- 25 Tháng mười 2018
- 1,560
- 1,682
- 251
- 28
- Quảng Bình
- Đại học Sư phạm Huế
Chắc suất Đại học top - Giữ chỗ ngay!! ĐĂNG BÀI NGAY để cùng trao đổi với các thành viên siêu nhiệt tình & dễ thương trên diễn đàn.
1. Định nghĩa
- Khi thay thế nhóm -OH trong phân tử axit bằng gốc -Ỏ thì thu được este.
RCOOH (Axit) → RCOOR’ (Este)
Trong đó: R’ ≠ H
-
Chú ý: Các cách viết khác của este
R – COO – R’ hoặc R’ – OOC – R hoặc R’ – OCO – R (R’ ≠ H)
R là gốc xuất phát từ axit, còn R’ là gốc xuất phát từ ancol.
2. Phân loại
- Este tạo bởi axit đơn chức và ancol đơn chức: RCOOR’.
+ Este tạo bởi axit no đơn chức và ancol no đơn chức:
CnH2n + 1COOCmH2m + 1 hay CxH2xO2 (n ³ 0, m ³ 1, x ³ 2).
- Este tạo bởi axit đơn chức và ancol đa chức: (RCOO)nR’ (n ≥ 2)
- Este tạo bởi axit đa chức và ancol đơn chức: R(COOR’)n (n ≥ 2)
- Este tạo bởi axit đa chức và ancol đa chức: Rn(COO)nmR’m (m ≥ 2; n ≥ 2)
Tóm lại có thể đặt CTPT tổng quát của este: CxHyOz (x, z > 2; y là số chẵn, y ≤ 2x)
3. Danh pháp:
R – COO – R’
Tên gốc hiđcacbon R’ + tên anion gốc axit (đuôi “at”).
VD: HCOOCH3: metyl fomat
C6H5COOC2H5: etyl benzoat
CH3CH2COOCH=CH2: vinyl axetat/vinyl eatnoat
4. Tính chất vật lí
- Trạng thái: Đa số ở trạng thái lỏng. Những este có KLPT rất lớn thể ở trạng thái rắn (như mỡ động vật, sáp ong,…)
- (có cùng số nguyên tử C) vì giữa các phân tử este không có liên kết hiđro.
- Tính tan: Ít tan hoặc không tan trong nước do không tạo liên kết hidro giữa các phân tử nước.
- Các este thường có mùi thơm đặc trưng:
VD: Isoamyl axetat: mùi chuối; Etyl butirat: mùi dứa; ...
5. Tính chất hóa học
- Phản ứng thủy phân este:
+ Trong môi trường axit: là phản ứng thuận nghịch
RCOOR’ + H – OH ⇌ (H2SO4, to) RCOOH + R’OH
+ Trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa): là phản ứng một chiều
RCOOR’ + NaOH → (to) RCOONa + R’OH
Lưu ý:
+ Nếu nNaOH phản ứng = nEste ⇒ Este đơn chức
Nếu nNaOH = a.nEste (a > 1) ⇒ Este đa chức
+ Nếu RCOOR’ (este đơn chức), trong đó R’ là C6H5- hoặc vòng benzen có nhóm thế ⇒ nNaOH phản ứng = 2nEste và sản phẩm cho 2 muối, trong đó có muối phenolat (C6H5ONa).
+ Khi thủy phân este có cấu tạo
. Nếu R1 hoặc R2 ≠ H ⇒Sản phẩm thủy phân cho xeton.
. Nếu R1 và R2 ≠ H ⇒ Sản phẩm thủy phân cho anđehit.
+ Nếu ở gốc hidrocacbon của R’ một nguyên tử C gắn với nhiều gốc este hoặc có chứa nguyên tử halogen thì khi thủy phân có thể chuyển hóa thành anđehit hoặc xeton hoặc axit cacboxylic.
C2H5COOCHClCH3 + NaOH → C2H5COONa + CH3CHO
+ Este vòng:
- Phản ứng đốt cháy:
CnH2nO2 + (3n – 2)/2 O2 → (to) nCO2 + nH2O
⇒ Đốt cháy este no, đơn chức, mạch hở: nCO2 = nH2O
- Phản ứng khử:
RCOOR’ → (LiAlH4) RCH2OH + R’OH
- Khi thay thế nhóm -OH trong phân tử axit bằng gốc -Ỏ thì thu được este.
RCOOH (Axit) → RCOOR’ (Este)
Trong đó: R’ ≠ H
-
Chú ý: Các cách viết khác của este
R – COO – R’ hoặc R’ – OOC – R hoặc R’ – OCO – R (R’ ≠ H)
R là gốc xuất phát từ axit, còn R’ là gốc xuất phát từ ancol.
2. Phân loại
- Este tạo bởi axit đơn chức và ancol đơn chức: RCOOR’.
+ Este tạo bởi axit no đơn chức và ancol no đơn chức:
CnH2n + 1COOCmH2m + 1 hay CxH2xO2 (n ³ 0, m ³ 1, x ³ 2).
- Este tạo bởi axit đơn chức và ancol đa chức: (RCOO)nR’ (n ≥ 2)
- Este tạo bởi axit đa chức và ancol đơn chức: R(COOR’)n (n ≥ 2)
- Este tạo bởi axit đa chức và ancol đa chức: Rn(COO)nmR’m (m ≥ 2; n ≥ 2)
Tóm lại có thể đặt CTPT tổng quát của este: CxHyOz (x, z > 2; y là số chẵn, y ≤ 2x)
3. Danh pháp:
R – COO – R’
Tên gốc hiđcacbon R’ + tên anion gốc axit (đuôi “at”).
VD: HCOOCH3: metyl fomat
C6H5COOC2H5: etyl benzoat
CH3CH2COOCH=CH2: vinyl axetat/vinyl eatnoat
4. Tính chất vật lí
- Trạng thái: Đa số ở trạng thái lỏng. Những este có KLPT rất lớn thể ở trạng thái rắn (như mỡ động vật, sáp ong,…)
- (có cùng số nguyên tử C) vì giữa các phân tử este không có liên kết hiđro.
- Tính tan: Ít tan hoặc không tan trong nước do không tạo liên kết hidro giữa các phân tử nước.
- Các este thường có mùi thơm đặc trưng:
VD: Isoamyl axetat: mùi chuối; Etyl butirat: mùi dứa; ...
5. Tính chất hóa học
- Phản ứng thủy phân este:
+ Trong môi trường axit: là phản ứng thuận nghịch
RCOOR’ + H – OH ⇌ (H2SO4, to) RCOOH + R’OH
+ Trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa): là phản ứng một chiều
RCOOR’ + NaOH → (to) RCOONa + R’OH
Lưu ý:
+ Nếu nNaOH phản ứng = nEste ⇒ Este đơn chức
Nếu nNaOH = a.nEste (a > 1) ⇒ Este đa chức
+ Nếu RCOOR’ (este đơn chức), trong đó R’ là C6H5- hoặc vòng benzen có nhóm thế ⇒ nNaOH phản ứng = 2nEste và sản phẩm cho 2 muối, trong đó có muối phenolat (C6H5ONa).
+ Khi thủy phân este có cấu tạo
. Nếu R1 hoặc R2 ≠ H ⇒Sản phẩm thủy phân cho xeton.
. Nếu R1 và R2 ≠ H ⇒ Sản phẩm thủy phân cho anđehit.
+ Nếu ở gốc hidrocacbon của R’ một nguyên tử C gắn với nhiều gốc este hoặc có chứa nguyên tử halogen thì khi thủy phân có thể chuyển hóa thành anđehit hoặc xeton hoặc axit cacboxylic.
C2H5COOCHClCH3 + NaOH → C2H5COONa + CH3CHO
+ Este vòng:
- Phản ứng đốt cháy:
CnH2nO2 + (3n – 2)/2 O2 → (to) nCO2 + nH2O
⇒ Đốt cháy este no, đơn chức, mạch hở: nCO2 = nH2O
- Phản ứng khử:
RCOOR’ → (LiAlH4) RCH2OH + R’OH