠN] TRỌN BỘ Bí kíp học tốt 08 môn
Chắc suất Đại học top - Giữ chỗ ngay!!

ĐĂNG BÀI NGAY để cùng trao đổi với các thành viên siêu nhiệt tình & dễ thương trên diễn đàn.

CHUYÊN ĐỀ : ANCOL​

I. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
(1) Phản ứng thế H
$R(OH)_n + nNa \rightarrow R(ONa)_n +\frac{n}{2}H_2$
Ta có : $n_{OH}= n_{Na}=2n_{H_2}$

(2) Phản ứng với $Cu(OH)_2$
Điều kiện : Có ít nhất 2 nhóm $OH$ kế cận trở lên
$2R(OH)_n + Cu(OH)_2 \rightarrow [R(OH)_{n-1}O]_2Cu + 2H_2O$

(3) Phản ứng với $HX$
$R(OH)_n + nHBr \rightarrow RBr_n + nH_2O$

(4) Phản ứng tách nước
+ Tách nước tạo ete
Điều kiện : $H_2SO_4$ đặc, $140^o C$
$R-OH + OH-R' \rightarrow R-O-R' + H_2O$
Ta có :
$n_{ete}=n_{H_2O}=\frac{1}{2}n_{ancol}$
$m_{ancol}=m_{ete}+m_{H_2O}$
Tách $n$ Ancol $\rightarrow $ thu được nhiều nhất $\frac{n(n+1)}{2} ete$
+ Tách nước tạo anken
Điều kiện : $H_2SO_4$, $170^o C$
$C_nH_{2n+1}OH \rightarrow C_nH_{2n} + H_2O$ ( $n\geq 2$ )

Một số phản ứng tách nước đặc biệt:
[tex]HO-CH_{2}-CH_{2}-OH\rightarrow CH_{3}CHO+ H_{2}O[/tex]
[tex]HO-CH_{2}-CH(OH)-CH_{2}-OH \rightarrow CH_{2}=CH-CHO + 2H2O[/tex]


(5) Phản ứng oxi hóa
+ Không hoàn toàn : Tác dụng với $CuO$
Ancol bậc 1 tác dụng với $CuO \rightarrow $ Andehit
Ancol bậc 2 tác dụng với $CuO \rightarrow $ xeton
Ancol bậc 3 không tác dụng với $CuO$
Ví dụ :
$CH_3 -CH_2-OH + CuO \overset{t^o}{\rightarrow} CH_3-CHO+Cu+H_2O$
$CH_3-CH(OH)-CH_3 + CuO \overset{t^o}{\rightarrow} CH_3-COO-CH_3+H_2O+Cu$
+ Phản ứng hoàn toàn : Tác dụng với $O_2$ tạo $CO_2$ và $H_2O$

II. BÀI TẬP
Dạng 1 : Đốt cháy ancol
Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn m gam ancol đơn chức A được 6,6 gam CO2 và 3,6 gam H2O. Giá trị m là
A. 10,2 gam.
B. 2 gam.
C. 2,8 gam.
D. 3 gam.
Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp 3 ancol đơn chức, thuộc cùng dãy đồng đẳng, thu được 7,616 lít khí CO2 (đktc) và 10,8 gam H2O. Giá trị của m là
A. 8,84.
B. 5,42.
C. 9,54.
D. 9,44.
Chúng ta đến với dạng bài tập đầu tiên của chuyên đề này. Mời mọi người xơi

@Myfriend_FPT, @Vinhtrong2601, @BH123abcxyz, @Ác Quỷ, @boywwalkman, @0923981202, @AlexisBorjanov , @kimviennt1@gmail.com , @Nguyễn Ngọc Thư, ...

 

[Myfriend_FPT]

Em mở hàng trước nhé =)))
Vd 1:
$n_{CO_2}=0,15 mol$
$n_{H_2O}=0,2 mol$
$n_{H_2O}>n_{CO_2}$=>ancol no
$n_{ancol}=n_{H_2O}-n_{CO_2}=0,2-0,15=0,05 mol$
ancol đơn chức => $n_O=n_{ancol}=0,05 mol$
BT H:$n_{H}(ancol)=2n_{H_2O}=0,4mol$
BT C:$n_{C}(ancol)=n_{CO_2}=0,15 mol$
$m_{ancol}=m_O+m_H+m_C=0,05.16+0,4.1+0,15.12=3g$=>D
Vd 2:
$n_{CO_2}=0,34 mol$
$n_{H_2O}=0,6 mol$
$n_{H_2O}>n_{CO_2}$=>ancol no
$n_{ancol}=n_{H_2O}-n_{CO_2}=0,6-0,34=0,26 mol$
ancol đơn chức => $n_O=n_{ancol}=0,26 mol$
BT H:$n_{H}(ancol)=2n_{H_2O}=1,2mol$
BT C:$n_{C}(ancol)=n_{CO_2}=0,34 mol$
$m_{ancol}=m_O+m_H+m_C=0,26.16+1,2.1+0,34.12=9,44 g$=>D

 

[Ác Quỷ]

1. nCO2 = 0,15
nH2O = 0,2
Ta có : nC : nH = 0,15 : 0,4 = 3:8
CTPT là C3H8O
m = 0,05. 60 = 3 g
2.
nCO2 = 0,34 => nC = 0,34
nH2O = 0,6 => nH = 1,2
Ta thấy nH2O > nCO2 => 3 ancol là no đơn chức, mạch hở
Công thức tổng quát là CnH2n+2O
=> nCnH2n+2O = 0,26
=>nO = 0,26
nC = 0,34
nH = 1,2
m = 9,44g

 

[Yorn SWAT]

Em mở hàng trước nhé =)))
Vd 1:
$n_{CO_2}=0,15 mol$
$n_{H_2O}=0,2 mol$
$n_{H_2O}>n_{CO_2}$=>ancol no
$n_{ancol}=n_{H_2O}-n_{CO_2}=0,2-0,15=0,05 mol$
ancol đơn chức => $n_O=n_{ancol}=0,05 mol$
BT H:$n_{H}(ancol)=2n_{H_2O}=0,4mol$
BT C:$n_{C}(ancol)=n_{CO_2}=0,15 mol$
$m_{ancol}=m_O+m_H+m_C=0,05.16+0,4.1+0,15.12=3g$=>D
Vd 2:
$n_{CO_2}=0,34 mol$
$n_{H_2O}=0,6 mol$
$n_{H_2O}>n_{CO_2}$=>ancol no
$n_{ancol}=n_{H_2O}-n_{CO_2}=0,6-0,34=0,26 mol$
ancol đơn chức => $n_O=n_{ancol}=0,26 mol$
BT H:$n_{H}(ancol)=2n_{H_2O}=1,2mol$
BT C:$n_{C}(ancol)=n_{CO_2}=0,6 mol$
$m_{ancol}=m_O+m_H+m_C=0,26.16+1,2.1+0,34.12=9,44 g$=>D

1. nCO2 = 0,15
nH2O = 0,2
Ta có : nC : nH = 0,15 : 0,4 = 3:8
CTPT là C3H8O
m = 0,05. 60 = 3 g
2.
nCO2 = 0,34 => nC = 0,34
nH2O = 0,6 => nH = 1,2
Ta thấy nH2O > nCO2 => 3 ancol là no đơn chức, mạch hở
Công thức tổng quát là CnH2n+2O
=> nCnH2n+2O = 0,26
=>nO = 0,26
nC = 0,34
nH = 1,2
m = 9,44g

2 bài này đúng rồi nhé.
Chúng ta tiếp tục với ví dụ 3 nè

Ví dụ 3: Đốt cháy hoàn toàn ancol X thu được hỗn hợp V lít(đktc) CO2 và 1,08 gam H2O. Dẫn toàn bộ lượng CO2 này vào 2 lít dung dịch NaOH 0,1M thu được dung dịch NaOH có nồng độ là 0,05M. Xác định công thức dãy đồng đẳng X, biết X là ancol đơn chức.

 

[Ác Quỷ]

3. 2NaOH + CO2 --> Na2CO3 + H2O
nNaOH pư= nNaOH bđ - nNaOH còn lại = 0,1.2- 2.0,05= 0,1
nCO2 = nNaOH /2 = 0,05 < nH2O ( 0,06 )
Công thức dãy đồng đẳng là CnH2n+2O

 

[Myfriend_FPT]

$n_{H_2O}=0,06mol$
$n_{NaOH}(bd)=0,2mol$
$n_{NaOH}(du)=0,1 mol$
$n_{NaOH}(pu)=n_{NaOH}(bd)-n_{NaOH}(du)=>n_{NaOH}(pu)=0,2-0,1=0,1 mol$
$2NaOH+CO_2-->Na_2CO_3+H_2O$
0,1------------0,05
$n_{CO_2}<n_{H_2O}$=>ancol no =>CT dãy đồng đẳng $C_nH_{2n+2}O$

 

[Yorn SWAT]

Ta tiếp tục với dạng 2 của chuyên đề này nhé !

Dạng 2 : Xác định CTPT của ancol
Ví dụ 1: Cho Na phản ứng hoàn toàn với 18,8 gam hỗn hợp hai ancol kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng của ancol etylic, thu được 5,6 lít khí H2( ở đktc). Xác định CTPT của hai ancol?
Ví dụ 2: Cho 15,6 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với 9,2 gam Na, thu được 24,5 gam chất rắn. Xác định CTPT của hai ancol?
Câu 1 : 13,8 gam ancol A tác dụng với Na dư giải phóng 5,04 lít H2 ở đktc, biết MA < 100. Vậy A có công thức cấu tạo thu gọn là :
A. CH3OH. B. C2H5OH. C. C3H6(OH)2. D. C3H5(OH)3.
Câu 2: Cho 15,6 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với 9,2 gam Na, thu được 24,5 gam chất rắn. Xác định CTPT của hai ancol?

 

[Myfriend_FPT]

VD1:
$n_{H_2}=0,25 mol$
CT ancol: $C_nH_{2n+1}OH$
$C_nH_{2n+1}OH + Na->C_nH_{2n+1}ONa + 1/2H_2$
0,5---------------------------------------------------0,25
$M_{ancol}=\frac{18,8}{0,5}=37,6$
14n+18=37,6=>n=1,4=> 2 ancol là $CH_3OH$ và $C_2H_5OH$
VD 2:
BTKL : $m_{ancol}+m_{Na}=m_{Cr}+m_{H_2}$
15,6+9,2=24,5+$m_{H_2}$=>$m_{H_2}=0,3$=>$n_{H_2}=0,15$
$n_{Na}=0,4$
$n_{Na}>2n_{H_2}$=> Na(dư)
CT ancol :$ROH$
$ROH + Na->RONa + 1/2H_2$
0,3-----------------------------------------0,15
$M_{ancol}=\frac{15,6}{0,3}=52$
=> có một ancol có M<52=>$CH_3OH$ hoặc $C_2H_5OH$
Nếu là $CH_3OH$ => còn lại là $C_2H_5OH$
$M_{C_2H_5OH}$=46<52(loại)
=> 2 ancol là $C_2H_5OH$ và $C_3H_7OH$
Câu 1:
$n_{H_2}=0,225$
CT ancol: $R(OH)_n$
$R(OH)_n + nNa->R(ONa)_n + 1/2nH_2$
0,45/n---------------------------------------------------0,225
$M_{ancol}=\frac{13,8}{\frac{0,45}{n}}=\frac{92n}{3}$
Để M nguyên và M< 100 => n= 3 ;M=92
=>R=92-17.3=41($C_3H_5$)=>ancol là $C_3H_5(OH)_3$
Câu 2 đề y ví dụ 2 =))))

 

[phamthimai146]

Nếu là CH3OH => còn lại là C2H5OH
MC2H5OH =46<52(loại)

Đề bài cho 2 rượu đồng đẳng liên tiếp nên không cần biện luận chỗ này
Tính được M = 52 => 2 rượu là C2H6O và C3H8O

 

[Yorn SWAT]

Câu 2 đề y ví dụ 2 =))))

hehe, lúc anh kiếm đề không để ý.

Giờ em muốn làm dạng này tiếp hay chuyển dạng khác nè

 

[Myfriend_FPT]

hehe, lúc anh kiếm đề không để ý.

Giờ em muốn làm dạng này tiếp hay chuyển dạng khác nè

Dạng này em cũng khá ổn
Dạng khác đi anh những dạng khác em sai rất nhiều

 

[Yorn SWAT]

Dạng này em cũng khá ổn
Dạng khác đi anh những dạng khác em sai rất nhiều

Làm dạng này rồi anh sẽ kiếm thêm 1 số bài ở mức độ vận dụng nữa. Vướng ở đâu thì hỏi nhé .

Dạng 3 : Ancol tách nước tạo anken, ete
( tạo anken tỉ lệ 1 : 1 (170) ; tạo ete tỉ lệ 2 : 1 (140) )
Ví dụ 1: Tách nước hoàn toàn từ hỗn hợp X gồm 2 ancol A, B ta được hỗn hợp Y gồm các olefin ( anken ). Nếu đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X thì thu được 1,76 g CO2. Khi đốt cháy hoàn toàn Y thì tổng khối lượng nước và CO2 tạo ra là?
Ví dụ 2: Khi thực hiện phản ứng tách nước đối với ancol X, chỉ thu được 1 anken duy nhất. Oxi hoá hoàn toàn một lượng chất X thu được 5,6 lít CO2 (đktc) và 5,4 gam H2O. Có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X?
Ví dụ 3 : Đun 132,8 gam hỗn hợp 3 rượu no, đơn chức với H2SO4 đặc ở 140oC thu được hỗn hợp các ete có số mol bằng nhau và có khối lượng là 111,2 gam. Số mol của mỗi ete trong hỗn hợp là bao nhiêu ?

@Myfriend_FPT @Ác Quỷ

 

[Myfriend_FPT]

VD 1:
nCO2=0,04 mol
BT C:nC(ancol)=nC(anken)=0,04 mol
=>đốt Y: nCO2=nCO2 (đôt X)=0,04 mol
Y là anken=>nCO2=nH2O=0,04 mol
mCO2+mH2O=0,04.44+0,04.18=2,48g
VD 2:
nCO2=0,25 mol
nH2O=0,3 mol
Ancol tách nước tạo anken =>no,đơn chức
nAncol=nH2O-nCO2=0,3-0,25=0,05mol
=>CT CnH2n+1OH
CnH2n+1OH+(3n+1)/2O2------>nCO2+(n+1)H2O
0,05-----------------------0,05n
0,05n=0,25=>n=5=>C5H11OH
=>CTPH (chỗ này em cũng không không chắc là viết đúng không)
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2OH
CH3-CH(CH3)-CH2-CH2OH
CH3-CH2-CH(CH3)-CH2OH
VD 3:Em không làm được =)))

 

[Ác Quỷ]

1. Gọi ctpt của X là : CnH2n+2O => Y là CnH2n
CnH2n+2O + O2 --> nCO2 + (n+1)H2O. (X)
CnH2n+ O2 --> nCO2 + nH2O (Y)
m CO2(x) = mCO2(y) = 1,75
-> nCO2(y) = 0,04
-> nH2O(x) = nCO2(y) = 0,04
-> m H2O(y) + mCO2(y) = 0,04.18+ 1,76 = 2,48g
2.
nCO2 = 0,25
nH2O = 0,3
=> C:H. = 5:12
mà tách nước tạo ra 1 anken,ancol đơn => C5H12O
3. BTKL : mAncol = mete + mH2O
nH2O = 132,8-111,2 /18 = 1,2
-> nete = nH2O = 1,2
Ete được tạo ra từ 3 ancol => số ete là 6
nete =1,2:6 = 0,2
Không dám chắc =))

​

 

[Yorn SWAT]

=>CTPH (chỗ này em cũng không không chắc là viết đúng không)
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2OH
CH3-CH(CH3)-CH2-CH2OH
CH3-CH2-CH(CH3)-CH2OH

Đúng nhưng còn thiếu nhé
đoạn này nhóm OH em có thể đẩy vào C ở trong nữa mà
Ví dụ : đối với mạch thẳng ta có thể có các CT như : C-C-C-C-C-OH ; C-C-C-C(OH)-C ; C-C-C(OH)-C-C
Tiếp đến em có thể cho CH3 vào làm nhánh sẽ có thêm ancol khác .

Đây là phản ứng tách nước của ancol , cơ chế là tách OH cùng với 1 ntử H của C liền kề, nên không cần phải là ancol bậc 1 nhé

Nếu cần thì em có thể viết ra theo các đồng phân của C5H11OH, anh sẽ sửa

Ví dụ 3 : Đun 132,8 gam hỗn hợp 3 rượu no, đơn chức với H2SO4 đặc ở 140oC thu được hỗn hợp các ete có số mol bằng nhau và có khối lượng là 111,2 gam. Số mol của mỗi ete trong hỗn hợp là bao nhiêu ?

VD 3:Em không làm được =)))

BTKL : mAncol = mete + mH2O
nH2O = 132,8-111,2 /18 = 1,2
-> nete = nH2O = 1,2
Ete được tạo ra từ 3 ancol => số ete là 6
nete =1,2:6 = 0,2
Không dám chắc =)

CT chung của ete là R-O-R'

ROH + R'OH = R-O-R' + H2O

Bảo toàn khối lượng => mH2O = m ancol - m ete = 21,6 g => nete = nH2O = 1,2 mol
Tách 3 ancol thì thu được
Số ete = $\frac{n(n+1)}{2}$ = 3.4/2 = 6 ete


Do số mol các ete bằng nhau => n mỗi ete = 1,2/6 = 0,2 mol

 

[Myfriend_FPT]

Em viết ra hết tất cả CT anh xem có thiếu hay sai không ?viết đồng phân em thấy hơi toang

 

[Yorn SWAT]

Em viết ra hết tất cả CT anh xem có thiếu hay sai không ?viết đồng phân em thấy hơi toang
View attachment 188441

2 cái này 6 C rồi nè, nhầm rồi :V
Làm theo cáh này của anh sẽ hết toang nhé

+ Bắt đầu với mạch thẳng, ta có 3 công thức :
CH3CH2CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2CH(OH)CH3
CH3CH2CH(OH)CH2CH3
+ Bẻ 1 C làm 1 nhánh , ta sẽ có 4 vị trí để thêm OH

+ Bẻ 2 C làm 2 nhánh ta được CT này


Em làm theo trình tự như thế viết đồng phân sẽ không bị thiếu.

P/s : Mà em viết CTCT này ở đâu vậy, chỉ anh với

 

[Myfriend_FPT]

View attachment 188443
2 cái này 6 C rồi nè, nhầm rồi :V
Làm theo cáh này của anh sẽ hết toang nhé

+ Bắt đầu với mạch thẳng, ta có 3 công thức :
CH3CH2CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2CH(OH)CH3
CH3CH2CH(OH)CH2CH3
+ Bẻ 1 C làm 1 nhánh , ta sẽ có 4 vị trí để thêm OH
View attachment 188444
+ Bẻ 2 C làm 2 nhánh ta được CT này
View attachment 188445

Em làm theo trình tự như thế viết đồng phân sẽ không bị thiếu.

P/s : Mà em viết CTCT này ở đâu vậy, chỉ anh với

2 cái đó em viết nhầm mà quên sửa lại còn viết trên paint á =))))

 

[Yorn SWAT]

Ví dụ 4: Đun nóng một ancol đơn chức X với dung dịch H2SO4 đặc trong điều kiện
thích hợp sinh ra chất hữu cơ Y, tỉ khối của X so với Y là 1,6428. Công thức phân
tử của Y là:
Ví dụ 5:Cho V lít (đktc) hỗn hợp khí gồm 2 olefin liên tiếp nhau trong dãy đồng đẳng hợp nước (xúc tác H2SO4 đặc), thu được 12,9 gam hỗn hợp A gồm 3 ancol. Đun nóng hỗn hợp A trong H2SO4 đặc ở 140oC thu được 10,65 gam hỗn hợp B gồm 6 ete khan. Công thức phân tử của 2 anken là?
Ví dụ 6: Đun nóng ancol đơn chức X với H2SO4 đặc ở 140ºC thu được Y. Tỉ khối hơi của Y đối với X là 1,4375. X là gì ?

Câu 1: ( câu này khó hơn xíu :V ) Đun 1 mol hỗn hợp C2H5OH và C4H9OH (tỉ lệ mol tương ứng là 3:2) với H2SO4 đặc ở 140ºC thu được m gam ete, biết hiệu suất phản ứng của C2H5OH là 60% và của C4H9OH là 40%. Giá trị của m là gì ?
@Myfriend_FPT @Ác Quỷ @Aww Pomme

 

[Myfriend_FPT]

Ví dụ 4: Đun nóng một ancol đơn chức X với dung dịch H2SO4 đặc trong điều kiện
thích hợp sinh ra chất hữu cơ Y, tỉ khối của X so với Y là 1,6428. Công thức phân
tử của Y là:
Ví dụ 5:Cho V lít (đktc) hỗn hợp khí gồm 2 olefin liên tiếp nhau trong dãy đồng đẳng hợp nước (xúc tác H2SO4 đặc), thu được 12,9 gam hỗn hợp A gồm 3 ancol. Đun nóng hỗn hợp A trong H2SO4 đặc ở 140oC thu được 10,65 gam hỗn hợp B gồm 6 ete khan. Công thức phân tử của 2 anken là?
Ví dụ 6: Đun nóng ancol đơn chức X với H2SO4 đặc ở 140ºC thu được Y. Tỉ khối hơi của Y đối với X là 1,4375. X là gì ?

Câu 1: ( câu này khó hơn xíu :V ) Đun 1 mol hỗn hợp C2H5OH và C4H9OH (tỉ lệ mol tương ứng là 3:2) với H2SO4 đặc ở 140ºC thu được m gam ete, biết hiệu suất phản ứng của C2H5OH là 60% và của C4H9OH là 40%. Giá trị của m là gì ?
@Myfriend_FPT @Ác Quỷ @Aww Pomme

Vd 4:
X tách nước tạo anken=>X no
$d_{\frac{X}{Y}}>1$=>Y là anken
Gọi CT ancol là $C_nH_{2n+2}O$ =>Y là $C_nH_{2n}$
$\frac{14n+18}{14n}=1,6428$=>n=2=>Y là $C_2H_4$
Vd 5:
BTKl :$m_{ete}+m_{H_2O}=m_{ancol}$
10,65+$m_{H_2O}$=12,9=>$m_{H_2O}=2,25g$=>$n_{H_2O}=0,125mol$
Gọi CT ete là R-O-R'
$ROH+R'OH->R-O-R'+H_2O$
0,125---0,125----------------0,125
$n_{ancol}=0,125+0,125=0,25 mol$
Gọi CT anken là $C_nH_{2n}$
$C_nH_{2n}+H2O->C_nH_{2n+2}O$
0,25----------0,25----------0,25
BTKL:$m_{anken}+m_{H_2O}=m_{ancol}$
$m_{anken}$+0,25.18=12,9=>$m_{anken}$=8,4g
$M_{anken}=\frac{8,4}{0,25}=33,6$
=>$C_2H_4$ và $C_3H_6$
Vd 6:
$d_{\frac{Y}{X}}>1$=>Y là ete
CT ancol là ROH -> CT ete là R-O-R
$\frac{2R+16}{R+17}=1,4375=>R=15(CH_3)$
=>ancol là $CH_3OH$
Câu 1:
Gọi 3x là số mol $C_2H_5OH$=>2x là số mol $C_4H_9OH$
5x=1=>x=0,2 =>$n_{C_2H_5OH}$=0,6mol =>$n_{C_4H_9OH}$=0,4 mol
$n_{C_2H_5OH}(pư)=\frac{60.0,6}{100}=0,36mol$
$n_{C_4H_9OH}(pư)=\frac{40.0,4}{100}=0,16mol$
$n_{ancol}=0,36+0,16=0,52mol$
$2ROH->R-O-R+H_2O$
0,52-------------------------0,26
BTKL:$m_{ancol}=m_{este}+m_{H_2O}$
0,36.46+0,16.74=$m_{este}$+0,26.18=>$m_{este}$=23,72g