[Hoá học] Danh pháp hữu cơ

socviolet · 18 Tháng tư 2013

Đã từ lâu mình ấp ủ nguyện vọng lập topic này, để chia sẻ với các bạn đã, sẽ và đang bước trên con đường của Hoá hữu cơ. Danh pháp hữu cơ là một mảng quan trọng, nhưng khó và rộng vô cùng.

Mình sẽ cố gắng khái quát một cách đầy đủ nhất về những điều mà mình biết, từ kiến thức của bản thân, cũng như từ những tài liệu đã có. Mong nhận được ý kiến đóng góp, giúp topic này hoàn thiện hơn.

Lưu ý: Nếu muốn đem bài của mình đi nơi khác, làm ơn ghi rõ nguồn. Thanks!

---

Phân loại, danh pháp IUPAC
Một số tiền tố độ bội, hidrua nền và nhóm đặc trưng
Quy tắc gọi tên theo danh pháp IUPAC

socviolet · 18 Tháng tư 2013

Part 1: PHÂN LOẠI, DANH PHÁP IUPAC

Phần này mình sẽ đi cực kì vắn tắt.

1. Một vài quy tắc
- Thực ra chưa có sự thống nhất về các nguyên tắc phiên chuyển thuật ngữ từ danh pháp có nguồn gốc chữ Latinh sang tiếng Việt.
- Một số quy định tạm thời thường được dùng trong các sách giáo khoa Hoá phổ thông, các giáo trình Hoá hiện hành:

+ Viết liền các âm tiết, bỏ các dấu thanh và dấu mũ
+ Cố gắng giữ gần sát dạng thuật ngữ gốc, nhưng đọc theo tiếng Việt
+ Thêm 1 số phụ âm và phụ âm kép vốn k có trong tiếng Việt như: f, z, cl, cr, br,…
+ Thay y bằng i trong mọi trường hợp, trừ trong hậu tố yl của tên gốc hữu cơ.
+ Thêm 1 số vần ngược như al, ol, yl,… để chỉ một số chức hữu cơ và các gốc.
+ Bỏ bớt r trong các vần như ar (trừ cacbon và cacbonat… vì đã quá quen dùng), or, er,… và dùng ic thay cho ich.
+ Giữ nguyên k phiên chuyển các tiền tố như cis-, trans-, ortho-, meta-, para-,…

2. Phân loại danh pháp hữu cơ
- Danh pháp hệ thống: là loại danh pháp trong đó mọi bộ phận cấu thành đều có ý nghĩa hệ thống.
VD: metan, eten,…
- Danh pháp thường: là loại danh pháp được hình thành dựa theo nguồn gốc tìm ra chất hữu cơ hoặc theo tính chất bề ngoài (màu sắc, mùi vị,…) hoặc 1 yếu tố khác k có tính hệ thống.
VD: mentol, xuất phát từ “mentha piperita” – nghĩa là bạc hà, vì chất này tách được từ cây bạc hà.
- Danh pháp nửa hệ thống (nửa thông thường): có tính trung gian giữa 2 loại trên.

3. Danh pháp IUPAC
- Danh pháp IUPAC, do International Union of Pure and Applied Chemistry (Hiệp hội quốc tế hoá học cơ bản và ứng dụng) xây dựng, gồm nhiều loại, mà đa số là tên hệ thống và 1 số ít là 2 loại danh pháp còn lại.
- Vì quan trọng và được sử dụng nhiều nhất là tên thay thế nên mình sẽ tập trung vào phần này.
(*) Bạn nào muốn tìm hiểu thêm về các cách đọc tên khác trong IUPAC, có thể tải tập đính kèm ở dưới nhé.
Tên thay thế (Substitutive name)
- Được tạo nên nhờ thao tác thay thế: thay 1 hay nhiều nguyên tử H ở bộ phận chính – được gọi là hidrua nền (mạch chính, vòng chính,…) bằng 1 hay nhiều nguyên tử / nhóm nguyên tử khác, rồi lấy tên của hidrua nền ghép với tên của nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử mới thế vào.
VD1: Cl-CH2-CHCl-CH3

+ Hidrua nền: propan (vì nó có 3C).
+ Nhóm thế: -Cl (có tên ở dạng tiền tố là cloro-, hoặc clo-).
+ Tên thay thế: 1,2-Điclororropropan hoặc 1,2-Điclopropan.

VD2: C6H5-NH-CH3

+ Hidrua nền: anilin (nó có vòng và nhóm chức ứng với anilin C6H5-NH2).
+ Nhóm thế: -CH3 (có tên metyl).
+ Tên thay thế: N-Metylanilin.

Các tài liệu tham khảo:
- Sgk Hoá học 11 nâng cao (Lê Xuân Trọng, Nguyễn Hữu Đĩnh...)
- Danh pháp hợp chất hữu cơ (Trần Quốc Sơn...)
- Giáo trình cơ sở hoá hữu cơ (Trần Quốc Sơn...)

(*) Tập đính kèm: Danh pháp IUPAC

socviolet · 7 Tháng tám 2013

Part 2: MỘT SỐ TIỀN TỐ ĐỘ BỘI, HIDRUA NỀN VÀ NHÓM ĐẶC TRƯNG

1. Tiền tố về độ bội
a) Các tiền tố cơ bản đi, tri, tetra,...
- Dùng để chỉ độ bội của các tiền tố cấu tạo thuộc loại đơn giản (không có nhóm thế trong tên của nhóm thế đó),...

Số | Tiền tố | | Số | Tiền tố | | Số | Tiền tố
1 | Mono- | | 11 | Unđeca- | | 21 | Henicosa-
2 | Đi- | | 12 | Đođeca- | | 30 | Triaconta-
3 | Tri- | | 13 | Triđeca- | | 40 | Tetraconta-
4 | Tetra- | | 14 | Tetrađeca- | | 60 | Hexaconta-
5 | Penta- | | 15 | Pentađeca- | | 100 | Hecta-
6 | Hexa- | | 16 | Hexađeca- | | 200 | Đicta-
7 | Hepta- | | 17 | Heptađeca- | | 300 | Tricta-
8 | Octa- | | 18 | Octađeca- | | 400 | Tetracta-
9 | Nona- | | 19 | Nonađeca- | | 500 | Pentacta-
10 | Đeca- | | 20 | Icosa- | | 1000 | Kilia-

b) Các tiền tố bis, tris, tetrakis,...
- Trừ bis- (~ đi) và tris- (~ tri), các tiền tố khác thuộc loại này đều được cấu thành từ tiền tố cơ bản + "kis".
VD: 4 lần ~ tetra- ~ tetrakis-
20 lần ~ Icosa- ~ Icosakis-
- Chú ý: Không có monokis-.
- Dùng để chỉ độ bội của các tiền tố cấu tạo có chứa nhóm thế phụ (nhóm thế phức tạp) và các hậu tố có chứa nhóm thế.
VD: bis (2-aminoetyl)-: Không được viết là đi-2-aminoetyl.

c) Các tiền tố bi-, ter-, quater-,...
- Được dùng chủ yếu trong tên của các tổ hợp vòng, để nói lên số lượng vòng nối với nhau.

Số | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 8
Tiền tố | bi- | ter- | quater- | quinque- | sexi- | octi-

VD: Biphenyl:

2. Hidrua nền
- Hidrua nền là những cấu trúc không có nhánh, có thể là mạch hở hoặc mạch vòng.
VD: metan, etan, xiclohexan, stiren,...
a) Hidrua nền đơn nhân (chỉ chứa 1 nguyên tử của nguyên tố chính, còn lại là Hidro).
- Đa số tên của các hidrua nền đơn nhân được hình thành từ tên của nguyên tố chính + "an".

b) Hidrua axiclic đa nhân
*) Hidrocacbon no: trừ 4 hidrocacbon đầu dãy đồng đẳng, các hidrocacbon còn lại đều có tên được hình thành từ tiền tố chỉ lượng nguyên tử C + "an".
VD: Butan, Hexan,...
*) Hidrua khác hidrocacbon
- Tên gọi: Tiền tố cơ bản về độ bội + tên hidrua đơn nhân.
VD: $NH_2-NH_2$ gọi là Điazan (tên thường là Hiđrazin).
$SiH_3-SiH_2-SiH_3$ gọi là Trisilan.

3. Nhóm đặc trưng (nhóm chức)
- Nhóm chức: là nguyên tử (hoặc nhóm nguyên tử) quyết định tính chất hoá học đặc trưng của một loại hợp chất hữu cơ.
- Các liên kết C=C, C$\equiv$C cũng có thể coi là nhóm chức, nhưng chúng cũng là một bộ phận của cấu trúc nền.
a) Một sô nhóm chức chỉ có ở dạng tiền tố (nhóm loại A)

b) Một số nhóm chức có tên ở dạng hậu tố (nhóm loại B)

Nguyên tử Cacbon (C) là nguyên tử được tính đến trong tên của hidrua nền.

c) Mức độ ưu tiên của các nhóm chức: Gọi tên theo trình tự:
Axit cacboxylic > Anhidrit axetic > Este > Halogenua axit > Amit > Andehit > Xeton > Ancol và phenol > Amin > Ete...

socviolet · 8 Tháng tám 2013

Part 3: QUY TẮC GỌI TÊN THEO DANH PHÁP IUPAC

I - Quy tắc gọi tên
1. Gọi tên hidrocacbon
- B1: Xác định hidrua nền (xác định mạch chính, vòng chính):

+ Đối với hidrocacbon no, mạch hở: mạch chính là mạch dài nhất, nhiều nhánh nhất.
+ Đối với hidrocacbon không no, mạch hở: mạch chính là mạch chứa nhiều liên kết bội nhất, chú ý ưu tiên nối đôi hơn nối ba.

- B2: Đánh số các nguyên tử C trên mạch chính:

+ Đối với hidrocacbon no: đánh số bắt đầu từ đầu nào gần nhánh để sao cho "locant" nhỏ nhất ("locant" là các số nói lên vị trí của mạch nhánh, nhóm thế, nối đôi, nối ba, v.v...)
+ Đối với hidrocacbon không no: đánh số bắt đầu từ đầu nào gần liên kết bội hơn, chú ý ưu tiên nối đôi hơn nối ba.

- B3: Gọi tên:

"Locant" của các nhánh + tên của các nhánh (theo trình tự abc) + hidrua nền + "Locant" của liên kết bội (nếu có) + hậu tố của liên kết bội (trình tự -en trước -in).

2. Gọi tên dẫn xuất của hidrocacbon
- B1: Xác định các nhóm chức, xem chúng thuộc loại A hay loại B. Nếu có nhiều nhóm loại B cần xác định nhóm chính.
- B2: Xác định hidrua nền (hay mạch chính): là mạch chứa nhiều nhóm chính nhất, sau đó đến các nhóm chức khác với số lượng càng nhiều càng tốt.
- B3: Đánh số C trên mạch chính: đánh từ đầu nào gần nhóm chính và cho "locant" nhỏ nhất.
- B4: Gọi tên:

"Locant" + nhóm thế và nhóm chức không chính (ở dạng tiền tố, theo trình tự abc) + hidrua nền + "Locant" + độ bất bão hoà (-en trước -in) + "Locant" + nhóm chính (ở dạng hậu tố).

VD: Br-CH2-CH=CH-CH=O

+ Nhóm chính: -CH=O ~ hậu tố -on.
+ Tiền tố: -Br ~ bromo- (hoặc brom-)
+ Hidrua nền: butan (có 4 C).
+ Đánh số: $Br-^4CH_2-^3CH=^2CH-^1CH=O$
+ Độ bất bão hoà: -en (LK đôi).
=> Tên IUPAC: 4-bromobut-2-en-1-al (hoặc 4-brombut-2-enal).

minhan1983 · 7 Tháng ba 2014

Cảm ơn rất nhiều

Cảm ơn bạn rất nhiều. Các thông tin của bạn giúp cho mình rất nhiều . Mình đang làm bài báo cáo về danh pháp hứu cơ

Tìm kiếm

Tìm kiếm

[Hoá học] Danh pháp hữu cơ

socviolet

socviolet

socviolet

socviolet

minhan1983