Hóa 12 HIĐROCACBON THƠM

Tâm Hoàng · 22 Tháng sáu 2019

A. BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
I. Cấu trúc, đồng đẳng, đồng phân và danh pháp
1. Cấu trúc phân tử benzen
CTPT: C6H6
CTCT:

Trong đó:
- 6 nguyên tử C trong phân tử benzen ở trạng thái lai hóa sp2
- 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H của benzen cùng nằm trên một mặt phẳng.
- Các góc hóa trị bằng 120o.
2. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp
- Khi thay các nguyên tử H trong phân tử benzen bằng các nhóm ankyl, ta thu được ankylbenzen.
VD: C6H5-CH3; C6H5-C2H5; …
- Dãy đồng đẳng của benzen có công thức chung là CnH2n-6 (n ≥ 6)
- Ankylbenzen có đồng phân mạch C và đồng phân vị trí nhóm thế trên vòng benzen.
- Để gọi tên các ankylbenzen, phải chỉ rõ vị trí các nguyên tử C của vòng bằng các chữ số hoặc các chữ cái o (ortho); m (meta); p (para) như sau:

II. Tính chất vật lý
Benzen và ankylbenzen là những chất lỏng không màu, có mùi thơm nhẹ, rất độc không tan trong nước nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ.
III. Tính chất hóa học
1. Phản ứng thế
a. Phản ứng halogen hóa
- Thế H của vòng thơm

- Thế H của nhánh:
Nếu không dùng bột Fe, mà chiếu sáng hoặc tác dụng bởi nhiệt độ thì brom sẽ thế nguyên tử H ở nhánh

b. Phản ứng nitro hóa

c. Quy tắc thế ở vòng benzen:
- Khi vòng benzen đã có sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm –OH, –NH2, –OCH3, …) thì nhóm thế thứ 2 được gắn vào vị trí ortho và para.
- Khi vòng benzen đã có sẵn nhóm –NO2 (hay các nhóm –COOH, –SO3H, …) thì nhóm thế thứ 2 được gắn vào vị trí meta.
2. Phản ứng cộng

Tổng quát: CnH2n-6 + 3H2 → (Ni, to) CnH2n
Lưu ý: Benzen và ankylbenzen không làm mất màu dung dịch brom. Khi được chiếu sáng, benzen tham gia phản ứng cộng với Cl2 thành C6H6Cl6.

3. Phản ứng oxi hóa
a. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
- Benzen không tác dụng với KMnO4
- Các ankylbenzen khi đun nóng với dung dịch KMnO4 thì chỉ có nhóm ankyl bị oxi hóa.

b. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy)
CnH2n-6 + (3n-3)/2O2 → CO2 + H2O
· Tóm lại:
- Benzen dễ tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng và bền với các chất oxi hóa ⇒ Đây là tính chất hóa học đặc trưng của hiđrocacbon thơm, được gọi là tính thơm.
- Phản ứng của ankylbenzen tương đối dễ hơn so với benzen. Ankylbenzen có thể cho phản ứng thế và phản ứng oxi hóa ở nhánh.
4. Điều chế
CH3[CH2]4CH3 → (xt, to) C6H6 + 4H2
CH3[CH2]5CH3 → (xt, to) C6H5-CH3 + 4H2
C6H6 + CH2=CH2 → (xt, to) C6H5-CH2CH3
B. STIREN VÀ NAPHTALEN
I. Stiren (vinylbenzen hoặc phenyletilen)
1. Tính chất vật lý và cấu tạo
- Stiren là một chất lỏng, không màu, nhẹ hơn nước, không tan trong nước.
CTCT:

2. Tính chất hóa học
a. Phản ứng cộng: tương tự như anken, stiren tham gia phản ứng cộng halogen (Cl2, Br2), hiđrohalogenua (HCl, HBr).

b. Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp

c. Phản ứng oxi hóa

II. Naphtalen
1. Tính chất vật lý và cấu tạo
- Là chất rắn màu trắng, không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ, thăng hoa ngay ở nhiệt độ thường.
- CTCT: