- Axit > Rượu > Amin > Andehit , xeton và Este > Phenol
bài thường gặp trong đề thi hoặc các bộ đề luyện tập đó là sắp xếp theo chiều tăng dần , hoặc giảm dần nhiệt độ sôi , với kiểu dạng đề như thế , chúng ta chỉ cần nắm rõ các tiêu chí sau
I/ Với Hidrocacbon
- Đi theo chiều tăng dần của dãy đồng đẵng ( Ankan , Anken , Ankin , Aren ..) thì nhiệt độ sôi tăng dần vì khối lượng phân tử tăng
VD : C2H6 > CH4
- Với các Ankan , Anken , Ankin , Aren tương ứng thì chiều nhiệt độ sôi như sau
Ankan < Anken < Ankin < Aren
lí do : khối lượng phân tử tương đương nhưng do tăng về số lượng nối pi nên dẫn đến nhiệt độ sôi cao hơn ( mất thêm năng lượng để phá vỡ liên kết pi )
- Với các đồng phân thì đồng phân nào có mạch dài hơn thì có nhiệt độ sôi cao hơn ( đọc phần lực phân tán london )
- Với các dẫn xuất Đối với dẫn xuất R-X , nếu không có liên kết hidro , nhiệt độ sôi sẽ càng cao khi X hút e càng mạnh.
VD :C4H9<C4H8Cl<C4H9CHO<C4H9N02
- Dẫn xuất halogel của anken sôi và nóng chảy ở nhiệt độ thấp hơn dẫn xuất của ankan tương ứng.
- Dẫn xuất của benzen : Đưa một nhóm thế đơn giản vào vòng benzen sẽ làm tăng nhiệt độ sôi.
II/ Với hợp chất chứa nhóm chức
a/ 2 chất cùng dãy đồng đẵng chất nào có khối lượng phân tử lớn hơn thì nhiệt độ sôi lớn hơn
VD : - CH3OH và C2H5OH thì C2H5OH có nhiệt độ sôi cao hơn
- CH3CHO và C2H5CHO thì C2H5CHO có nhiệt độ sôi cao hơn
b/ Xét với các hợp chất có nhóm chức khác nhau
Nhiệt độ sôi của rượu , Andehit , Acid , xeton , Este tương ứng theo thứ tự sau :
- Acid > Rượu > Amin > Andehit , xeton và Este
- Xeton > Andehit
C/ Chú ý với rượu và Acid :
- Các gốc đẩy e ( CH3 , C2H5 .....) sẽ làm tăng nhiệt độ sôi tăng do liên kết H bền hơn
VD: CH3COOH < C2H5COOH
- Các gốc hút e ( Phenyl , Cl ...) sẽ làm giảm nhiệt độ sôi do liên kết H sẽ giảm bền đi
VD: Cl-CH2COOH < CH3COOH ( độ hút e giảm dần theo thứ tự F > Cl > Br > I )
-
d/ Chú ý với các hợp chất thơm có chứa nhóm chức -OH , -COOH , -NH2 :
- Nhóm thế loại 1 ( chỉ chứa các liên kết sigma như : CH3 , C3H7 ..) có tác dụng đẩy e vào nhâm thơm làm liên kết H trong chức bền hơn nên làm tăng nhiệt độ sôi
- Nhóm thế loại 2 ( chưa liên kết pi như NO2 , C2H4 ...) có tác dụng hút e của nhâm thơm làm liên kết H trong chức kém bền đi nên làm giảm nhiệt độ sôi
- Nhóm thế loại 3 ( các halogen : -Br , -Cl , -F , -I .. ) có tác dụng đẩy e tương tự như nhóm thế loại 1
Kết Luận :
- Với các hợp chất đơn giản thì chỉ cần xét các yếu tố chủ yếu là khối lượng phân tử và liên kết H để so sánh nhiệt độ sôi của chúng
- Với các hợp chất phức tạp thì nên xét đầy đủ tất cả các yếu tố ảnh hưởng đến nhiệt độ sôi để đưa đến kết quả chính xác nhất