Hóa 11 Hiệu ứng electron

Hiệu ứng electron có thể chia làm 3 loại:
- Hiệu ứng cảm ứng
- Hiệu ứng liên hợp
- Hiệu ứng siêu liên hợp
1. Hiệu ứng cảm ứng (I) là sự phân cực phân tử do sự dịch chuyển mật độ các electron σ mà nguyên nhân là do sự khác nhau về độ âm điện được gọi là ảnh hưởng cảm ứng hay hiệu ứng cảm ứng.
Qui ước: Nguyên tử H/C-H gây hiệu ứng I = 0
- Hiệu ứng cảm ứng dương (+I): các nguyên tử/nhóm nguyên tử gây hiệu ứng đẩy e mạnh hơn H
Các nhóm ankyl gây hiệu ứng cảm ứng dương, nhóm ankyl càng dài và mạch càng phân nhánh thì hiệu ứng +I càng lớn.
- Hiệu ứng cảm ứng âm (–I):
Thường gặp ở các nhóm không no, các nhóm mang điện tích dương, các nguyên tử có độ âm điện lớn. Nguyên tử, nhóm nguyên tử có độ âm điện càng lớn hiệu ứng –I càng mạnh:
Ví dụ: Hiệu ứng -I: -F > -Cl > -Br > -I
-F > -OR > -NR2 > -CR3
Đặc tính: Hiệu ứng cảm ứng lan truyền dọc theo trục liên kết đơn σ và giảm nhanh khi kéo dài mạch carbon.
Ví dụ: So sánh tính axit của các axit sau: C2H5COOH, CH3-CHCl-COOH và CH2Cl-CH2-COOH
- Nhóm -C2H5 gây hiệu ứng + I ; CH3-CHCl- và CH2Cl-CH2- gây hiệu ứng - I nên tính axit của CH3-CHCl-COOH và CH2Cl-CH2-COOH lớn hơn C2H5COOH
Vì hiệu ứng cảm ứng giảm nhanh khi kéo dài mạch C, nên hiệu ứng -I của gốc CH3-CHCl- lên nhóm COOH mạnh hơn so với gốc CH2Cl-CH2-
=> Tính axit CH3-CHCl-COOH > CH2Cl-CH2-COOH
2. Hiệu ứng liên hợp
Hệ liên hợp là hệ thống bao gồm các liên kết đôi luân phiên với các liên kết đơn ( liên hợp π, π ), hoặc hệ thống có nguyên tử còn cặp electron tự do nối với một liên kết đôi ( liên hợp p, π )

Hiệu ứng liên hợp dương
Hiệu ứng liên hợp dương +C: Gây nên bởi các nhóm có khả năng đẩy electron.
Các nguyên tử/ nhóm nguyên tử mang điện tích âm hoặc có cặp electron chưa liên kết thường gây hiệu ứng +C
VD: -OH, -OR, -NH2, -NHR, -NR2, các halogen,…
Chiều dịch chuyển electron là từ nhóm thế X về phía liên kết π
(Hệ liên hợp π,p: Cl gây hiệu ứng +C)
(Hệ liên hợp π,π: nhóm CH2=CH- gây hiệu ứng +C)
Hiệu ứng liên hợp âm -C: Gây nên bởi các nhóm có khả năng hút electron.
Các nguyên tử/ nhóm nguyên tử mang điện dương hoặc những ngóm không no thường gây hiệu ứng -C
VD: -NO2, -COOH, -COOR, -CHO, CO, …
Chiều dịch chuyển electron từ phía liên kết đôi tới nhóm C=Y
Đặc tính: Hiêu ứng liên hợp lan truyền trong các hệ liên hợp và độ mạnh hầu như không thay đổi khi kéo dài mạch carbon.

(Hệ liên hợp π,π: nhóm CHO gây hiệu ứng -C)
Một số nhóm có thể gây ra 2 loại hiệu ứng có tác dụng ngược chiều ( +C, -I ), trong trường hợp này hiệu ứng liên hợp sẽ thắng thế.
Mình chỉ nêu sơ sơ như thế này, bạn tìm đọc tài liệu để hiểu rõ hơn nhé
* Còn về phenol

Nhóm -OH vừa gây hiệu ứng -I vừa gây hiệu ứng +C với vòng benzen, nhưng hiệu ứng +C > -I nên làm tăng mật độ electron trong vòng benzen, cụ thể là làm tăng mật độ e ở vị trí o, p
=> Khi phenol tham gia pứ thế thì sẽ ưu tiên thế vào vị trí o, p