[TẶNG BẠN] TRỌN BỘ Bí kíp học tốt 08 môn
Chắc suất Đại học top - Giữ chỗ ngay!!
ĐĂNG BÀI NGAY để cùng trao đổi với các thành viên siêu nhiệt tình & dễ thương trên diễn đàn.
# HIDROCABON NO
1. Ankan (CnH2n+2 (n ≥ 1) (no, mạch hở), đồng phân mạch C
) a. Tính chất hóa học
- Thế: Thay H ở C bậc cao (sản phẩm chính ứng với gốc bền dựa vào liên kết H alpha)
- Tách: Đề Hidro hóa (tách H tạo anken hoặc xicloankan).
- Cracking: CnH2n+2 ‡ CaHa+2 + CbHb (a + b = n) - Oxi hóa: CnH2n+2 + (3n+1)/2O2 ‡ nCO2 + (n+1)H2O b. Điều chế
- Cracking - Cộng: H2 vào hidrocabon không no. (VD: anken)
- Nhiệt phân muối: RCOONa + NaOH ‡ RH + Na2CO3 (xúc tác CaO, to )
- Ghép gốc: (Wurtz) RX + R1X + 2Na ‡ RR1 + 2NaX
- CH4 tạo ra từ phản ứng thủy phân Al4C3 hoặc từ phản ứng C và H2
c. Ứng dụng:
CH4 làm nguyên liệu tổng hợp CH3OH, HCHO, C2H2 và dẫn xuất halogen
2. Xicloankan (CnH2n (n ≥ 3) (no, mạch vòng), đồng phân nguyên tử C tạo vòng, số nhánh và hình học)
a. Tính chất hóa học
- Cộng: (với xicloankan vòng 3, 4) (cộng H2, Br2,…đối xứng)
- Thế: (như ankan) (vòng 5, 6)
- Oxi hóa: CnH2n + 3n/2O2 ‡ nCO2 + nH2O
b. Điều chế: C6H14 ‡ C6H12 + H2
c. Ứng dụng: Làm dung môi, điều chế chất khác
#HIDROCACBON KHÔNG NO
1. Anken (CnH2n (n ≥ 2), đồng phân mạch C, vị trí nối đôi, hình học)
a. Tính chất hóa học
- Cộng: Electrophin hoặc gốc tự do. VD: H2, Br2, HX, X2, H2O + CnH2n + H2 ‡ CnH2n+2 + CnH2n + Br2 ‡ CnH2nBr2 + CnH2n + HBr ‡ CnH2n+1Br +
Đặc biệt CH3CHCH2 + HBr ‡ CH3CHBrCH3
+ Nhưng CH3CHCH2 + HBr/peroxit ‡ CH3CH2CH2Br
- Trùng hợp: Tạo polime.
- Oxi hóa hoàn toàn: CnH2n + 3n/2O2 ‡ nCO2 + nH2O
- Oxi hóa không hoàn toàn + RCHC(R1)R2 + O3 ‡ RCHO + R1COR2 (cacbonyl) + H2O2 + RCHC(R1)R2 + KMnO4 ‡ RCOOK + R1OCR2 + MnO2 + H2O + KOH + RCHCHR1 + KMnO4 + H2O ‡ RCH2OHCH2OHR1 + MnO2 + KOH
b. Điều chế
- Đề hidro hóa: Ankan (tách H2). - Cracking ankan: CnH2n ‡ CaH2a+2 + CbH2b (a + b = n)
- Ghép gốc: CH3Cl + CH2CHCl + 2Na ‡ CH3CHCH2 + 2NaCl
- Nhiệt phân muối: RCOONa + NaOH ‡ RH + Na2CO3 (xúc tác CaO, to )
- Tách nước ancol: CnH2n+1OH ‡ CnH2n + H2O (xúc tác H2SO4, 170o )
- Dẫn xuất halogen + CnH2nBr2 + Zn ‡ CnH2n + ZnBr2 + CnH2n+1Br + KOH ‡ CnH2n + KBr + H2O - Đi từ mono halogen: RCH2CHXR1 ‡ RCHCHR1 + HX - C2H4 điều chế C2H5OH
c. Ứng dụng: Tổng hợp polime và chất khác
2. Ankadien (CnH2n-2 (n ≥ 3) (mạch hở, hai nối đôi C (liên hợp: 2 nối đôi cách nhau một nối đơn), đồng phân mạch C, vị trí 2 nối đôi và hình học)
a. Tính chất hóa học - Cộng: H2 (tỉ lệ 1:1 và 1:2), Br2 (to thấp cộng 1:2, to cao cộng 1:4).
- Trùng hợp: Sản phẩm cộng 1:4
. - Oxi hóa hoàn toàn: CnH2n+2 + (3n-1)/2O2 ‡ nCO2 + (n-1)H2O
- Oxi hóa không hoàn toàn: 3CnH2n-2 + 4KMnO4 + 8H2O ‡ 3CnH2n-2(OH)4 + 4MnO2 + 4KOH
b. Điều chế - Từ rượu: 2C2H5OH ‡ CH2CHCHCH2 + 2H2O + H2 (xúc tác Al2O3/ZnO, 450o )
Từ vinylaxetylen: CHCCHCH2 + H2 ‡ CH2CHCHCH2 (xúc tác Pd, to ) \
- Từ butan: CH3CH2CH2CH3 ‡ CH2CHCHCH2 (xúc tác Ni, to )
c. Ứng dụng: Tổng hợp polime
3. Ankin (CnH2n-2 (n ≥ 2) (mạch hở, 1 nối 3), đồng phân mạch C, vị trí nối 3)
a. Tính chất hóa học
- Cộng: Giống anken, phản ứng xảy ra theo tỉ lệ 1:1 hay 1:2.
- Đime hóa 2CHCH ‡ CH2CHCCH
- Trime hóa 3CHCH ‡ C6H6
- Oxi hóa hoàn toàn: CnH2n-2 + (3n-1)/2O2 ‡ nCO2 + (n-1)H2O
- Oxi hóa không hoàn toàn + CH3CCH3 ‡ 2CH3COOH (xúc tác [O]) + RCR1C ‡ RCOOH + R1COOH (xúc tác [O]) + CHCH ‡ (COOH)2 (xúc tác [O])
- Thế: Các ankyl có nối 3 đầu mạch tham gia phản ứng thế bởi kim loại hoặc ion kim loại hóa trị I (Na, Ag, Cu,…).
- Trùng hợp: 3C2H2 ‡ C6H6 (600 – 800o C) - C2H2 dùng để điều chế andehit, axit, PVC, PVA.
b. Điều chế - Từ ankan: CnH2n+2 ‡ CnH2n-2 + 2H2 (xúc tác to )
- Dẫn xuất halogen: CnH2n-2Br4 + 2Zn ‡ CnH2n-2 + 2ZnBr2 - CnH2nBr2 + 2KOH ‡ CnH2n-2 + 2KBr + H2O
- Điều chế riêng C2H2: CaC2 + 2H2O ‡ Ca(OH)2 + C2H2 - 2CH4 ‡ C2H2 + 3H2 (làm lạnh nhanh)
c. Ứng dụng: Hàn xì, điều chế Vinyl Clorua, Vinyl Axetat, Vinyl Axetilen, Andehit Axetic
4. Tecpen (C5H8n (n ≥ 2) (mạch hở hay mạch vòng, nối đôi), không xét đồng phân)
a. Dẫn xuất chứa oxi của Tecpen - Geraniol (C10H18O mạch hở) tinh dầu hoa hồng
- Xitronelol (C10H20O mạch hở) tinh dầu sả - Mentol (C10H20O mạch vòng) tinh dầu bạc hà - Menton (C10H18O mạch vòng) tinh dầu bạc hà
b. Nguồn Tecpen thiên nhiên - Squalen (C30H50) dầu gan cá - Caroten và Licopen (C40H56) sắc tố đỏ cà rốt và cà chua chin - Retinol (Vitamin A C20H29OH) lòng đỏ trứng, dầu gan cá - Phitol (C20H39OH) diệp lục c. Điều chế: Chưng cất lôi cuốn hơi nước
d. Ứng dụng: Công nghiệp mĩ phẩm, dược phẩm, thực phẩm
XIII. HIDROCACBON THƠM
1. Benzen (C6H6) và Ankylbenzen
a. Tính chất hóa học
- Phản ứng thế: Thế Br2, Cl2
- Phản ứng nitro hóa: Tác dụng HNO3 tạo (MNO2)
- Phản ứng cộng: Cộng Cl2, H2
- Phản ứng oxi hóa + Benzen không phản ứng KMnO4 + Ankyl Benzen phản ứng KMnO4: C6H5CH3 ‡ C6H5COOK ‡ C6H5COOH
+ Phản ứng cháy: C6H6 + 7.5O2 ‡ 6CO2 + 3H2O - Tính thơm: Dễ thế, khó cộng, bền vững với chất oxi hóa b. Điều chế
- Chưng cất dầu mỏ
- Điều chế từ ankan, xicloankan: C6H12 ‡ C6H6, C7H16 ‡ C6H5CH3 - C6H5C2H5 điều chế từ benzen và etilen
c. Ứng dụng - Benzen: Tổng hợp polime, điều chế Nitro benzen, anilin, phenol - Toluen: Sản xuất thuốc nổ TNT (Trinitro Toluen)
2. Stiren (C6H5C2H3)
a. Tính chất hóa học
- Cộng Cl2, Br2, HCl, HBr vào nhóm C2H3
- Trùng hợp, đồng trùng hợp với buta-1,3-dien tạo poli (butadien-stiren) - Oxi hóa KMnO4 ở nhóm C2H3 b. Ứng dụng: Sản xuất Polime
3. Naphtalen (C10H8)
a. Tính chất hóa học - Phản ứng thế (dễ hơn benzen) Copyright by TQS - Phản ứng cộng H2 - Phản ứng oxi hóa với Oxi, không phản ứng với KMnO4 b. Ứng dụng: Chế tạo chất dẻo, phẩm nhuộm, chống gián
1. Ankan (CnH2n+2 (n ≥ 1) (no, mạch hở), đồng phân mạch C
) a. Tính chất hóa học
- Thế: Thay H ở C bậc cao (sản phẩm chính ứng với gốc bền dựa vào liên kết H alpha)
- Tách: Đề Hidro hóa (tách H tạo anken hoặc xicloankan).
- Cracking: CnH2n+2 ‡ CaHa+2 + CbHb (a + b = n) - Oxi hóa: CnH2n+2 + (3n+1)/2O2 ‡ nCO2 + (n+1)H2O b. Điều chế
- Cracking - Cộng: H2 vào hidrocabon không no. (VD: anken)
- Nhiệt phân muối: RCOONa + NaOH ‡ RH + Na2CO3 (xúc tác CaO, to )
- Ghép gốc: (Wurtz) RX + R1X + 2Na ‡ RR1 + 2NaX
- CH4 tạo ra từ phản ứng thủy phân Al4C3 hoặc từ phản ứng C và H2
c. Ứng dụng:
CH4 làm nguyên liệu tổng hợp CH3OH, HCHO, C2H2 và dẫn xuất halogen
2. Xicloankan (CnH2n (n ≥ 3) (no, mạch vòng), đồng phân nguyên tử C tạo vòng, số nhánh và hình học)
a. Tính chất hóa học
- Cộng: (với xicloankan vòng 3, 4) (cộng H2, Br2,…đối xứng)
- Thế: (như ankan) (vòng 5, 6)
- Oxi hóa: CnH2n + 3n/2O2 ‡ nCO2 + nH2O
b. Điều chế: C6H14 ‡ C6H12 + H2
c. Ứng dụng: Làm dung môi, điều chế chất khác
#HIDROCACBON KHÔNG NO
1. Anken (CnH2n (n ≥ 2), đồng phân mạch C, vị trí nối đôi, hình học)
a. Tính chất hóa học
- Cộng: Electrophin hoặc gốc tự do. VD: H2, Br2, HX, X2, H2O + CnH2n + H2 ‡ CnH2n+2 + CnH2n + Br2 ‡ CnH2nBr2 + CnH2n + HBr ‡ CnH2n+1Br +
Đặc biệt CH3CHCH2 + HBr ‡ CH3CHBrCH3
+ Nhưng CH3CHCH2 + HBr/peroxit ‡ CH3CH2CH2Br
- Trùng hợp: Tạo polime.
- Oxi hóa hoàn toàn: CnH2n + 3n/2O2 ‡ nCO2 + nH2O
- Oxi hóa không hoàn toàn + RCHC(R1)R2 + O3 ‡ RCHO + R1COR2 (cacbonyl) + H2O2 + RCHC(R1)R2 + KMnO4 ‡ RCOOK + R1OCR2 + MnO2 + H2O + KOH + RCHCHR1 + KMnO4 + H2O ‡ RCH2OHCH2OHR1 + MnO2 + KOH
b. Điều chế
- Đề hidro hóa: Ankan (tách H2). - Cracking ankan: CnH2n ‡ CaH2a+2 + CbH2b (a + b = n)
- Ghép gốc: CH3Cl + CH2CHCl + 2Na ‡ CH3CHCH2 + 2NaCl
- Nhiệt phân muối: RCOONa + NaOH ‡ RH + Na2CO3 (xúc tác CaO, to )
- Tách nước ancol: CnH2n+1OH ‡ CnH2n + H2O (xúc tác H2SO4, 170o )
- Dẫn xuất halogen + CnH2nBr2 + Zn ‡ CnH2n + ZnBr2 + CnH2n+1Br + KOH ‡ CnH2n + KBr + H2O - Đi từ mono halogen: RCH2CHXR1 ‡ RCHCHR1 + HX - C2H4 điều chế C2H5OH
c. Ứng dụng: Tổng hợp polime và chất khác
2. Ankadien (CnH2n-2 (n ≥ 3) (mạch hở, hai nối đôi C (liên hợp: 2 nối đôi cách nhau một nối đơn), đồng phân mạch C, vị trí 2 nối đôi và hình học)
a. Tính chất hóa học - Cộng: H2 (tỉ lệ 1:1 và 1:2), Br2 (to thấp cộng 1:2, to cao cộng 1:4).
- Trùng hợp: Sản phẩm cộng 1:4
. - Oxi hóa hoàn toàn: CnH2n+2 + (3n-1)/2O2 ‡ nCO2 + (n-1)H2O
- Oxi hóa không hoàn toàn: 3CnH2n-2 + 4KMnO4 + 8H2O ‡ 3CnH2n-2(OH)4 + 4MnO2 + 4KOH
b. Điều chế - Từ rượu: 2C2H5OH ‡ CH2CHCHCH2 + 2H2O + H2 (xúc tác Al2O3/ZnO, 450o )
Từ vinylaxetylen: CHCCHCH2 + H2 ‡ CH2CHCHCH2 (xúc tác Pd, to ) \
- Từ butan: CH3CH2CH2CH3 ‡ CH2CHCHCH2 (xúc tác Ni, to )
c. Ứng dụng: Tổng hợp polime
3. Ankin (CnH2n-2 (n ≥ 2) (mạch hở, 1 nối 3), đồng phân mạch C, vị trí nối 3)
a. Tính chất hóa học
- Cộng: Giống anken, phản ứng xảy ra theo tỉ lệ 1:1 hay 1:2.
- Đime hóa 2CHCH ‡ CH2CHCCH
- Trime hóa 3CHCH ‡ C6H6
- Oxi hóa hoàn toàn: CnH2n-2 + (3n-1)/2O2 ‡ nCO2 + (n-1)H2O
- Oxi hóa không hoàn toàn + CH3CCH3 ‡ 2CH3COOH (xúc tác [O]) + RCR1C ‡ RCOOH + R1COOH (xúc tác [O]) + CHCH ‡ (COOH)2 (xúc tác [O])
- Thế: Các ankyl có nối 3 đầu mạch tham gia phản ứng thế bởi kim loại hoặc ion kim loại hóa trị I (Na, Ag, Cu,…).
- Trùng hợp: 3C2H2 ‡ C6H6 (600 – 800o C) - C2H2 dùng để điều chế andehit, axit, PVC, PVA.
b. Điều chế - Từ ankan: CnH2n+2 ‡ CnH2n-2 + 2H2 (xúc tác to )
- Dẫn xuất halogen: CnH2n-2Br4 + 2Zn ‡ CnH2n-2 + 2ZnBr2 - CnH2nBr2 + 2KOH ‡ CnH2n-2 + 2KBr + H2O
- Điều chế riêng C2H2: CaC2 + 2H2O ‡ Ca(OH)2 + C2H2 - 2CH4 ‡ C2H2 + 3H2 (làm lạnh nhanh)
c. Ứng dụng: Hàn xì, điều chế Vinyl Clorua, Vinyl Axetat, Vinyl Axetilen, Andehit Axetic
4. Tecpen (C5H8n (n ≥ 2) (mạch hở hay mạch vòng, nối đôi), không xét đồng phân)
a. Dẫn xuất chứa oxi của Tecpen - Geraniol (C10H18O mạch hở) tinh dầu hoa hồng
- Xitronelol (C10H20O mạch hở) tinh dầu sả - Mentol (C10H20O mạch vòng) tinh dầu bạc hà - Menton (C10H18O mạch vòng) tinh dầu bạc hà
b. Nguồn Tecpen thiên nhiên - Squalen (C30H50) dầu gan cá - Caroten và Licopen (C40H56) sắc tố đỏ cà rốt và cà chua chin - Retinol (Vitamin A C20H29OH) lòng đỏ trứng, dầu gan cá - Phitol (C20H39OH) diệp lục c. Điều chế: Chưng cất lôi cuốn hơi nước
d. Ứng dụng: Công nghiệp mĩ phẩm, dược phẩm, thực phẩm
XIII. HIDROCACBON THƠM
1. Benzen (C6H6) và Ankylbenzen
a. Tính chất hóa học
- Phản ứng thế: Thế Br2, Cl2
- Phản ứng nitro hóa: Tác dụng HNO3 tạo (MNO2)
- Phản ứng cộng: Cộng Cl2, H2
- Phản ứng oxi hóa + Benzen không phản ứng KMnO4 + Ankyl Benzen phản ứng KMnO4: C6H5CH3 ‡ C6H5COOK ‡ C6H5COOH
+ Phản ứng cháy: C6H6 + 7.5O2 ‡ 6CO2 + 3H2O - Tính thơm: Dễ thế, khó cộng, bền vững với chất oxi hóa b. Điều chế
- Chưng cất dầu mỏ
- Điều chế từ ankan, xicloankan: C6H12 ‡ C6H6, C7H16 ‡ C6H5CH3 - C6H5C2H5 điều chế từ benzen và etilen
c. Ứng dụng - Benzen: Tổng hợp polime, điều chế Nitro benzen, anilin, phenol - Toluen: Sản xuất thuốc nổ TNT (Trinitro Toluen)
2. Stiren (C6H5C2H3)
a. Tính chất hóa học
- Cộng Cl2, Br2, HCl, HBr vào nhóm C2H3
- Trùng hợp, đồng trùng hợp với buta-1,3-dien tạo poli (butadien-stiren) - Oxi hóa KMnO4 ở nhóm C2H3 b. Ứng dụng: Sản xuất Polime
3. Naphtalen (C10H8)
a. Tính chất hóa học - Phản ứng thế (dễ hơn benzen) Copyright by TQS - Phản ứng cộng H2 - Phản ứng oxi hóa với Oxi, không phản ứng với KMnO4 b. Ứng dụng: Chế tạo chất dẻo, phẩm nhuộm, chống gián