- 23 Tháng chín 2018
- 576
- 781
- 161
- TP Hồ Chí Minh
- Đại học sư phạm tphcm
[TẶNG BẠN] TRỌN BỘ Bí kíp học tốt 08 môn
Chắc suất Đại học top - Giữ chỗ ngay!!
ĐĂNG BÀI NGAY để cùng trao đổi với các thành viên siêu nhiệt tình & dễ thương trên diễn đàn.
Lý thuyết anken
Tên ankan tương ứng, đổi an thành ylen. Tên thông thường ít được dùng, trừ 3 alkene thông dụng:
Chuyển Anken thành Ankenyl.
Ví dụ:
CH2=CH- : 1-etenyl (vinyl)
CH3-CH=CH- : 1-propenyl
Tính chất vật lí của anken
Phản ứng cộng HX
Tuân theo 2 quy tắc:
CH3-CH=CH2 + HBr → CH3-CH2-CH2-Br
Phản ứng cộng hợp halogen Br2
Tùy vào dung môi mà phản ứng cộng Br2 tạo những sản phẩm khác nhau.
Phản ứng cộng hợp nước
Tuân theo quy tắc Maccopnhicop (Markonikov). Cần xúc tác axit: H2SO4, H3PO4 (không dùng HX)
Ví dụ:
CH3-CH=CH2 + H2O →H2SO4 CH3-CH-CH3OH
Phản ứng cộng hợp axit lewis (BH3)
Axit lewis đơn giản là một muối kim loại hóa trị 3 có thể tiếp nhận một cặp điện tử và tạo ra liên kết cộng hóa trị phối hợp. Thường dùng là nhôm clorua, sắt(III) clorua, triflorua bo và ytecbi(III) triflo, trihidrido boron BH3
Đây là phản ứng quan trọng điều chế alcohol bậc 1 & 2 từ alkene, ngược với sản phẩm Maccopnhicop.
Phản ứng hydro hóa
Xúc tác thường dùng: Ni, Pd, Pt
CnH2n + H2 →(Ni, to) CnH2n+2
Ví dụ:
CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3
Phản ứng oxy hóa
Phản ứng không gây cắt mạch C=C,
Oxy hóa bằng ddịch KMnO4 loãng (pH7, 0oC )
3C2H4+4H2O+2KMnO4 → 2KOH+2MnO2+3C2H4OH2
Oxy hóa bằng ddịch KMnO4 đậm đặc, to cao
Phản ứng gây cắt mạch C=C, sản phẩm là carboxylic axit
5CH3-CH=CH-CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4→ to 10CH3COOH +8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O
Tương tự với K2Cr2O7
3 CH3CH=CHCH3 + K2Cr2O7 + 4 H2SO4 → Cr2SO43 + K2SO4 + 3 CH3COCH2CH3 + 4 H2O
Oxy hóa bằng ozone
Phản ứng gây cắt mạch C=C • Sản phẩm là carbonyl (khác KMnO4 đđ)
• Lưu ý: H2O2 dễ dàng oxy hóa carbonyl thành carboxylic acid → sản phẩm cuối là acid!!!
Phản ứng polyme hóa (Phản ứng trùng hợp)
Phản ứng trùng hợp tạo polyme dưới tác dụng của ánh sáng, nhiệt độ cao, xúc tác .
Phản ứng trùng hợp: Là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành phân tử lớn (hợp chất cao phân tử).
Ví dụ:
nCH2=CH2 → -CH2–CH2-n (Polietylen hay nhựa PE)
nCH2=CH–CH3 → -CH2–CHCH3-n (Polipropilen hay nhựa PP)
Các phương pháp điều chế anken
Tách nước từ ancol
Phản ứng có thể ở dung dịch (xúc tác axit H2SO4, H3PO4, 100-170oC) hay thể khí (xúc tác Al2O3, zeolite, 350-400oC)
Khả năng tách nước: ancol bậc 3 > bậc 2 > bậc 1
Ví dụ:
Tách HX từ dẫn xuất của halogen
Tách HX từ dẫn xuất CnH2n+1X. Xúc tác: etanol,nhiệt độ
CnH2n+1X + NaOH /KOH→ CnH2n + NaX/KX + H2O
Khả năng tách HX: RX bậc 3 > bậc 2 > bậc 1
Khử dẫn xuất 2 lần thế của halogen
Hydro hóa alkyne
Cộng H2 có xúc tác Pd/PbCO3 vào ankin hoặc ankađien:
CnH2n-2 + H2 → CnH2n
*Cách tạo đồng phân cis trans
- Anken (hay alkene, hoặc gọi là ôlêfin, olefin) hydrocarbon mạch hở không no, chứa 1 liên kết đôi C=C trong phân tử, công thức phân tử tổng quát: CnH2n, n≥2.
- Trong liên kết C=C:có 1 liên kết σ & 1 liên kết π, liên kết σ hình thành do liên kết của orbital sp2. Liên kết π vuông góc với mặt phẳng phân tử.
- Alkene đơn giản nhất là etylen (ethylene) CH2=CH2
Tên ankan tương ứng, đổi an thành ylen. Tên thông thường ít được dùng, trừ 3 alkene thông dụng:
- CH2=CH2 etylen
- CH2=CH-CH2 propylen
- Tên ankan tương ứng, đổi ane thành ene.
- Chọn mạch carbon dài nhất & chứa C=C làm mạch chính.
- Đánh số sao cho C=C có chỉ số nhỏ nhất.
- Chỉ số của C=C chọn theo vị trí C gần C1 nhất, viết cách tên mạch chính 1 gạch ngang.
Chuyển Anken thành Ankenyl.
Ví dụ:
CH2=CH- : 1-etenyl (vinyl)
CH3-CH=CH- : 1-propenyl
Tính chất vật lí của anken
- Anken Là những hidrocacbon không màu, không mùi.
- Các anken đều nhẹ hơn nước và không tan trong nước. Nhiệt độ nóng chảy,nhiệt độ sôi của anken thấp, nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy tăng theo số nguyên tử C, nhiệt độ sôi tăng khoảng 20 tới 30 °C cho một nhóm CH2.
- Ở điều kiện tiêu chuẩn,anken từ C2 tới C4 thì có dạng khí; từ C5 tới C17 chúng là lỏng; và từ C18 trở lên thì chúng là rắn. Anken không tạo ra các liên kết hiđro và vì vậy không hòa tan trong các dung môi phân cực như nước, chỉ tan trong dung môi không phân cực hay ít phân cực.. Các anken không có tính dẫn điện
Phản ứng cộng HX
Tuân theo 2 quy tắc:
- Quy tắc Maccopnhicop (Markonikov) (dành cho C=C không đối xứng): H+ sẽ tấn công vào carbon chứa nhiều H
- Quy tắc Kharasch: khi có mặt Peroxit, phản ứng sẽ đi theo hướng ngược với Markonikov & theo cơ chế cộng hợp gốc tự do. Peroxit là hợp chất với cấu trúc R-O-O-R. Nhóm O-O trong peroxit được gọi là nhóm peroxit hoặc nhóm peroxo. Các peroxit thường gặp: H2O2, acetyl peroxide CH3CO-O-OCO-CH3, benzoylperoxide C6H5CO-O-O-COC6H5
CH3-CH=CH2 + HBr → CH3-CH2-CH2-Br
Phản ứng cộng hợp halogen Br2
Tùy vào dung môi mà phản ứng cộng Br2 tạo những sản phẩm khác nhau.
Phản ứng cộng hợp nước
Tuân theo quy tắc Maccopnhicop (Markonikov). Cần xúc tác axit: H2SO4, H3PO4 (không dùng HX)
Ví dụ:
CH3-CH=CH2 + H2O →H2SO4 CH3-CH-CH3OH
Phản ứng cộng hợp axit lewis (BH3)
Axit lewis đơn giản là một muối kim loại hóa trị 3 có thể tiếp nhận một cặp điện tử và tạo ra liên kết cộng hóa trị phối hợp. Thường dùng là nhôm clorua, sắt(III) clorua, triflorua bo và ytecbi(III) triflo, trihidrido boron BH3
Đây là phản ứng quan trọng điều chế alcohol bậc 1 & 2 từ alkene, ngược với sản phẩm Maccopnhicop.
Phản ứng hydro hóa
Xúc tác thường dùng: Ni, Pd, Pt
CnH2n + H2 →(Ni, to) CnH2n+2
Ví dụ:
CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3
Phản ứng oxy hóa
Phản ứng không gây cắt mạch C=C,
Oxy hóa bằng ddịch KMnO4 loãng (pH7, 0oC )
3C2H4+4H2O+2KMnO4 → 2KOH+2MnO2+3C2H4OH2
Oxy hóa bằng ddịch KMnO4 đậm đặc, to cao
Phản ứng gây cắt mạch C=C, sản phẩm là carboxylic axit
5CH3-CH=CH-CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4→ to 10CH3COOH +8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O
Tương tự với K2Cr2O7
3 CH3CH=CHCH3 + K2Cr2O7 + 4 H2SO4 → Cr2SO43 + K2SO4 + 3 CH3COCH2CH3 + 4 H2O
Oxy hóa bằng ozone
Phản ứng gây cắt mạch C=C • Sản phẩm là carbonyl (khác KMnO4 đđ)
• Lưu ý: H2O2 dễ dàng oxy hóa carbonyl thành carboxylic acid → sản phẩm cuối là acid!!!
Phản ứng polyme hóa (Phản ứng trùng hợp)
Phản ứng trùng hợp tạo polyme dưới tác dụng của ánh sáng, nhiệt độ cao, xúc tác .
Phản ứng trùng hợp: Là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành phân tử lớn (hợp chất cao phân tử).
Ví dụ:
nCH2=CH2 → -CH2–CH2-n (Polietylen hay nhựa PE)
nCH2=CH–CH3 → -CH2–CHCH3-n (Polipropilen hay nhựa PP)
Các phương pháp điều chế anken
Tách nước từ ancol
Phản ứng có thể ở dung dịch (xúc tác axit H2SO4, H3PO4, 100-170oC) hay thể khí (xúc tác Al2O3, zeolite, 350-400oC)
Khả năng tách nước: ancol bậc 3 > bậc 2 > bậc 1
Ví dụ:
Tách HX từ dẫn xuất của halogen
Tách HX từ dẫn xuất CnH2n+1X. Xúc tác: etanol,nhiệt độ
CnH2n+1X + NaOH /KOH→ CnH2n + NaX/KX + H2O
Khả năng tách HX: RX bậc 3 > bậc 2 > bậc 1
Khử dẫn xuất 2 lần thế của halogen
Hydro hóa alkyne
Cộng H2 có xúc tác Pd/PbCO3 vào ankin hoặc ankađien:
CnH2n-2 + H2 → CnH2n
*Cách tạo đồng phân cis trans
