tính axit

H

hetientieu_nguoiyeucungban

axit fomic và axit acrylic thì axit nào mạnh hơn? giải thích dùm em lun!!!!!
Bấm để xem đầy đủ nội dung ...
xit fomic phải mạnh hơn axit acrylic.
Bạn nào thắc mắc thì xem link sau đây: http://vi.wikipedia.org/wiki/Axít_formic và http://en.wikipedia.org/wiki/Acrylic_acid
Chú ý phần pH của các axit đó.

Giải thích: do axit acrylic có lk đôi nên nó hút e, làm tăng độ phân cực của lk OH, nhưng đồng thời, nó cũng có mạch C dài với 3 C, có tính đẩy e mạnh. Và xét trong 2 t/c đó thì tính đẩy e của mạch C mạnh hơn nên nó có tính axit yếu hơn HCOOH.
- Acid formic là một trường hợp đặc biêt, không tuân theo quy luật chung (chưa thấy có giải thích vụ thể), thực tế Acid formic mạnh hơn Acid acrylic và acid benzoic dù các acid này có các nhóm hút e. Các bạn có thể tham khảo số liệu về Ka để rõ hơn (số liệu Ka có trong diễn đàn, chịu khó tìm nhé)
- Nói chung hoá hữu cơ có tính chất quy luật chặt chẽ hơn hoá vô cơ, nhưng nó cũng có quá nhiều ngoại lệ, đôi khi sự giải thích ở các trường hợp khác nhau là đối nghịch! (chemvn)
Các hiệu ứng dịch chuyển electron.

Electron là tiểu phân linh động nhất trong phân tử, dù chưa tham gia liên kết hay đã tham gia liên kết nó đều có thể bị dịch chuyển bởi ảnh hưởng tương hỗ của các nguyên tử trong phân tử. Ngược lại, khi bị dịch chuyển, nó ảnh hưởng trở lại tính chất vật lí và hóa học của các hợp chất hữu cơ. Thuyết dịch chuyển electron sẽ giúp chúng ta giải thích các dữ kiện thực nghiệm có liên quan đến cấu trúc, tính chất và khả năng phản ứng của các hợp chất hữu cơ.

I. Hiệu ứng cảm ứng:

1. Bản chất và đặc điểm:
- Xét ảnh hưởng của nguyên tử Cl đến lực axit của các axit:
CH3-CH2-CH2-COOH Ka = 1,54.10-5
CH2Cl-CH2-CH2-COOH Ka = 3,00.10-5
CH3-CHCl-CH2-COOH Ka = 8,90.10-5
CH3-CH2-CHCl-COOH Ka = 1,39.10-3
Ta thấy nguyên tử clo làm tăng lực axit, càng ở gần thì lực axit càng tăng. Nguyên nhân là do clo có độ âm điện lớn, hút đôi e liên kết về phía mình dẫn đến trên nguyên tử clo mang một phần điện tích (-) và nguyên tử C liên kết trực tiếp với nó mang một phần điện tích (+). Sự phân cực này không cố định mà tiếp tục lan truyền đến C tiếp theo...cứ như thế cho tới tận nhóm cacboxyl. Tác dụng này làm tăng cường lực axit do độ phân cực của nhóm O-H tăng và nhóm -COO- được ổn định. (Sẽ nói rõ điều này sau).
Như vậy, sự chuyển dịch mật độ electron dọc theo mạch liên kết xichma trong phân tử gây ra bởi sự chênh lệch về độ âm điện được gọi là hiệu ứng cảm ứng.
Kí hiệu hiệu ứng cảm ứng là I, biểu diễn bằng mũi tên từ nguyên tố có độ âm điện nhỏ sang nguyên tố có độ âm điện lớn.
Trong ví dụ trên thì: Cl <-- C
Đặc điểm: Hiệu ứng cảm ứng giảm rất nhanh khi số liên kết xichma mà nó truyền qua tăng lên. Ta thấy rõ đặc điểm này qua ví dụ trên: Khi clo ở sát nhóm -COOH thì tính axit mạnh gấp 90 lần so với khi không có clo, nhưng khi clo di chuyển ra xa dần thì tỉ số này chỉ còn là 6 lần và 2 lần!

2. Phân loại:
a. Nhóm nào gây ra hiệu ứng cảm ứng bằng cách hút e về phía mình ta nói nó gây ra hiệu ứng cảm ứng âm, kí hiệu là -I. Vậy những nguyên tử có độ âm điện lớn hơn C sẽ gây ra hiệu ứng -I và độ âm điện càng lớn thì hiệu ứng -I càng mạnh:
Vd: -I < -Br < -Cl < -F ; -NH2 < -OH < -F
-CH=CH2 < -C6H5 < -CCH < -CN < -NO2
b. Ngược lại, nhóm gây hiệu ứng cảm ứng bằng cách đẩy e ta nói nó gây ra hiệu ứng cảm ứng dương, kí hiụe là +I, đó là các nhóm ankyl như:
-CH3 < -CH2CH3 < -CH(CH3)2 < -C(CH3)3
Bấm để xem đầy đủ nội dung ...
 
Last edited by a moderator:
S

sot40doc

Các hiệu ứng dịch chuyển electron.

Electron là tiểu phân linh động nhất trong phân tử, dù chưa tham gia liên kết hay đã tham gia liên kết nó đều có thể bị dịch chuyển bởi ảnh hưởng tương hỗ của các nguyên tử trong phân tử. Ngược lại, khi bị dịch chuyển, nó ảnh hưởng trở lại tính chất vật lí và hóa học của các hợp chất hữu cơ. Thuyết dịch chuyển electron sẽ giúp chúng ta giải thích các dữ kiện thực nghiệm có liên quan đến cấu trúc, tính chất và khả năng phản ứng của các hợp chất hữu cơ.

I. Hiệu ứng cảm ứng:

1. Bản chất và đặc điểm:
- Xét ảnh hưởng của nguyên tử Cl đến lực axit của các axit:
CH3-CH2-CH2-COOH Ka = 1,54.10-5
CH2Cl-CH2-CH2-COOH Ka = 3,00.10-5
CH3-CHCl-CH2-COOH Ka = 8,90.10-5
CH3-CH2-CHCl-COOH Ka = 1,39.10-3
Ta thấy nguyên tử clo làm tăng lực axit, càng ở gần thì lực axit càng tăng. Nguyên nhân là do clo có độ âm điện lớn, hút đôi e liên kết về phía mình dẫn đến trên nguyên tử clo mang một phần điện tích (-) và nguyên tử C liên kết trực tiếp với nó mang một phần điện tích (+). Sự phân cực này không cố định mà tiếp tục lan truyền đến C tiếp theo...cứ như thế cho tới tận nhóm cacboxyl. Tác dụng này làm tăng cường lực axit do độ phân cực của nhóm O-H tăng và nhóm -COO- được ổn định. (Sẽ nói rõ điều này sau).
Như vậy, sự chuyển dịch mật độ electron dọc theo mạch liên kết xichma trong phân tử gây ra bởi sự chênh lệch về độ âm điện được gọi là hiệu ứng cảm ứng.
Kí hiệu hiệu ứng cảm ứng là I, biểu diễn bằng mũi tên từ nguyên tố có độ âm điện nhỏ sang nguyên tố có độ âm điện lớn.
Trong ví dụ trên thì: Cl <-- C
Đặc điểm: Hiệu ứng cảm ứng giảm rất nhanh khi số liên kết xichma mà nó truyền qua tăng lên. Ta thấy rõ đặc điểm này qua ví dụ trên: Khi clo ở sát nhóm -COOH thì tính axit mạnh gấp 90 lần so với khi không có clo, nhưng khi clo di chuyển ra xa dần thì tỉ số này chỉ còn là 6 lần và 2 lần!

2. Phân loại:
a. Nhóm nào gây ra hiệu ứng cảm ứng bằng cách hút e về phía mình ta nói nó gây ra hiệu ứng cảm ứng âm, kí hiệu là -I. Vậy những nguyên tử có độ âm điện lớn hơn C sẽ gây ra hiệu ứng -I và độ âm điện càng lớn thì hiệu ứng -I càng mạnh:
Vd: -I < -Br < -Cl < -F ; -NH2 < -OH < -F
-CH=CH2 < -C6H5 < -CCH < -CN < -NO2
b. Ngược lại, nhóm gây hiệu ứng cảm ứng bằng cách đẩy e ta nói nó gây ra hiệu ứng cảm ứng dương, kí hiụe là +I, đó là các nhóm ankyl như:
-CH3 < -CH2CH3 < -CH(CH3)2 < -C(CH3)3
 
You must log in or register to reply here.
Top Bottom