Hóa 11 Ankin

[Lindlar Catalyst]

[TẶNG BẠN] TRỌN BỘ Bí kíp học tốt 08 môn
Chắc suất Đại học top - Giữ chỗ ngay!!

ĐĂNG BÀI NGAY để cùng trao đổi với các thành viên siêu nhiệt tình & dễ thương trên diễn đàn.

I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP:

1. Dãy đồng đẳng ankin:

C2H2, C3H4, C4H6, C5H8,…
CTTQ: CnH2n-2 với n ≥ 2;

2. Đồng phân:

Từ C4H6 trở lên có đồng phân vị trí liên kết ba, từ C5H8 trở lên có đồng phân mạch cacbon.
VD:
C5H8 có 3 đồng phân:
CH≡C-CH2-CH2-CH3;
CH3-C≡C-CH2-CH3;
HC≡C-CH(CH3)-CH3;
3. Danh pháp:

a. Tên thường:

CH≡CH Axetilen;
CH≡C-CH2-CH3 Etylaxetilen;
CH3-C≡C-CH3 Đimetylaxetilen;
CH3-CH2-CH2-C≡CH Propylaxetilen;
* Gọi tên thường:

Tên gốc ankyl liên kết với C nối ba + axetilen;
Nhiều gốc, gọi theo thứ tự a, b, c,…
b. Tên thay thế:

Đánh số cacbon bên phía gần liên kết ba.
Đọc tên tương tự ankan nhưng thay “-an” thành: số chỉ vị trí nối ba-in, số chỉ vị trí nối ba áp dụng từ C4H6.

II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ:

- Mạch cacbon càng dài thì t°sôi, t°nóng chảy càng cao.
- Các ankin đều nhẹ hơn nước, không tan trong nước.
- Các ankin có t°nóng chảy và khối lượng riêng cao hơn anken.
III. HÓA TÍNH:

1. Phản ứng cộng:

a. Cộng hidro: 2 giai đoạn

Ankin + H2 --Ni/Pt,t°--> Anken + H2 --Ni,t°--> Ankan;
Nếu hidro dư thì từ ankin ra thẳng ankan khi cộng hidro xúc tác Ni,t°.
VD:
CH≡CH + H2 --Ni,t°--> CH2=CH2 Etilen;
CH2=CH2 + H2 --Ni,t°--> CH3-CH3 Etan;
* Chú ý:

Nếu xúc tác là Pd/PbCO3, t° thì phản ứng dừng lại ở anken;
VD: CH≡CH + H2 --Pd/PbCO3,t°--> CH2=CH2;
b. Phản ứng cộng:

VD:
CH≡CH + Br2 ----> CHBr=CHBr; 1,2-Đibrom Etan
CHBr=CHBr + Br2 ----> CHBr2-CHBr2; 1,1,2,2-tetrabrom Etan
c. Cộng HX (HCl, HBr, H2O, CH3COOH,...):

Theo quy tắc Maconhicop:
CH≡CH + HCl --xt--> CH2=CHCl CloEtan hay Vinyl clorua;
CH2=CHCl + HCl --xt--> CH3-CHCl2 1,1 Điclo Etan;
* Chú ý:

Nếu xúc tác thích hợp, dừng lại ở anken:
CH≡CH + HCl --HgCl2/150-200°C--> CH2=CHCl;
nCH2=CHCl --t°,p,xt--> -(CH2-CHCl)-n Polivinyl Clorua;
d. Cộng H2O:

Chỉ cộng theo tỉ lệ 1:1;
CH≡CH + H2O --HgSO4, 80°C--> [CH2=CHOH] không bền ----> CH3CH=O (CH3CHO) Andehit axetic;
CH3-C≡CH + H2O --HgSO4, 80°C --> [CH3-COH=CH2] phân hủy thành CH3-CO-CH3 Đimetyl xeton hay Axeton;
2. Phản ứng trùng hợp:

a. Nhị hợp: Đime hóa

2CH≡CH --CuCl/NH4Cl --> CH2=CH-C≡CH Vinyl Axetilen;
CH2=CH-C≡CH + H2 --Pd/PbCO3--> CH2=CH-CH=CH2 Buta-1,3-đien;
b. Tam hợp: Trime hóa

3CH≡CH --600°C,C--> C6H6 Benzen;
3. Tính chất khác:

Tác dụng với AgNO3/NH3: Ion Ag+ thế vào nguyên tử Hidro ở Cacbon nối ba.
CH≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 ---->CAg≡CAg (kt) Bạc Axetilua màu vàng nhạt + 2NH4NO3;
CH3-C≡CH + AgNO3 + NH3 ----> CH3-C≡CAg + NH4NO3;
But-2-in CH3-C≡C-CH3 không tác dụng với AgNO3 trong NH3.
=> Các phản ứng này phân biệt Ankin-1-in với các ankin khác hoặc anken, ankadien.

4. Phản ứng oxi hóa:

a. Oxi hóa hoàn toàn:

C2H2 + 5/2O2 ----> 2CO2 + H2O;
PTTQ:
CnH2n-2 + (3n-1)/2 O2 ----> nCO2 + (n-1)H2O;

b. Oxi hóa không hoàn toàn:

Ankin mất màu dung dịch KMnO4:
3C2H2 + 8KMnO4 + 4H2O ----> 3COOH-COOH + 8KOH + 8MnO2;
IV. ĐIỀU CHẾ:

1. Trong phòng thí nghiệm:

CaC2 Caxi cacbua hay đất đèn + H2O ----> C2H2 + Ca(OH)2;
2. Trong công nghiệp:

Từ metan:
2CH4 --1500°C,làm lạnh nhanh--> C2H2 + 3H2;