- 25 Tháng mười 2018
- 1,560
- 1,682
- 251
- 28
- Quảng Bình
- Đại học Sư phạm Huế
[TẶNG BẠN] TRỌN BỘ Bí kíp học tốt 08 môn
Chắc suất Đại học top - Giữ chỗ ngay!!
ĐĂNG BÀI NGAY để cùng trao đổi với các thành viên siêu nhiệt tình & dễ thương trên diễn đàn.
Chào các bạn! Ở bài viết trước " Lý thuyết về este" mình đã tổng hợp các vấn đề trọng tâm về lý thuyết về este. Ở bài viết hôm nay mình sẽ chia sẻ về dạng toán về este, cụ thể là dạng toán thủy phân este.
(Bài viết có sử dụng tài liệu tham khảo của một số nguồn, xin chân thành cảm ơn).
Khi thủy phân este đơn chức (trừ este của phenol):
RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH
⇒ nEste = nKiềm = nMuối = nAncol
- Khi cô cạn dung dịch:
+ Phần hơi: R’OH và H2O
+ Phần chất rắn khan: Muối và NaOH dư
Một số phương pháp thường sử dụng giải bài tập:
+ Bảo toàn nguyên tố: nNa(NaOH) = nNa(RCOONa),…
+ Bảo toàn khói lượng:
mEste + mdd Kiềm = mdd sau pứ
mEste + mdd Kiềm = mCR + mAncol
+ Tăng giảm khối lượng
Lưu ý:
+ Trường hợp thủy phân este đơn chức, không no, tùy vào cấu tạo của este mà sản phẩm thủy phân tạo ra anđehit hoặc xeton.
+ HCOOR’ có khả năng tham gia phản ứng tráng gương.
Khi thủy phân este của phenol:
RCOOC6H4R’ + 2NaOH → RCOONa + R-C6H4-ONa + H2O
⇒ nNaOH = 2.nEste
⇒ mCR = mRCOONa + mR-C6H4-ONa + mNaOH (nếu NaOH dư).
Ví dụ 1: Thực hiện phản ứng xà phòng hóa chất hữu cơ X đơn chức với dung dịch NaOH thu được một muối Y và ancol Z. Đốt cháy hoàn toàn 2,07 gam Z cần 3,024 lít O2 (đktc) thu được CO2 nhiều hơn khối lượng nước là 1,53. Nung Y với vôi tôi xút thu được khí T có tỉ khối so với không khí bằng 1,03. CTCT của X là:
A. C2H5COOCH3 B. CH3COOC2H5 C. C2H5COOC3H7 D. C2H5COOC2H5
Giải: Xà phòng hóa X (đơn chức) thu được muối Y và ancol Z ⇒ X là este đơn chức.
Đốt cháy Z:
Bảo toàn khối lượng ta có: mCO2 + mH2O = mX + mO2 = 6,39 gam
⇒ 44.nCO2 + 18.nH2O = 6,39
Theo đề: mCO2 – mH2O = 1,53 ⇒ 44.nCO2 – 18.nH2O = 1,53
Suy ra: nCO2 = 0,09 và nH2O = 0,135 mol
nH2O > nCO2 ⇒ Z là ancol no đơn chức có: nZ = nH2O – nCO2 = 0,045 mol
Vậy ancol Z là: C2H5OH
Y: CxHyCOONa + NaOH → (CaO, to) CxHy+1 + Na2CO3
MT = 30 ⇒ T là C2H6 vậy Y là: C2H5COOH
Vậy X là: C2H5COOC2H5
Ví dụ 2: Hợp chất hữu cơ E (chứa C, H, O) là một este đồng chức. Biết 1,22 gam E tác dụng vừa đủ với 100ml dung dịch NaOH 0,2M thì thu được dung dịch X. Biết rằng phân tử khối của E nhỏ hơn 200u (đvC). CTCT của E là:
A. HCOOC6H5
B. CH3COOC6H5
C. (HCOO)2C2H4
D. CH3OOC-COOC2H5
Giải:
Vì ME < 200 đvC ⇒ Este E không thể có quá 3 nhóm chức este.
TH1: Este đơn chức
+ Este của phenol: RCOOC6H5
RCOOC6H5 + 2NaOH → RCOONa + C6H5ONa + H2O
0,01 ← 0,02 mol
Suy ra: ME = 1,22/0,01 = 122
⇒ MR + 44 + 77 = 122 ⇒ R = 1
Vậy E là HCOOC6H5
+ Este của axit cacboxylic đơn chức va ancol đơn chức RCOOR’
RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH
0,02 ← 0,02 mol
Suy ra: ME = 1,22/0,02 = 61 ⇒ MR + 44 + MR’ = 61
⇒ MR + MR’ = 17
Vậy không có giá trị nào của R, R’ thỏa mãn ⇒ Loại
TH2: X là este 2 chức
nEste = 0,5.nNaOH = 0,01 mol
Meste = 1,22/0,01 = 122 ⇒ MR + MR’ + 88 = 122
⇒ MR + MR’ = 34 (Loại vì không có giá trị nào thỏa mãn)
TH3: X là este 3 chức
nEste = 1/3. nNaOH = 0,01/3 (mol)
Meste = 122.0,01/3 = ⇒ MR + MR’ + 44.3 = 122
⇒ MR + MR’ = - 10 (Loại)
Vậy este E là: HCOOC6H5
Một số mẹo giúp làm nhanh bài toán:
- Khi thủy phân bằng NaOH: mMuối > mEste ⇒ MR’ < MNa ⇒ Este có dạng RCOOCH3
- Khi thủy phân bằng KOH: mMuối > mEste ⇒ MR’ < MK ⇒ Este có dạng RCOOCH3 hoặc RCOOC2H5
Dạng 2: Bài toán hỗn hợp este đơn chức
Ngoài các phương pháp bảo toàn khối lượng, bảo toàn nguyên tố thì thường dùng phương pháp trung bình để giải.
Ví dụ: Một hỗn hợp A gồm 2 este đơn chức X, Y (MX < MY). Đun nóng 12,5 gam hỗn hợp A với một lượng dung dịch NaOH vừa đủ thu được 7,6 gam hỗn hợp ancol no B, đơn chức có khối lượng phân tử hơn kém nhay 14 đvC và hỗn hợp 2 muối Z. Đốt cháy 7,6 gam B thu được 7,4 lít khí CO2 (đktc) và 9 gam H2O. Phần trăm khối lượng của X, Y trong hỗn hợp A lần lượt là:
A. 59,2% và 40,8%
B. 50% và 50%
C. 40,8% và 49,2%
D. 66,7% và 33,33%
Giải: Từ đề bài ⇒ A chứa 2 este của 2 ancol đồng đẳng kế tiếp
Đặt công thức chung của ancol là CnH2n+1OH
nCO2 = 7,84/22,4 = 0,35 mol; nH2O = 9/18 = 0,5 mol
⇒ nB = nH2O – nCO2 = 0,15 mol
Số C trung bình của 2 ancol là n = nCO2/nB = 2,33
Vậy B gồm C2H5OH: 0,1 mol và C3H7OH:0,05 mol
Đặt công thức chung của 2 este là RCOOR’ ⇒ nEste = nNaOH = nMuối = nY = 0,15 mol
⇒ mZ = 12,5 + 0,15.40 – 7,6 = 10,9 gam:
Vậy khối lượng mol trung bình của muối là: Mmuối = MR + 44 + 23 = 72,67
⇒ MR = 5,67
Vậy trong 2 muối có một muối là HCOONa
TH1: A gồm: HCOOC2H5: 0,1 mol và CxHyCOOC3H7: 0,05 mol
Ta có: MR = mR/nR = [0,1.1 + (12x+y).0,05]/0,15 ⇒ 12x + y = 15
Vậy x = 1; y = 3
Vậy A gồm: HCOOC2H5:0,1 mol và CH3COOC3H7:0,05 mol
⇒%mX = %m HCOOC2H5 = 59,2% và %mY = 100 - %mX = 40,8%
TH2: A gồm: HCOOC3H7: 0,05 mol và CxHyCOOC2H5: 0,1 mol
Ta có: MR = mR/nR = [1.0,05 + (12x+y).0,01]/0,15 ⇒ 12x + y = 8 (Loại)
⇒ Đáp án A
Dạng 3: Thủy phân este đa chức
R(COOR’)x + xNaOH → R(COONa)x + xR’OH
⇒ nAncol = nNaOH = x.nEste = x.nMuối
(RCOO)xR’ + xNaOH → xRCOONa + R’(OH)x
⇒ nMuối = nNaOH = x.nEste = x.nAncol
R(COO)xR’ + xNaOH → R(COONa)x + R’(OH)x
⇒ nAncol = nMuối = nEste
Ví dụ: Cho 0,01 mol este X của axit hữu cơ phản ứng vừa đủ với 100ml dung dịch NaOH 0,2M; sản phẩm tạo thành chỉ gồm 1 ancol Y và một muối Z với số mol bằng nhau. Mặt khác, khi xà phòng hóa hoàn toàn 1,29 gam este đó bằng một lượng vừa đủ là 60ml dung dịch KOH 0,25M thì sau khi phản ứng kết túc đem cô cạn dung dịch thu được 1,665 gam muối khan. Công thức của este X là:
A. C2H4(COO)2C4H8
B. C4H8(COO)2C2H4
C. C2H4(COOC4H9)2
D. C4H8(COOC2H5)2
Giải:
nNaOH/nX = 2/1
X + 2NaOH → Y + Z
⇒ X là este 2 chức tạo bởi ancol 2 chức và axit 2 chức.
X có cấu tạo dạng: R(COO)2R’
Xà phòng hóa X bằng KOH
nR(COOK)2 = nR’(OH)2 = 0,5.nKOH = 7,5.10-3 mol
MR(COOK)2 = 222 ⇒ MR = 56 ; Vậy R là -C4H8-
mR’(OH)2 = mEste + mKOH – m Muối = 1,29 + 0,015.56 – 1,665 = 0,465 gam
MR’(OH)2 = 62 ⇒ MR’ = 28 ; Vậy R’ là: -C2H4-
Vậy este X là C4H8(COO)2C2H4
⇒ Đáp án B
Vận dụng: (Bài tập vận dụng các bạn hãy làm và post bài làm dưới phần trả lời nhé)
Bài 1: Xà phòng hóa hoàn toàn m gam một este no, đơn chức, mạch hở E bằng 26 gam dung dịch MOH 28% (M là kim loại kiềm). Cô cạn hỗn hợp sau phản ứng thu được 24,72 gam chất lỏng X và 10,08 gam chất rắn khan Y. Đốt cháy hoàn toàn Y, thu được sản phẩm gồm CO2, H2O và 8,97 gam muối cacbonat khan. Mặt khác, cho X tác dụng với Na dư, thu được 12,768 lít khí H2 (đktc). Phần trăm khối lượng muối trong Y có giá trị gần nhất với
A. 67,5 B. 85,0 C. 80 D.97,5
A. 12,2 gam B. 16,2 gam C. 19,8 gam D. 23,8 gam
A. HCOOCH3 và HCOOCH2CH2CH3
B. CH3COOCH3 và CH3COOCH2CH3
C. C2H5COOCH3 và C2H5COOCH2CH3
D. HCOOCH3 và HCOOCH2CH3
Bài 4: X là este mạch hở do axit no A và ancol no B tạo ra. Khi cho 0,2 mol X phản ứng với NaOH thu được 32,8 gam muối. Để đốt cháy 1 mol B cần dùng 2,5 mol O2. Công thức cấu tạo của X là:
A. (C2H5COO)2C2H4
B. (HCOO)2C2H4
C. (CH3COO)2C2H4
D. (HCOO)3C3H5
(Bài viết có sử dụng tài liệu tham khảo của một số nguồn, xin chân thành cảm ơn).
BÀI TOÁN THỦY PHÂN ESTE
Dạng 1: Thủy phân este đơn chứcKhi thủy phân este đơn chức (trừ este của phenol):
RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH
⇒ nEste = nKiềm = nMuối = nAncol
- Khi cô cạn dung dịch:
+ Phần hơi: R’OH và H2O
+ Phần chất rắn khan: Muối và NaOH dư
Một số phương pháp thường sử dụng giải bài tập:
+ Bảo toàn nguyên tố: nNa(NaOH) = nNa(RCOONa),…
+ Bảo toàn khói lượng:
mEste + mdd Kiềm = mdd sau pứ
mEste + mdd Kiềm = mCR + mAncol
+ Tăng giảm khối lượng
Lưu ý:
+ Trường hợp thủy phân este đơn chức, không no, tùy vào cấu tạo của este mà sản phẩm thủy phân tạo ra anđehit hoặc xeton.
+ HCOOR’ có khả năng tham gia phản ứng tráng gương.
Khi thủy phân este của phenol:
RCOOC6H4R’ + 2NaOH → RCOONa + R-C6H4-ONa + H2O
⇒ nNaOH = 2.nEste
⇒ mCR = mRCOONa + mR-C6H4-ONa + mNaOH (nếu NaOH dư).
Ví dụ 1: Thực hiện phản ứng xà phòng hóa chất hữu cơ X đơn chức với dung dịch NaOH thu được một muối Y và ancol Z. Đốt cháy hoàn toàn 2,07 gam Z cần 3,024 lít O2 (đktc) thu được CO2 nhiều hơn khối lượng nước là 1,53. Nung Y với vôi tôi xút thu được khí T có tỉ khối so với không khí bằng 1,03. CTCT của X là:
A. C2H5COOCH3 B. CH3COOC2H5 C. C2H5COOC3H7 D. C2H5COOC2H5
Giải: Xà phòng hóa X (đơn chức) thu được muối Y và ancol Z ⇒ X là este đơn chức.
Đốt cháy Z:
Bảo toàn khối lượng ta có: mCO2 + mH2O = mX + mO2 = 6,39 gam
⇒ 44.nCO2 + 18.nH2O = 6,39
Theo đề: mCO2 – mH2O = 1,53 ⇒ 44.nCO2 – 18.nH2O = 1,53
Suy ra: nCO2 = 0,09 và nH2O = 0,135 mol
nH2O > nCO2 ⇒ Z là ancol no đơn chức có: nZ = nH2O – nCO2 = 0,045 mol
Vậy ancol Z là: C2H5OH
Y: CxHyCOONa + NaOH → (CaO, to) CxHy+1 + Na2CO3
MT = 30 ⇒ T là C2H6 vậy Y là: C2H5COOH
Vậy X là: C2H5COOC2H5
Ví dụ 2: Hợp chất hữu cơ E (chứa C, H, O) là một este đồng chức. Biết 1,22 gam E tác dụng vừa đủ với 100ml dung dịch NaOH 0,2M thì thu được dung dịch X. Biết rằng phân tử khối của E nhỏ hơn 200u (đvC). CTCT của E là:
A. HCOOC6H5
B. CH3COOC6H5
C. (HCOO)2C2H4
D. CH3OOC-COOC2H5
Giải:
Vì ME < 200 đvC ⇒ Este E không thể có quá 3 nhóm chức este.
TH1: Este đơn chức
+ Este của phenol: RCOOC6H5
RCOOC6H5 + 2NaOH → RCOONa + C6H5ONa + H2O
0,01 ← 0,02 mol
Suy ra: ME = 1,22/0,01 = 122
⇒ MR + 44 + 77 = 122 ⇒ R = 1
Vậy E là HCOOC6H5
+ Este của axit cacboxylic đơn chức va ancol đơn chức RCOOR’
RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH
0,02 ← 0,02 mol
Suy ra: ME = 1,22/0,02 = 61 ⇒ MR + 44 + MR’ = 61
⇒ MR + MR’ = 17
Vậy không có giá trị nào của R, R’ thỏa mãn ⇒ Loại
TH2: X là este 2 chức
nEste = 0,5.nNaOH = 0,01 mol
Meste = 1,22/0,01 = 122 ⇒ MR + MR’ + 88 = 122
⇒ MR + MR’ = 34 (Loại vì không có giá trị nào thỏa mãn)
TH3: X là este 3 chức
nEste = 1/3. nNaOH = 0,01/3 (mol)
Meste = 122.0,01/3 = ⇒ MR + MR’ + 44.3 = 122
⇒ MR + MR’ = - 10 (Loại)
Vậy este E là: HCOOC6H5
Một số mẹo giúp làm nhanh bài toán:
- Khi thủy phân bằng NaOH: mMuối > mEste ⇒ MR’ < MNa ⇒ Este có dạng RCOOCH3
- Khi thủy phân bằng KOH: mMuối > mEste ⇒ MR’ < MK ⇒ Este có dạng RCOOCH3 hoặc RCOOC2H5
Dạng 2: Bài toán hỗn hợp este đơn chức
Ngoài các phương pháp bảo toàn khối lượng, bảo toàn nguyên tố thì thường dùng phương pháp trung bình để giải.
Ví dụ: Một hỗn hợp A gồm 2 este đơn chức X, Y (MX < MY). Đun nóng 12,5 gam hỗn hợp A với một lượng dung dịch NaOH vừa đủ thu được 7,6 gam hỗn hợp ancol no B, đơn chức có khối lượng phân tử hơn kém nhay 14 đvC và hỗn hợp 2 muối Z. Đốt cháy 7,6 gam B thu được 7,4 lít khí CO2 (đktc) và 9 gam H2O. Phần trăm khối lượng của X, Y trong hỗn hợp A lần lượt là:
A. 59,2% và 40,8%
B. 50% và 50%
C. 40,8% và 49,2%
D. 66,7% và 33,33%
Giải: Từ đề bài ⇒ A chứa 2 este của 2 ancol đồng đẳng kế tiếp
Đặt công thức chung của ancol là CnH2n+1OH
nCO2 = 7,84/22,4 = 0,35 mol; nH2O = 9/18 = 0,5 mol
⇒ nB = nH2O – nCO2 = 0,15 mol
Số C trung bình của 2 ancol là n = nCO2/nB = 2,33
Vậy B gồm C2H5OH: 0,1 mol và C3H7OH:0,05 mol
Đặt công thức chung của 2 este là RCOOR’ ⇒ nEste = nNaOH = nMuối = nY = 0,15 mol
⇒ mZ = 12,5 + 0,15.40 – 7,6 = 10,9 gam:
Vậy khối lượng mol trung bình của muối là: Mmuối = MR + 44 + 23 = 72,67
⇒ MR = 5,67
Vậy trong 2 muối có một muối là HCOONa
TH1: A gồm: HCOOC2H5: 0,1 mol và CxHyCOOC3H7: 0,05 mol
Ta có: MR = mR/nR = [0,1.1 + (12x+y).0,05]/0,15 ⇒ 12x + y = 15
Vậy x = 1; y = 3
Vậy A gồm: HCOOC2H5:0,1 mol và CH3COOC3H7:0,05 mol
⇒%mX = %m HCOOC2H5 = 59,2% và %mY = 100 - %mX = 40,8%
TH2: A gồm: HCOOC3H7: 0,05 mol và CxHyCOOC2H5: 0,1 mol
Ta có: MR = mR/nR = [1.0,05 + (12x+y).0,01]/0,15 ⇒ 12x + y = 8 (Loại)
⇒ Đáp án A
Dạng 3: Thủy phân este đa chức
R(COOR’)x + xNaOH → R(COONa)x + xR’OH
⇒ nAncol = nNaOH = x.nEste = x.nMuối
(RCOO)xR’ + xNaOH → xRCOONa + R’(OH)x
⇒ nMuối = nNaOH = x.nEste = x.nAncol
R(COO)xR’ + xNaOH → R(COONa)x + R’(OH)x
⇒ nAncol = nMuối = nEste
Ví dụ: Cho 0,01 mol este X của axit hữu cơ phản ứng vừa đủ với 100ml dung dịch NaOH 0,2M; sản phẩm tạo thành chỉ gồm 1 ancol Y và một muối Z với số mol bằng nhau. Mặt khác, khi xà phòng hóa hoàn toàn 1,29 gam este đó bằng một lượng vừa đủ là 60ml dung dịch KOH 0,25M thì sau khi phản ứng kết túc đem cô cạn dung dịch thu được 1,665 gam muối khan. Công thức của este X là:
A. C2H4(COO)2C4H8
B. C4H8(COO)2C2H4
C. C2H4(COOC4H9)2
D. C4H8(COOC2H5)2
Giải:
nNaOH/nX = 2/1
X + 2NaOH → Y + Z
⇒ X là este 2 chức tạo bởi ancol 2 chức và axit 2 chức.
X có cấu tạo dạng: R(COO)2R’
Xà phòng hóa X bằng KOH
nR(COOK)2 = nR’(OH)2 = 0,5.nKOH = 7,5.10-3 mol
MR(COOK)2 = 222 ⇒ MR = 56 ; Vậy R là -C4H8-
mR’(OH)2 = mEste + mKOH – m Muối = 1,29 + 0,015.56 – 1,665 = 0,465 gam
MR’(OH)2 = 62 ⇒ MR’ = 28 ; Vậy R’ là: -C2H4-
Vậy este X là C4H8(COO)2C2H4
⇒ Đáp án B
Vận dụng: (Bài tập vận dụng các bạn hãy làm và post bài làm dưới phần trả lời nhé)
Bài 1: Xà phòng hóa hoàn toàn m gam một este no, đơn chức, mạch hở E bằng 26 gam dung dịch MOH 28% (M là kim loại kiềm). Cô cạn hỗn hợp sau phản ứng thu được 24,72 gam chất lỏng X và 10,08 gam chất rắn khan Y. Đốt cháy hoàn toàn Y, thu được sản phẩm gồm CO2, H2O và 8,97 gam muối cacbonat khan. Mặt khác, cho X tác dụng với Na dư, thu được 12,768 lít khí H2 (đktc). Phần trăm khối lượng muối trong Y có giá trị gần nhất với
A. 67,5 B. 85,0 C. 80 D.97,5
(Đề thi minh họa kì thi THPT Quốc Gia 2015)
Bài 2: Cho 13,6 gam phenyl axetat tác dụng với 200ml dung dịch NaOH 1,5M đun nóng. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được dung dịch X. Cô cạn X thu được a gam chất rắn khan. Giá trị của a là:A. 12,2 gam B. 16,2 gam C. 19,8 gam D. 23,8 gam
(Đề thi thử THPTQG chuyên Hùng Vương – Phú Thọ 2015)
Bài 3: Xà phòng hóa hoàn toàn 9,7 gam hỗn hợp 2 este đơn chức X, Y cần 100ml dung dịch NaOH 1,5M. Sau phản ứng, cô cạn dung dịch thu được hỗn hợp ancol đồng đẳng kế tiếp và một muối duy nhất. Công thức cấu tạo thu gọn của 2 este là:A. HCOOCH3 và HCOOCH2CH2CH3
B. CH3COOCH3 và CH3COOCH2CH3
C. C2H5COOCH3 và C2H5COOCH2CH3
D. HCOOCH3 và HCOOCH2CH3
Bài 4: X là este mạch hở do axit no A và ancol no B tạo ra. Khi cho 0,2 mol X phản ứng với NaOH thu được 32,8 gam muối. Để đốt cháy 1 mol B cần dùng 2,5 mol O2. Công thức cấu tạo của X là:
A. (C2H5COO)2C2H4
B. (HCOO)2C2H4
C. (CH3COO)2C2H4
D. (HCOO)3C3H5
