Thắc mắc tính axit của Phenol.

[nvt_1994]

[TẶNG BẠN] TRỌN BỘ Bí kíp học tốt 08 môn
Chắc suất Đại học top - Giữ chỗ ngay!!

ĐĂNG BÀI NGAY để cùng trao đổi với các thành viên siêu nhiệt tình & dễ thương trên diễn đàn.

Cho em hỏi nói " Phenol là axit " là khác so với nói " Phenol có tính axit" phải không mọi người.
"Nhân tiện đây cho em hỏi thêm về cái Phenol cái : Khi nó tác dụng với Na, phải có 1 lực gì đó mới đẩy hidro từ nhóm -OH ra được phải không mọi người, và em nghĩ Hiđro và Na đều cho đi 1 electron thế vai trò của chúng là như nhau thế sao nguyên tử Oxi lại không tiếp tục lấy 1 electron từ Hiđro mà lại chọn electron của Na không ạ.

Cái này thì anh lên box hóa 12 hỏi nha, bây giờ lớp 11 chúng em ít người học đến cái này lắm!

 

[hetientieu_nguoiyeucungban]

Tính axít

Phenol có tính axit vì có hiệu ứng cộng hưởng xảy ra trong phân tử. Vì vậy, khác với rượu, phenol còn có thể tác dụng với bazơ mạnh: C6H5OH + NaOH ---> C6H5ONa + H2O
(Natri phenolat) Tuy nhiên, tính axit của phenol rất yếu Ka=10-9,75 nên không làm đổi màu quỳ tím. Vì vậy, muối phenolat bị axit cacbonic tác dụng tạo lại phenol:
C6H5ONa + CO2 + H2O ---> C6H5OH + NaHCO3
Phản ứng này được dùng để tái tạo phenol trong công nghiệp.


Tính chất như rượu

Phenol có thể tác dụng được với Na như rượu nhưng khác với rượu, muối phenolat không bị nước phân hủy:
C2H5ONa + H2O ---> C2H5OH + NaOHC6H5ONa + H2O --không phản ứng-- Phenol cũng tạo được este như rượu nhưng khác với rượu có thể tác dụng trực tiếp với axit, phenol chỉ có thể tác dụng với clorua axit hoặc anhidric axit mới tạo được este:
C6H5OH + CH3COCl ---> CH3COOC6H5 + HCl C6H5OH + (CH3CO)2O ---> CH3COOC6H5 + CH3COOH Điều này được giải thích do 2 nguyên nhân:

• Mật độ điện tích âm của O nhóm -OH vì có hệ liên hợp trong phân tử nên giảm hơn so với O nhóm -OH của rượu thông thường, dẫn đến phenol khó tấn công vào phân tử axit tạo este hơn.
• Phenol có vòng thơm nên gây hiệu ứng không gian cản trở.

 

[TQB13]

Về cơ bản thì Phenol là 1 ancol chứ không phải là 1 axit, nhưng vì phenol khả năng tác dụng với bazo giống như axit, nên ta nói phenol có tính chất của axit, hay phenol có tính axit


Nếu có sai mọi người góp ý

 

[Isla Chemistry]

Về cơ bản thì Phenol là 1 ancol chứ không phải là 1 axit, nhưng vì phenol khả năng tác dụng với bazo giống như axit, nên ta nói phenol có tính chất của axit, hay phenol có tính axit


Nếu có sai mọi người góp ý

Muốn xét đến tính axit, tức là xét đến độ mạnh yếu của axit thì ta xét đến pKa em nhé
Phenol có tính axit mạnh hơn so với ancol. nhưng yếu hơn so với axit cacboxylic : pKa (C2H5OH) = 15,9, pKa (C6H5OH) = 10. pKa (CH3COOH) = 4,8
Sở dĩ phenol có tính axit lớn hơn ancol là do ảnh hưởng của vòng benzen nên độ phân cực của nhóm OH trong phenol lớn hơn trong ancol. Mặt khác, ta xét đến cân bằng ion hóa đối với C6H5OH và C2H5OH thì thấy được rằng tính ổn định của ion phenolat bền hơn so với ion ancolat ( do điện tích âm trong ion etylat được định xứ trên oxi và chỉ được làm bền nhờ lực solvat hóa, còn điện tích âm trong ion phenolat được làm bền nhờ cả lực solvat hóa và nhờ giải tỏa electron vào vòng).
Chính vì vậy phenol dễ tan trong kiềm loãng tạo thành các phenolat