Hóa 12 AMINO AXIT - PROTEIN

I – ĐỊNH NGHĨA, CẤU TẠO, PHÂN LOẠI VÀ DANH PHÁP
1. Định nghĩa
- Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm amino (NH2) và nhóm cacboxyl (COOH)
- Công thức chung: (H2N)x – R – (COOH)y
2. Cấu tạo phân tử
Amino axit tồn tại dạng ion lưỡng cực, dạng này cân bằng với dạng phân tử qua cân bằng sau:
H2N-R-COOH [tex]\rightleftharpoons[/tex] H3N+-R-COO-
4. Danh pháp
a) Tên thay thế: axit + vị trí + amino + tên axit cacboxylic tương ứng.
Ví dụ:
H2N–CH2–COOH: axit aminoetanoic
HOOC–[CH2]2–CH(NH2)–COOH: axit 2-aminopentanđioic
b) Tên bán hệ thống: axit + vị trí chữ cái Hi Lạp (α, β, γ, δ, ε, ω) + amino + tên thông thường của axit cacboxylic tương ứng.
Ví dụ:
CH3–CH(NH2)–COOH : axit α-aminopropionic
H2N–[CH2]5–COOH : axit ε-aminocaproic
H2N–[CH2]6–COOH: axit ω-aminoenantoic
c) Tên thông thường: các amino axit thiên nhiên (α-amino axit) đều có tên thường. Ví dụ:
H2N–CH2–COOH có tên thường là glyxin (Gly)

Bảng: Tên gọi của một số amino axit thường gặp
II – TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Các amino axit là các chất rắn không màu, vị hơi ngọt, dễ tan trong nước vì chúng tồn tại ở dạng ion lưỡng cực (muối nội phân tử), nhiệt độ nóng chảy cao (vì là hợp chất ion).
III – TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Tính chất axit – bazơ của dung dịch amino axit
a) Tác dụng lên thuốc thử màu: (H2N)x – R – (COOH)y. Khi:
- x = y thì amino axit trung tính, quỳ tím không đổi màu
- x > y thì amino axit có tính bazơ, quỳ tím hóa xanh
- x < y thì amino axit có tính axit, quỳ tím hóa đỏ
b) Tính chất lưỡng tính:
- Tác dụng với dung dịch bazơ (do có nhóm COOH)
H2N–CH2–COOH + NaOH → H2N–CH2–COONa + H2O
hoặc: H3N+–CH2–COO– + NaOH → H2N–CH2–COONa + H2O
- Tác dụng với dung dịch axit (do có nhóm NH2)
H2N–CH2–COOH + HCl → ClH3N–CH2–COOH
hoặc: H3N+–CH2–COO– + HCl → ClH3N–CH2–COOH
2. Phản ứng este hóa nhóm COOH
H2N-CH2-COOH+C2H5OH ClH3N-CH2-COOC2H5 + H2O
H2NCH2COOH + C2H5OH ClH3NCH2COOC2H5 + H2O
3. Phản ứng của nhóm NH2 với HNO2
H2N–CH2–COOH + HNO2 → HO–CH2 –COOH + N2 + H2O
axit hiđroxiaxetic
4. Phản ứng trùng ngưng
- Do có nhóm NH2 và COOH nên amino axit tham gia phản ứng trùng ngưng tạo thành polime thuộc loại poliamit
- Trong phản ứng này, OH của nhóm COOH ở phân tử axit này kết hợp với H của nhóm NH2 ở phân tử axit kia tạo thành nước và sinh ra polime.
- Ví dụ: nH2N-[CH2]5-COOH → (- HN-[CH2]5-CO-)n+nH2O
V - ỨNG DỤNG
- Amino axit thiên nhiên (hầu hết là α-amino axit) là cơ sở để kiến tạo nên các loại protein của cơ thể sống
- Muối mononatri của axit glutamic được dùng làm mì chính (hay bột ngọt)
- Axit ε-aminocaproic và axit ω-aminoenantoic là nguyên liệu sản xuất tơ tổng hợp (nilon – 6 và nilon – 7)
- Axit glutamic là thuốc hỗ trợ thần kinh, methionin (CH3–S–CH2–CH2–CH(NH2)–COOH) là thuốc bổ gan
A – PEPTIT
I – KHÁI NIỆM VÀ PHÂN LOẠI
1. Khái niệm:
- Liên kết –CO-NH- giữa 2 đơn vị a-amino axit gọi là liên kết peptit

- Peptit là những hợp chất chứa từ 2 đến 50 gốc α-amino axit liên kết với nhau bằng các liên kết petit
2. Phân loại
Các peptit được phân thành hai loại:
a) Oligopeptit: gồm các peptit có từ 2 đến 10 gốc α-amino axit và được gọi tương ứng là đipeptit, tripeptit…
b) Polipeptit: gồm các peptit có từ 11 đến 50 gốc α-amino axit. Polipeptit là cơ sở tạo nên protein
II – CẤU TẠO, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
1. Cấu tạo và đồng nhân
- Phân tử peptit hợp thành từ các gốc α-amino axit nối với nhau bởi liên kết peptit theo một trật tự nhất định: amino axit đầu N còn nhóm NH2, amino axit đầu C còn nhóm COOH

2. Danh pháp
Tên của peptit được hình thành bằng cách ghép tên gốc axyl của các α-amino axit bắt đầu từ đầu N, rồi kết thúc bằng tên của axit đầu C (được giữ nguyên). Ví dụ:
III – TÍNH CHẤT
1. Tính chất vật lí
Các peptit thường ở thể rắn, có nhiệt độ nóng chảy cao và dễ tan trong nước
2. Tính chất hóa học
a) Phản ứng màu biure:
- Dựa vào phản ứng mẫu của biure: H2N–CO–NH–CO–NH2 + Cu(OH)2 → phức chất màu tím đặc trưng
- Amino axit và đipeptit không cho phản ứng này. Các tripeptit trở lên tác dụng với Cu(OH)2 tạo phức chất màu tím
b) Phản ứng thủy phân:
- Điều kiện thủy phân: xúc tác axit hoặc kiềm và đun nóng
- Khi thủy phân hoàn toàn peptit thì thu được các α-amino axit
Với Xn là peptit có n mắt xích:
+ Thủy phân trong môi trường nước: Xn + (n-1)H2O → nX
+ Thủy phân trong môi trường axit: Xn + nHCl + (n-1)H2O → nX
+ Thủy phân trong môi trường kiềm: Xn + nNaOH H2O → nX-Na
B – PROTEIN
I – KHÁI NIỆM VÀ PHÂN LOẠI
Protein là những polipeptit cao phân tử có phân tử khối từ vài chục nghìn đến vài triệu. Protein được phân thành 2 loại:
- Protein đơn giản: được tạo thành chỉ từ các α-amino axit
- Protein phức tạp: được tạo thành từ các protein đơn giản kết hợp với các phân tử không phải protein (phi protein) như axit nucleic, lipit, cacbohiđrat…
II – TÍNH CHẤT CỦA PROTEIN
1. Tính chất vật lí
a) Hình dạng:
- Dạng sợi: như keratin (trong tóc), miozin (trong cơ), fibroin (trong tơ tằm)
- Dạng cầu: như anbumin (trong lòng trắng trứng), hemoglobin (trong máu)
b) Tính tan trong nước:
Protein hình sợi không tan, protein hình cầu tan
c) Sự đông tụ:
Là sự đông lại của protein và tách ra khỏi dung dịch khi đun nóng hoặc thêm axit, bazơ, muối
2. Tính chất hóa học
a) Phản ứng thủy phân:
- Điều kiện thủy phân: xúc tác axit hoặc kiềm và đun nóng hoặc xúc tác enzim
- Sản phẩm: các α-amino axit
b) Phản ứng màu:
- Protit tác dụng với Cu(OH)2 cho phức chất màu xanh tím
- Protit tác dụng với HNO3 đặc tạo thành hợp chất có màu vàng

***) Một số công thức hay dùng:
a) Công thức phân tử của amin:
- Amin đơn chức: CxHyN (y ≤ 2x + 3)
- Amin đơn chức no: CnH2n + 1NH2 hay CnH2n + 3N
- Amin đa chức: CxHyNt (y ≤ 2x + 2 + t)
- Amin đa chức no: CnH2n + 2 – z(NH2)z hay CnH2n + 2 + zNz
- Amin thơm (đồng đẳng của anilin): CnH2n – 5N (n ≥ 6)
b) Công thức phân tử CxHyO2N có các đồng phân cấu tạo mạch hở thường gặp:
- Amino axit H2N–R–COOH
- Este của amino axit H2N–R–COOR’
- Muối amoni của axit ankanoic RCOONH4 và RCOOH3NR’
- Hợp chất nitro R–NO2
c) Công thức hay dùng:
- Công thức độ bất bão hòa (số liên kết π + v) của CxHyNt: [tex]\Delta = \frac{2 + 2x - y + t}{2}[/tex]
- Công thức độ bất bão hòa (số liên kết π + v) của CxHyOzNt: [tex]\Delta =\frac{2 + 2x - y + t}{2}[/tex]
Công thức chỉ đúng khi giả thiết tất cả các liên kết đều là liên kết cộng hóa trị, đối với hợp chất ion thì công thức không còn đúng nữa. Ví dụ CH3COONH4 có [tex]\Delta = \frac{2 + 2.2 - 7 + 1}{2}= 0[/tex] nhưng trong phân tử CH3COONH4 luôn 1 liên kết π
- Nếu phân tử peptit chứa n gốc α-amino axit khác nhau thì số đồng phân loại peptit sẽ là n!