Hóa 11 ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ

Tâm Hoàng

Cựu Cố vấn Hóa
Thành viên
25 Tháng mười 2018
1,560
1,681
251
27
Quảng Bình
Đại học Sư phạm Huế
[TẶNG BẠN] TRỌN BỘ Bí kíp học tốt 08 môn
Chắc suất Đại học top - Giữ chỗ ngay!!

ĐĂNG BÀI NGAY để cùng trao đổi với các thành viên siêu nhiệt tình & dễ thương trên diễn đàn.

1. Khái niệm
Đồng phân hình học (đồng phân cis-trans) là loại đồng phân lập thể sinh ra do sự phân bố khác nhau của các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử ở hai bên một bộ phận cứng nhắc của phân tử như liên kết đôi -C=C-, -C=N-, -N=N- hoặc hệ thống vòng no,…
2. Nguyên nhân xuất hiện đồng phân hình học:
- Do bộ phận cứng nhắc của phân tử làm cản trở sự quay tự do của các nhóm thế xung quanh trục liên kết.
3. Điều kiện cần và đủ:
- Phân tử phải có bộ phận cứng nhắc cản trở sự quay tự do của hai nguyên tử ở bộ phận đó.
- Ở mỗi nguyên tử cacbon của liên kết đôi và ở ít nhất hai nguyên tử cacbon của vòng no phải có hai nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau.
* Bộ phận cứng nhắc là liên kết đôi
upload_2019-2-24_22-45-33.png
Ví dụ:
- Đồng phân hình học của but-2-en
upload_2019-2-24_22-45-58.png
* Bộ phận cứng nhắc là vòng no
upload_2019-2-24_22-46-22.png
- Đồng phân hình học của 1,2-đimetylxiclopropan
upload_2019-2-24_22-47-19.png

* Lưu ý: Các anlen (cumulen) có số nối đôi lẻ liền nhau (mỗi C đầu mạch phải mang 2 nhóm thế khác nhau).
upload_2019-2-24_22-47-44.png
CH3CH=C=CHCH2CH3 => không có đồng phân hình học
CH3-CH=C=C=CH-CH3 => có đồng phân hình học
upload_2019-2-24_22-48-10.png

3. Hệ danh pháp cis – trans
Danh pháp:
cis/trans – tên của hợp chất hữu cơ
[TBODY] [/TBODY]

- Trong trường hợp anken, nếu mạch chính ở cùng phía nối đôi C=C thì gọi là đồng phân cis, nếu mạch chính khác phía nối đôi thì gọi là đồng phân trans (lưu ý: chữ cistrans viết in nghiêng).
Ví dụ:
upload_2019-2-24_22-49-7.png

- Đối với hợp chất vòng, nếu hai nhóm thế ở cùng phía với mặt phẳng vòng (hoặc một mặt phẳng chuẩn nào đó) thì gọi là đồng phân cis, nếu khác phía là đồng phân trans.
Ví dụ:

upload_2019-2-24_22-49-59.png
Ví dụ : Được đính kèm ở phần hình ảnh phía dưới. Các bạn thông cảm cho mình 1 chút xíu, lúc soạn mình có chút bất cẩn nên không được chính xác lắm nên bây giờ sửa lại khá khó khăn.
Chính xác: đồng phân trước có tên là cis, trans – hex-2,4-đien; còn đồng phân viết sau là cis, cis – hex-2,4-đien.

*** Vận dụng:
Viết và gọi tên đồng phân hình học của các chất dưới đây
a. 1-clobut-2-en
b. Hept -2,4- đien
c. 1-brom-2-metylxiclohexan
Cảm ơn các bạn đã dành thời gian quan tâm tới bài viết của mình! Rất mong nhận được ý kiến thảo luận của các bạn
 

Attachments

  • upload_2019-2-24_22-45-13.png
    upload_2019-2-24_22-45-13.png
    4.2 KB · Đọc: 174
  • upload_2019-2-24_22-49-36.png
    upload_2019-2-24_22-49-36.png
    10.5 KB · Đọc: 3,220

chungocha2k2qd

Học sinh chăm học
Thành viên
10 Tháng chín 2018
763
261
101
Nghệ An
THPT Quỳnh Lưu 1
1. Khái niệm
Đồng phân hình học (đồng phân cis-trans) là loại đồng phân lập thể sinh ra do sự phân bố khác nhau của các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử ở hai bên một bộ phận cứng nhắc của phân tử như liên kết đôi -C=C-, -C=N-, -N=N- hoặc hệ thống vòng no,…
2. Nguyên nhân xuất hiện đồng phân hình học:
- Do bộ phận cứng nhắc của phân tử làm cản trở sự quay tự do của các nhóm thế xung quanh trục liên kết.
3. Điều kiện cần và đủ:
- Phân tử phải có bộ phận cứng nhắc cản trở sự quay tự do của hai nguyên tử ở bộ phận đó.
- Ở mỗi nguyên tử cacbon của liên kết đôi và ở ít nhất hai nguyên tử cacbon của vòng no phải có hai nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau.
* Bộ phận cứng nhắc là liên kết đôi
View attachment 103025
Ví dụ:
- Đồng phân hình học của but-2-en
View attachment 103026
* Bộ phận cứng nhắc là vòng no
View attachment 103027
- Đồng phân hình học của 1,2-đimetylxiclopropan
View attachment 103028

* Lưu ý: Các anlen (cumulen) có số nối đôi lẻ liền nhau (mỗi C đầu mạch phải mang 2 nhóm thế khác nhau).
View attachment 103029
CH3CH=C=CHCH2CH3 => không có đồng phân hình học
CH3-CH=C=C=CH-CH3 => có đồng phân hình học
View attachment 103030

3. Hệ danh pháp cis – trans
Danh pháp:
cis/trans – tên của hợp chất hữu cơ
[TBODY] [/TBODY]

- Trong trường hợp anken, nếu mạch chính ở cùng phía nối đôi C=C thì gọi là đồng phân cis, nếu mạch chính khác phía nối đôi thì gọi là đồng phân trans (lưu ý: chữ cistrans viết in nghiêng).
Ví dụ:
View attachment 103032

- Đối với hợp chất vòng, nếu hai nhóm thế ở cùng phía với mặt phẳng vòng (hoặc một mặt phẳng chuẩn nào đó) thì gọi là đồng phân cis, nếu khác phía là đồng phân trans.
Ví dụ:

View attachment 103034
Ví dụ :
View attachment 103033
*** Vận dụng:
Viết và gọi tên đồng phân hình học của các chất dưới đây
a. 1-clobut-2-en
b. Hept -2,4- đien
c. 1-brom-2-metylxiclohexan
Hình như có cách nhớ là cis thuyền trans ghế đúng ko ạ
 
  • Like
Reactions: Nguyễn Linh_2006

Tâm Hoàng

Cựu Cố vấn Hóa
Thành viên
25 Tháng mười 2018
1,560
1,681
251
27
Quảng Bình
Đại học Sư phạm Huế
Hình như có cách nhớ là cis thuyền trans ghế đúng ko ạ
Đây cũng có thể coi là một cách nhớ :)))). Tại vì khi mạch chính cùng phía với nối đôi thì ta có thể tưởng tượng nó có hình dạng giống như 1 chiếc thuyền, còn khác phía thì có thể tượng tượng nó có dạng ghế.
 
Top Bottom