[TẶNG BẠN] TRỌN BỘ Bí kíp học tốt 08 môn
Chắc suất Đại học top - Giữ chỗ ngay!!
ĐĂNG BÀI NGAY để cùng trao đổi với các thành viên siêu nhiệt tình & dễ thương trên diễn đàn.
Dụng cụ, hóa chất :
Ống nghiệm (18x180mm), bình cầu (100ml), phễu nhỏ giọt (100ml).
Monobrombenzen, monoclobenzen, benzyl clorua, dung dịch NaOH 10%, dung dịch HNO3 20%, dung dịch AgNO3 1%.
Cách tiến hành :
1/ Trong ba ống nghiệm (hay bình cầu nhỏ), cho vào ống thứ nhất 0,5 ml monobrombenzen, ống thứ hai 0,5ml monoclobenzen, ống thứ ba 0,5ml benzyl clorua. Thêm vào mỗi ống nghiệm 1 - 3ml NaOH 10%, lắc đều và đun sôi hỗn hợp. Làm lạnh hỗn hợp và gạn lấy phần dung dịch ở trên. Axit hóa phần đó bằng HNO3 20%, nhỏ thêm 1-2 giọt AgNO3 1%. Quan sát.
2/ Trong hai ống nghiệm, ống thứ nhất cho 0,5ml benzyl clorua, ống thứ hai 0,6ml clobenzen đã loại bỏ hết halogen. Cho vào mỗi ống 1- 2ml nước cất, lắc đều và đun sôi cẩn thận hỗn hợp. Làm lạnh, gạn lấy phần dung dịch trong ở trên, nhỏ 1-2 giọt dung dịch AgNO3 1%. Quan sát.
Kết quả :
Thí nghiệm của clobenzen và brombenzen không có tủa bạc halogenua tạo thành. Các halogen đính trực tiếp với nhân benzen và không bị phân giải bởi kiềm.
Trong các dẫn xuất monohalogen của benzen có liên kết của halogen với cacbon ở nhân benzen rất bền và khó bị thay thế. Tuy nhiên có thể thay thế trong điều kiện khắc nghiện như phương pháp kiềm chảy. Phản ứng thỷ phân benzyl clorua xảy ra khi có nước đun sôi và nhanh hơn khi có kiềm.
Phản ứng trên cũng là phản ứng thế nucleophin :
C6H5CH2Cl + NaOH -> C6H5CH2OH + NaCl.
Nói chung, phản ứng thủy phân halogen ở mạch nhánh của benzen cũng tương tự như khi thủy phân dẫn xuất halogen aliphatic, trừ trường hợp halogen đính với cacbon cạnh nhân benzen (halogen alpha). Trường hợp này lại giống halogen loại anlyl.
Liên kết halogen ở C-alpha trong nhánh của benzen kém bền hơn, dễ thủy phân do tạo được cation tủng gian bền loại benzyl C6H5NH2+
Ống nghiệm (18x180mm), bình cầu (100ml), phễu nhỏ giọt (100ml).
Monobrombenzen, monoclobenzen, benzyl clorua, dung dịch NaOH 10%, dung dịch HNO3 20%, dung dịch AgNO3 1%.
Cách tiến hành :
1/ Trong ba ống nghiệm (hay bình cầu nhỏ), cho vào ống thứ nhất 0,5 ml monobrombenzen, ống thứ hai 0,5ml monoclobenzen, ống thứ ba 0,5ml benzyl clorua. Thêm vào mỗi ống nghiệm 1 - 3ml NaOH 10%, lắc đều và đun sôi hỗn hợp. Làm lạnh hỗn hợp và gạn lấy phần dung dịch ở trên. Axit hóa phần đó bằng HNO3 20%, nhỏ thêm 1-2 giọt AgNO3 1%. Quan sát.
2/ Trong hai ống nghiệm, ống thứ nhất cho 0,5ml benzyl clorua, ống thứ hai 0,6ml clobenzen đã loại bỏ hết halogen. Cho vào mỗi ống 1- 2ml nước cất, lắc đều và đun sôi cẩn thận hỗn hợp. Làm lạnh, gạn lấy phần dung dịch trong ở trên, nhỏ 1-2 giọt dung dịch AgNO3 1%. Quan sát.
Kết quả :
Thí nghiệm của clobenzen và brombenzen không có tủa bạc halogenua tạo thành. Các halogen đính trực tiếp với nhân benzen và không bị phân giải bởi kiềm.
Trong các dẫn xuất monohalogen của benzen có liên kết của halogen với cacbon ở nhân benzen rất bền và khó bị thay thế. Tuy nhiên có thể thay thế trong điều kiện khắc nghiện như phương pháp kiềm chảy. Phản ứng thỷ phân benzyl clorua xảy ra khi có nước đun sôi và nhanh hơn khi có kiềm.
Phản ứng trên cũng là phản ứng thế nucleophin :
C6H5CH2Cl + NaOH -> C6H5CH2OH + NaCl.
Nói chung, phản ứng thủy phân halogen ở mạch nhánh của benzen cũng tương tự như khi thủy phân dẫn xuất halogen aliphatic, trừ trường hợp halogen đính với cacbon cạnh nhân benzen (halogen alpha). Trường hợp này lại giống halogen loại anlyl.
Liên kết halogen ở C-alpha trong nhánh của benzen kém bền hơn, dễ thủy phân do tạo được cation tủng gian bền loại benzyl C6H5NH2+
