[rocky1208]

NHỮNG VẤN ĐỀ CÒN TỒN TẠI

Tối qua Rocky đã mất cả đêm lòng vòng trong diễn đàn và phát hiện ra diễn đàn có nhiều vấn đề quá, không ổn tý nào cả. Sơ sơ là như sau:


Thứ nhất: cấu trúc diễn đàn còn lôm côm, chưa gọn gàng. Phân mục không thực rõ ràng. Lấy ví dụ ngay về box hóa, mình nghĩ nên có thêm 2 khu vực nữa.

1. Khu vực để mọi người post những bài tut (tutorials): mang tính chia sẻ kiến thức như những bài tổng hợp kiến thức lý thuyết, những bài hướng dẫn các phương pháp giải, hoặc những kinh nghiệm học tập của môn mà nhiều bạn nghĩ là sẽ có ích cho cộng đồng.
   
2. Khu vực chia sẻ tài liệu: đây là khu vực để các bạn chia sẻ ebook, tài liệu học tập, đề thi … hoặc là nơi yêu cầu tài liệu. Nếu bạn nào có thì share.

Hai mảng trên là hai mảng tương đối ổn định, gần như không thay đổi nhiều qua các thế hệ. Vì vậy chúng có thể xem như tài nguyên cần được bảo vệ của diễn đàn. Nếu trộn lẫn phần này với phần “trao đổi + hỏi đáp” sẽ rất rối, những mem sau vào sẽ rất khó tìm kiếm. Và không tìm thấy thì sẽ lại hỏi. Mọi người lại phải trả lời. Trong khi có những bài viết hướng dẫn rất chi tiết về vấn đề đó lại bị lãng quên. Ví dụ một mem vào thắc mắc: “bạn nào có thể chỉ cho mình về liên kết hidro được không?”. Nếu có sẵn bài viết đó trong khu vực tutorials thì bạn đó hoàn toàn có thể search và nhận được kết quả. Nếu giả sử bạn đó không biết search thì những helpers sẽ vào và dẫn link, chỉ cho bạn đó tới bài viết cần tìm. Như vậy tiết kiệm rất nhiều thời gian và công sức mọi người. Đồng thời diễn đàn không bị loãng. Về vấn đề này mình sẽ có lời với BQT sau.


Thứ 2: các bài post gần như rất “cẩu thả”. Ý mình là gì? Các bạn chỉ cần nhìn qua là biết ngay. Tiêu đề bài viết rất chung chung, không focus gì cả. Thể loại: “giúp em với …”, “help me …”, “ai pro vô đây … “, “bài tập hóa …”, “bài này khó …” … vân vân và vân vân. Ở những diễn đàn chuyên nghiệp người ta gọi đấy là những bài post rác (garbage) và sớm về đoàn tụ với nhau trong recycle bin. Lý do rất đơn giản: nếu đặt tiêu đề chung chung như vậy bạn sẽ không nhận được sự giúp đỡ tốt nhất. Hầu hết những helpers đều không có nhiều thời gian. Không hơi đâu mà họ có thể vào xem hết những bài thể loại: “giúp em với” hoặc “bài này khó”. Nếu bạn focus hơn vào title ví dụ như: “cần giải đáp thắc mắc về liên kết hidro” chẳng hạn. Thì những người quan tâm sẽ biết và vào trợ giúp bạn. Hơn nữa, điều này tạo thuận lợi hơn cho những bạn sau cần tìm kiếm. Không ai lại đi gõ từ khóa: “giúp em với” để search cả. Về điều này mình khuyên các mem hết sức chú ý, nó không những tiết kiệm thời gian và công sức cho bạn và nhiều người khác mà còn cho bạn sự trợ giúp tốt nhất.


Thứ 3:bài viết không dấu là rất nhiều. Nó có thể tiết kiệm thời gian gõ của bạn nhưng lại ngốn đi thời gian đọc của người khác. Mà hầu như những người đó vào là để giúp đỡ. Như vậy là bạn đang làm tổn hại đến lợi ích của chính những người đang giúp đỡ mình. Làm một phép tính đơn giản: thời gian gõ của bạn bạn tiết kiệm được 1, nếu mười người vào giúp thì thời gian bị lãng phí của 10 helpers kia tất nhiên sẽ cao gấp 10 lần. Bạn thấy đó là lợi hay hại?


Thứ 4: rất nhiều bạn ỷ lại. Mình thấy nhiều bạn post câu hỏi và đã nhận được sự hướng rất khá chi tiết rõ ràng. Tuy ko phải bài giải hoàn chỉnh nhưng chỉ cần làm theo là chắc chắn sẽ ra đáp án. Nhưng có bạn cứ nằng nặc đòi phải post nguyên xi lời giải hoàn chỉnh lên. Như vậy vừa mất thêm thời gian của những người khác, lại vừa “nuông chiều bộ não của mình quá đáng”. Và tất nhiên “chiều nó quá nó sẽ sinh hư”. Forum là nơi để mọi người trao đổi và học tập tích cực, không phải là nơi các bạn nhờ giúp đỡ chỉ để đối phó với những bài tập hoặc bài kiểm tra.


Bây giờ thì các bạn thấy có đúng là nhiều vấn đề không? Ngoài cái vấn đề đầu tiên là do BQT và bất khả kháng , thì 3 cái vấn đề cuối đều là do những members gây ra. Hoàn toàn chúng ta có thể khắc phục được, và phải khắc phục nếu như muốn gìn giữ diễn đàn thật trong sạch và ngày càng vững mạnh. Mình hy vọng mọi người nâng cao ý thức hơn nữa, vì lợi của diễn đàn cũng như lợi ích của chính các bạn.


Mình chỉ là một mem bình thường, đã hết tuổi đi học rồi. Bây giờ quay lại muốn đóng góp chút gì đó cho cộng đồng thôi. Vì vậy “kêu gọi” các bạn hưởng ứng là cách duy nhất mình có thể làm được. “Học mãi là ngôi trường chung của học trò Việt”, nhưng mình thấy học sinh “xả rác” ra “trường” nhiều quá. Mong rằng tình trạng sẽ được cải thiện trong nay mai

RA MẮT LOẠT TUT (TUTORIAL) ĐẦU TIÊN

Với tình trạng như đã nêu ở trên: cái đầu trông chờ vào BQT, ba cái cuối trông chờ vào các bạn. Nhưng trong thời gian chờ đợi BQT lập khu vực mới, mình sẽ tiên phong làm người đầu tiên thí điểm phương án này (cái thứ nhất) Tạm thời mình xin phép các mod và smod của box Hóa ít "đất" mở topic này để post loạt bài: “Tổng hợp lý thuyết về hóa học hữu cơ”. Thực ra mình đang soạn phần này trên file word, đã up phần đâu lên diễn đàn để share cho những bạn cần. Nhưng mình nghĩ tống lên 4rum sẽ ổn hơn Vì cho lên mạng thì một thời gian link die, nếu mình ko còn ở lại hocmai thì không có ai up lại link, các bạn sẽ ko down được. Nếu tống lên thành bài post trên diễn đàn thì bao giờ diễn đàn “toi” thì bài post của mình mới “toi” Như vậy những bạn nào cần vẫn có thể refer được. Khi nào BQT mở khu vực mới dành cho tutorials (hy vọng là sớm) thì các mod sẽ move nó về “nhà mới”, nên cũng chẳng mất được


Topic đã hoàn thành. Mọi người có thể vào comment được rồi Đọc bài cuối của mình để biết thêm thông tin chi tiết. Thanks

Best regards
Rocky

#_Anh Rocky: Về cấu trúc diễn đàn "bozz Hóa" tụi e đã có ý kiến rất nhiều n mà k thấy phản hồi từ phía BQT

Thực trạng chung của bozz hóa cũng chính là của các bozz khác. Cái quan trọng hơn hết vẫn là ý thức của mỗi ng.
Những ai k hiểu, k biết qdinh Mod hóa sẵn sàng giúp đỡ. Nhưng có lẽ cần có chiến lược maketing lớn hơn.

Mấy ý kiến trên của a. Mp sẽ ý kiến lại một lần nữa lên trên.

Cảm ơn!

[rocky1208]

Bài 1: ĐỊNH NGHĨA HỢP CHẤT HỮU CƠ VÀ NHỮNG KHÁI NIỆM CƠ SỞ (PART 1)

Khi ta tiếp cận một vấn đề mới, việc đầu tiên và quan trọng nhất là phải nắm chắc và hiểu rõ được những khái niệm và kiến thức cơ sở, nền tảng của vấn đề. Từ đó mới có thể giải quyết tốt vấn đề. Vì vậy, phần đầu tiên này mình sẽ trình bày những kiến thức cơ bản nhất, hay động chạm đến nhất trong hóa học hữu cơ. Nếu các bạn tiếp thu tốt phần này thì chắc chắn sẽ có một background khá ổn để đi đến những kiến thức phức tạp hơn trong những phần sau đó.

Những vấn đề trong part 1 gồm


- Hợp chất hữu cơ
- Thuyết cấu tạo hóa học Butlerop
- Bậc cacbon
- Mạch cacbon
- Các loại công thức
- Đồng đẳng – đồng phân
- Liên kết hóa học
- Đặc điểm chung của hợp chất hữu cơ

1. Hợp chất hữu cơ
- Hợp chất hữu cơ là những hợp chất của cacbon với các nguyên tố khác, trừ muối , … ). Thường gặp nhất là H, O, N, S, P, và các Halogen.
- Hóa học hữu cơ là ngành hóa học chuyên nghiên cứu các hợp chất hữu cơ.

2. Thuyết cấu tạo Butlerop

Điều 1: Trong hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị theo một trật tự nhất định. Thứ tự đó gọi là cấu tạo hóa học. Sự thay đổi thứ tự đó sẽ tạo nên chất mới.

Điều 2: Trong phân tử hữu cơ, C có hóa trị IV. Những nguyên tử C không những có thế liên kết với các nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn có thể liên kết trực tiếp với nhau tạo thành mạch cacbon. Có ba loại mạch cacbon là: thẳng, nhánh và vòng.

Điều 3: Tính chất của hợp chất hữu cơ phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất và số lượng các nguyên tử có mặt) và cấu tạo hóa học (trật tự liên kết giữa các nguyên tử).

3. Bậc cacbon

- Bậc của nguyên tử cacbon là một số, bằng số nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp với nó. Thông thường ký hiệu bậc cacbon bằng chữ số La Mã.


Nguyên tử cacbon được khoanh tròn trong 3 hình trên có bậc lần lượt là IV, I, và III.

4. Mạch cacbon
- Các nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp với nhau tạo thành mạch cacbon. Có ba loại mạch cacbon là: mạch thẳng , mạch nhánh và mạch vòng.
Ví dụ:


5. Các loại công thức hóa học
Công thức hóa học được dùng để biểu thị thông tin về hợp hữu cơ như có các nguyên tố nào, mỗi nguyên tố có bao nhiêu nguyên tử, liên kết với nhau như thế nào. Có hai loại công thức hóa học thường gặp là:

Công thức phân tử: chỉ cho biết thành phần hợp chất gồm những nguyên tố gì và mỗi nguyên tố có bao nhiêu nguyên tử, chứ không cho biết chúng liên kết với nhau như thé nào.
Ví dụ: propan (C3H8), butan (C4H10), ...

Công thức cấu tạo: ngoài việc cho biết các nguyên tố có mặt trong hợp chất và số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố thì nó còn cho biết cách thức chúng liên kết với nhau, tức cho biết “cấu tạo” hợp chất.
Ví dụ: n-propan (CH3-CH2-CH3), axit axetic (CH3-COOH), …

6. Đồng đẳng & Đồng phân

Đồng đẳng: những hợp chất hữu cơ có cấu tạo “tương tự” nhau, nhưng lại có công thức phân tử sai khác nhau một hay nhiều nhóm ( -CH2- ) là những đồng đẳng của nhau. Chúng có cùng công thức tổng quát và có sự hiện diện của cùng một nhóm chức, vì vậy chúng có tính chất hóa học tương tự nhau. Các chất đồng đẳng lập thành một dãy đồng đẳng.
Ví dụ: dãy đồng đẳng của rượu metylic gồm những rượu no, đơn chức, mạch hở và có chung CTTQ là CnH2n+1-OH

Đồng phân: các hợp chất có chung công thức phân tử nhưng có cấu tạo khác nhau là những đồng phân của nhau.
Ví dụ: axit axetic (CH3-COOH) và este metyl fomiat (HCOO-CH3) là hai đồng phân của nhau vì có cùng công thức phân tử C2H4O2 nhưng lại có công thức cấu tạo khác nhau.
Đồng phân có 3 loại thường gặp là đồng phân cấu tạo, đồng phân hình học và đồng phân quang học. Mình sẽ giới thiệu ở phần sau, trong những mục có liên quan.

7. Đặc điểm chung của các HCHC

Về cấu tạo

- Nhất thiết phải có C, thường gặp H, O, thỉnh thoảng có Halogen, N, P, ..
- Liên kết hoá học trong hợp chất hữu cơ thường là liên kết công hoá trị, rất ít khi có liên kết ion.
- Hiện tượng đồng phân và đồng đẳng rất phổ biến trong các HCHC. Điều này hoàn toàn ngược lại với hợp chất vô cơ.

Về tính chất vật lý

- Thông thường dễ nóng chảy, dễ bay hơi.
- Thường không tan, hoặc ít tan trong nước; nhưng lại dễ tan trong các dung môi hữu cơ khác

Về tính chất hóa học

- Thường kém bền nhiệt, nên dễ bị phân hủy bởi nhiệt. Dễ cháy khi bị đốt.
- Phản ứng của các hợp chất hữu cơ thường diễn ra chậm, không hoàn toàn và không theo một hướng nhất định nên thường sinh ra nhiều sản phẩm phụ.

[rocky1208]

Bài 2. ĐỊNH NGHĨA HỢP CHẤT HỮU CƠ VÀ NHỮNG KHÁI NIỆM CƠ SỞ (PART 2)

Part 2 này bao gồm:

- Các tiêu chí phân loại HCHC
- Danh pháp
- Các loại phản ứng thường gặp ở HCHC
- Liên kết hóa học

8. Các tiêu chí phân loại HCHC

Có nhiều tiêu chí phân loại hợp chất hữu cơ, nhưng thông dụng nhất vẫn là chia hợp chất hữu cơ thành hai nhóm lớn là: Hidrocacbon và dẫn xuất của Hidrocacbon.

- Hidrocacbon: là hợp chất hữu cơ mà trong phân tử chỉ chứa C và H. Chúng có thể mạch thẳng, nhánh hoặc vòng; no hoặc không no.

- Dẫn xuất Hidrocacbon: là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử ngoài C và H ra thì còn chứa những nguyên tố khác như: O, N, Halogen, … Những nguyên tố này thường có mặt trong nhóm chức của hợp chất.

9. Danh pháp

Danh pháp được dùng để gọi tên các HCHC. Thời kỳ đầu, các chất hữu cơ con ít, người ta tự đặt tên cho các chúng, thường là theo nguồn gốc phát hiện mà không theo một hệ thống đặt tên chặt chẽ nào cả. Tuy nhiên khi số lượng HCHC ngày càng tăng lên, cần phải có một quy ước thống nhất về cách đặt tên và gọi tên cho chúng. Hiện nay tồn tại 3 hệ thống danh pháp thông dụng là:

Danh pháp thường: không dựa trên quy tắc đặt tên nào, thường đặt theo nguồn gốc tìm ra chúng. Tuy nhiên do được có từ lâu, lại được sử dụng nhiều nên quen miệng, người ta vẫn cứ dùng ầm ầm.
Ví dụ: axit axetic đậm đặc được điều chế từ vang chua vào khoảng năm 1700, trong tiếng Latinh nó có tên là acidum acetium nghĩa là “axit của vang chua” (acere là “chua”). Hay như axit Lauric CH3[CH2]10COOH: người ta lấy được axit này từ quả cây Laurus Nobilis (nguyệt quế) nên nó có tên Lauric và ancol tương ứng với nó CH3[CH2]10CH2OH có tên là Laurylic.

Danh pháp gốc – chức: hay còn gọi là danh pháp nửa hệ thống (bán hệ thống). Để goi tên danh pháp gốc chức ta cần làm như sau:

- Bước 1: xác định mạch chính (là phần có chứa nhóm chức) và phần mạch nhánh (là phần râu ria cắm vào mạch chính).
- Bước 2: gọi tên mạch nhánh trước theo tên gốc, còn tên mạch chính sau. Tên mạch chính thường có đuôi là đặc trưng cho hợp chất như: ancol kết thúc bởi ic, anken thì kết thúc bởi ilen. Chú ý với các Hidrocac bon thì nối đôi, nối ba được hiểu như là chức.

Danh pháp IUPAC: danh pháp này còn được gọi là danh pháp hệ thống hay danh pháp thay thế, được Hiệp hội Hóa học Quốc tế Cơ bản và Ứng dụng (International Union of Pure and Applied Chemistry) đưa ra nhằm thống nhất cách đặt và gọi tên các HCHC theo một chuẩn chung nhất. Để gọi tên IUPAC ta cần làm các bước sau:

Bước 1: Xác định mạch chính.

- Là mạch dài nhất có chứa nhóm chức (nhớ lại lưu ý: đối với hidrocacbon không no thì nối đôi hay nối ba cũng là nhóm chức).
- Nếu có hai mạch dài bằng nhau thì chọn thằng có nhiều nhánh hơn.

Bước 2: Đánh số mạch chính.

- Đánh từ đầu gần nhóm chức nhất (chú ý đánh số cả cacbon của nhóm chức, nếu nhóm chức có chứa cacbon)
- Đối với ankan thì đánh từ đầu gần nhánh nhất. Nếu có hai đầu gần nhánh như nhau thì đánh sao cho tổng số vị trí chỉ nhánh là nhỏ nhất.

Bước 3: Gọi tên HCHC.

- Gọi tên mạch nhánh trước, theo tên gốc tương ứng, kèm theo vị trí chỉ nhánh ở đằng trước.
- Gọi tên mạch chính sau, theo tên của hidrocacbon tương ứng, có đuôi thể hiện nhóm chức. Ví dụ: ancol kết thúc bởi ol, andehit kết thúc bởi al, …

Ví dụ tên IUPAC của hợp chất trong hình vẽ dưới đây là: 8-etyl-3,5-đi metyl nonan.


(chú ý là thứ tự đọc tên nhánh là theo vần ABC, vì vậy etyl được đọc trước metyl. Các tiền tố như “đi”, “tri”, … không được xét thứ tự)

10. Các loại phản ứng thường gặp ở HCHC
Có 4 phản ứng thường gặp trong phản ứng hữu cơ là: thế, cộng, tách, và oxi hóa (OXH hoàn toàn và không hòa toàn).

Phản ứng thế: là phản ứng mà một nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử trong phân tử hợp chất hữu cơ bị thay thế bởi nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác. Phản ứng này thường là phản ứng đặc trưng của hợp chất no.
Ví dụ: CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl


Phản ứng cộng: là phản ứng mà phân tử hợp chất hữu cơ kết hợp với phân tử khác tạo thành hợp chất mới. Phản ứng này thường là phản ứng đặc trưng của hợp chất không no, phản ứng có tác dụng làm “no hóa” phân tử hợp chất hữu cơ.
Ví dụ: CH2=CH2 + Br2 CH2Br-CH2Br

Phản ứng tách: phản ứng tách là phản ứng mà phân tử hợp chất hữu cơ bị phân tách thành các phân tử nhỏ hơn. Có hai loại phản ứng tách. Một loại chỉ tách ra H2, không làm thay đổi mạch cacbon gọi là đe hidro hóa. Loại còn lại bẻ gãy mạch cacbon là cracking.

- Đe hidro hóa (tách hidro): CH3-CH3 CH2=CH2 +H2
- Cracking (bẻ gãy mạch cacbon): CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH=CH2 + CH4

Phản ứng có tác dụng làm “đói hóa” phân tử hợp chất hữu cơ.

Phản ứng oxi hóa: là phản ứng của hợp chất hữu cơ với các chất oxi hóa như: O2, CuO, Ag2O/NH3, … Có hai loại phản ứng oxi hóa là hoàn toàn và hữu hạn.

- Phản ứng OXH hoàn toàn: thông thường là phản ứng đốt, sản phẩm cho ra là các chất vô cơ: CO2, H2O, …
Ví dụ: C2H6O + 3O2 2CO2 + 3H2O
- Phản ứng OXH hữu hạn: là phản ứng OXH tạo ra sản phẩm là những chất hữu cơ mới.
Ví dụ: CH4 + O2 → HCHO + H2O

11. Liên kết hóa học
Liên kết hóa học trong HCHC chủ yếu là liên kết cộng hóa trị. Trong đó có hai loại điển hình là sigma (∂) và pi (∏).

Liên kết sigma: được hình thành do sự xen phủ trục các obitan của các nguyên tử tham gia vào liên kết. Liên kết sigma là liên kết bền.
Liên kết pi: được hình thành do sự xen phủ bên các obitan của các nguyên tử tham gia vào liên kết. Liên kết sigma là liên kết kém bền, dễ bị đứt gãy trong phản ứng.

Từ hai loại liên kết này hình thành nên ba loại liên kết khác trong phân tử HCHC là liên kết đơn, đôi và ba. Liên kết đôi và ba được gọi là liên kết bội.

Liên kết đơn: được tạo ra từ một liên kết sigma. Biểu diễn bằng một gạch nối, ngụ ý một cặp e dùng chung.
Liên kết đôi: được tạo thành từ một liên kết sigma và một liên kết pi. Biểu diễn bằng hai gạch nối song song, ngụ ý hai cặp e dùng chung.
Liên kết ba: được tạo thành từ một liên kết sigma và hai liên kết pi. Biểu diễn bởi ba gạch nối song song, ngụ ý ba cặp e dùng chung.

[rocky1208]

PHẦN HIDROCACBON

Bài 3. NHỮNG KIẾN THỨC CƠ SỞ VỀ HIDROCACBON

Bài này đề cập đến những vấn đề sau:

- Định nghĩa Hidrocacbon
- Các phản ứng chung:
- Phân loại hidrocacbon
- Cách tiếp cận kiến thức về một hidrocacbon mới

1. Định nghĩa

Hidrocacbon là những hợp chất hữu cơ chỉ chứa C và H. Có công thức tổng quát là CxHy (chú ý y luôn là một số chẵn).

Ví dụ: CH4, C3H6, C4­H8 ...



2. Phản ứng chung


Đa số các hidrocacbon đều có hai phản ứng chung là phản ứng đốt và phản ứng phân hủy (bởi nhiệt). Ngoài ra chúng sẽ có một vài phản ứng trong 4 phản ứng thế, cộng, tách, oxi hóa mà mình đã nói ở bài trước.

- Phản ứng đốt:
- Phản ứng hủy: (không có không khí)

3. Phân loại hidrocacbon

Có nhiều tiêu chí phân loại hidrocacbon nhưng thông dụng nhất vẫn là phân thành ba nhóm lớn: no, không no, và thơm. Có thể tóm tắt như trong bảng sau


4. Cách tiếp cận kiến thức về một hidrocacbon mới
Mình nghĩ với mỗi hidrocac bon các bạn nên học theo bố cục nư phía dưới. Và mình cũng trình bày bài tut này theo bố cục đó:

- Định nghĩa - Phân loại - Đồng đẳng – đồng phân – danh pháp
- Tính chất vật lý
- Tính chất hóa học
- Ứng dụng và điều chế

[rocky1208]

Bài 4. Hidrocacbon no, mạch hở (ankan / parafin)

1. Đồng đẳng - Đồng phân - Danh pháp

Định nghĩa: ankan là các hidrocacbon no, mạch hở, trong phân tử chỉ có liên kết đơn (sigma). Công thức phân tử chung: CnH2n+2 (n≥1).

Đồng phân: ankan chỉ có đồng phân cấu tạo, sinh ra do sự sai khác mạch cacbon: có nhánh và không có nhánh (hoặc nhánh khác nhau).

Đồng đẳng: các ankan lập thành một dãy đồng đẳng có chung CTTQ. Chất đầu dãy là metan (CH4).

Danh pháp: gọi tên theo danh pháp như theo IUPAC. Kết thúc là an để biểu thị đây là ankan. Nếu ngắt đi một H ở ankan ta sẽ được một gốc hóa trị I, gọi là ankyl (đổi an thành yl).

Chú ý:
- Cần phải nhớ các thuật ngữ chỉ số lượng các nguyên tử cacbon. Cách nhớ đơn giản nhất mà mình chắc ai cũng biết đó là: “mẹ em phải bón phân hóa học ở ngoài đồng” hoặc “mẹ em phải bán phân hóa học ở ngoài đường” …

Người ta vẫn thường dùng tiền tố iso-, neo- trong gọi tên các hợp chất hữu cơ. Dùng iso khi có 1 nhánh CH3- ở nguyên tử C thứ hai, dùng neo khi có hai nhánh CH3- ở nguyên tử C thứ hai. Ví dụ:


Ngoài ra còn dùng tiền tố sec-, tert- trong gọi tên gốc hidrocacbon. Dùng sec- nếu gốc là bậc 2, còn tert- nếu là gốc bậc 3. Ví dụ:




2. Tính chất vật lý

- Bốn chất đầu dãy đồng đẳng là chất khí ở điều kiện thường.
- Tất cả đều nhẹ hơn nước và không tan trong nước.
- Nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối (tức càng nhiều C sẽ có nhiệt độ sôi và nóng chảy càng cao).
- Mạch cacbon càng phân nhánh thì nhiệt đội sôi càng giảm do làm gia tăng cấu trúc cầu. Các bạn tưởng tượng những quả bóng xếp cạnh nhau liên kết với nhau bền hơn hay những hình zigzag chồng lên nhau sẽ bền hơn? Ví dụ: neo-pentan sẽ sôi kém n-pentan, mặc dù cả hai đều là C5H12.



3. Tính chất hóa học

Tính chất 1: phản ứng thế bởi halogen (halogen hóa)

CH3-CH2-CH3 → HCl + CH3-CHCl-CH3 (sản phẩm chính)
CH3-CH2-CH3 → HCl + CH3-CH2-CH2Cl (sản phẩm phụ)

Quy tắc: trong phản ứng thế halogen như Cl2, Br2, … thì halogen được ưu tiên thế vào nguyên tử C có bậc cao hơn.

Tính chất 2: phản ứng tách (đe hidro hóa và cracking)

Đe hidro hóa:CH3-CH2-CH3 → CH2=CH-CH3 + H2
Cracking: CH3-CH2-CH2-CH3 →CH2=CH-CH3 + CH4

Tính chất 3: phản ứng OXH (đốt và OXH hữu hạn)

Đốt:
OXH hữu hạn: khi có xúc tác, ở một nhiệt độ thích hợp, ankan bị OXH tạo ra dẫn xuất chứa oxi. Ví dụ:
CH4 + O2 → HCHO + H2

4. Ứng dụng và điều chế
Ứng dụng:

- Là thành phần chính của dầu mỏ, khí đốt. Ứng dụng làm nhiên liệu (xăng, dầu, gas).
- Làm nguyên liệu cho nhiều ngành khác như: làm dùng môi, làm chất bảo vệ (phủ ngoài kim loại để chống gỉ, do chúng không ưa nước), làm sáp nến, nhựa đường.

Điều chế: (lấy ví dụ về metan)

Trong phòng thí nghiệm: để điều chế một lượng nhỏ metan ta có thẻ dùng nhôm cacbua hoặc dùng phản ứng vôi tôi xút.
Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4
CH3COONa + NaOH → Na2CO3 + CH4
Trong công nghiệp: người ta dùng phương pháp chưng cất phân đoạn để tách metan cũng như các đồng đẳng khác.

[rocky1208]

Bài 5. HIDROCACBON NO, MẠCH VÒNG (XICLO ANKAN / XICLO PARAFIN)

1. Đồng đẳng – đồng phân – danh pháp
Định nghĩa: xiclo ankan là những hidrocacbon no, mạch vòng (1 vòng) có công thức chung là CnH2n (n≥3).

Đồng phân: xiclo ankan có đồng phân cấu tạo (mạch cacbon và vị trí tương đối của nhánh) và đồng phân hình học. Nhưng chương không xét đồng phân hình học ở đây nên mình cũng sẽ không đưa vào.

Đồng đẳng: các xiclo hexan lập thành một dãy đồng đẳng có chung công thức tổng quát như trên. Chất đầu dãy đồng đẳng là xiclo propan (C3H6).

Danh pháp: tên xiclo ankan = xiclo + tên ankan tương ứng. Nếu có nhánh thì đọc tên nhánh trước, kèm vị trí chỉ nhánh.


2. Tính chất vật lý

- Hai chất đầu dãy đồng đẳng là C3H6 và C4H8 ở thể khí ở điều kiện thường.
- Những tính chất khác giống như ankan

3. Tính chất hóa học
Tính chất 1: cộng mở vòng (với C3 và C4 )
Hai chất đầu dãy là C3 và C4 rất kém bền, do góc hóa trị bị hẹp hơn so với góc chuẩn của lai hóa sp3 (góc chuẩn là , trong khi góc của xiclo propan là 60, của xiclo butan là 90). Vì vậy có một sức căng rất mạnh (gọi là sức căng Baeyer) nên chỉ cần tác động nhỏ là đủ phá vỡ mạch (tức phá vòng). Do đó chúng dễ dàng tham gia phản ứng cộng mở vòng hơn là thế.

C3H6 + Br2 → C3H6Br2
C4¬H8 + H2 → C4H10

Tính chất 2: phản ứng thế halogen đặc trưng như ankan
Từ C5 trở đi, do có bố cục không gian nên góc hóa trị của xiclo ankan thỏa mãn góc lai hóa sp3, vì vậy chúng rất bền. Rất khó phá được vòng, trừ những trường hợp khắc nghiệt. Vì vậy chúng tham gia thế với halogen như ankan.

C5H10 + Br2 → C5H9Br + HBr
C6H12 + Cl2 → C6H11Cl + HCl

Tính chất 3: phản ứng tách H2 (đe hidro hóa)
Ta chỉ chú ý phản ứng duy nhất là xiclo hexan tách một lúc 6 H để trở thành bezen.

C6H12 → C6H6 + 3H2

Tính chất 4: phản ứng OXH (chỉ quan tâm đến pứ đốt)

4. Ứng dụng và điều chế
Ứng dụng: từ xiclo hexan và metyl xiclo hexan, thực hiện phản ứng đe hidro hóa (xt và nhiệt độ thích hợp) sẽ thu được các hidrocacbon thơm tương ứng là benzen và toluen.


Điều chế:
Cho dẫn xuất đi halogen của ankan tác dụng với Na hoặc Zn để “cướp đi” hai thằng halogen này. Như vậy sẽ ”đóng vòng” tạo được xiclo ankan.


Điều chế từ benzen và đồng đẳng của benzen.

[rocky1208]

Bài 6. ANKEN / OLEFIN

1. Đồng đẳng – đồng phân – danh pháp

Định nghĩa: anken là những hidrocacbon không no, mạch hở, có một liên kết đôi trong phân tử. Công thức tổng quát là CnH2n (n≥2)

Đồng phân: các anken có thể có đồng phân cấu tạo (do sự sai khác về mạch, có nhánh, không nhánh, vị tri tương đối giữa các nhánh, vị trí tương đối của liên kết đôi) hoặc có thể có đồng phân hình học. Đồng phân hình học còn được gọi là đồng phân lập thể, đồng phân Z – E, đồng phân cis – trans, hay đồng phân không gian.

Điều kiện để có đồng phân lập thể:

Điều 1: chứa ít nhất một liên kết đôi, hoặc một vòng no. Tuy nhiên phạm vi của ta chỉ ngâm cứu liên kết đôi, vì vậy mình sẽ không đề cập đến vòng no. Điều này nhằm hạn chế sự quay tự do quanh trục của các nhóm nguyên tử hai bên liên kết. Mình sẽ minh họa bằng hình ở dưới.
Điều 2: Các nguyên tử hay nhóm nguyên tử ở mỗi cacbon của liên kết phải khác nhau.

Đồng đẳng: các anken lập thành một dãy đồng đẳng với công thức tổng quát như trên. Chất đầu dãy đồng đẳng là etilen hay eten (C2H4).

Danh pháp: thông thường các anken được gọi bằng tên gốc – chức hoặc tên thay thê (IUPAC)

Tên nửa hệ thống: tên anken = tên gốc hidrocacbon + ilen
Ví dụ: CH2=CH-CH3 (propilen)
Tên IUPAC: tên anken = tên nhánh (kèm vị trí) + tên mạch chính + vị trí nối đôi + en
Ví dụ: CH3-CH=C(CH3)-CH3 (2-metyl but-2-en)

Chú ý: mạch chính là mạch chứa nối đôi dài nhất. Đánh số mạch chính từ đầu nào gần nối đôi hơn.

2. Tính chất vật lý

Hai chất đầu dãy (C3 và C4) ở thể khí ở đk thường.
Còn lại tương tự ankan.

3.Tính chất hóa học
Tính chất 1: phản ứng cộng đặc trưng với X2 (Cl2, Br2, H2), HX (HCl, HBr, HOH)

CH2=CH2 + Br2 (dd) → CH2Br-CH2Br
CH3-CH=CH2 + HCl → CH3-CHCl-CH3 (sản phẩm chính)
CH3-CH=CH2 + HCl → CH3-CH2-CH2Cl (sản phẩm phụ)

Quy tắc Maccopnhicop: trong một phản ứng cộng HX vào nối đôi thì H sẽ ưu tiên cộng vào C của nối đôi có nhiều H hơn, còn X sẽ vào C của nối đôi có ít H hơn.

Chú ý: anken hợp nước tạo thành ancol. (H2O coi như HOH, ở đây X là OH)

Tính chất 2: phản ứng thế ở điều kiện khắc nghiệt của một số anken đầu dãy.
Với một số anken đầu dãy khi phản ứng với halogen ở điều kiện nhiệt độ cao () sẽ dễ tham gia thế hơn là cộng.
CH2=CH2 + Cl2 → HCl + CH2=CHCl (vinyl clorua)


Tính chất 3: phản ứng tách (ít gặp và không có gì nổi bật).
Thông thường tách H2 ra khỏi anken sẽ làm anken “đói” thêm. Tức sẽ tạo ra hidrocacbon có nhiều liên kết pi hơn, như ankin, hay ankadien chẳng hạn.
CH2=CH2 → CH≡CH + H2

Tính chất 4: phản ứng OXH (đốt và OXH hữu hạn bởi KmnO4)
Phản ứng đốt:
Phản ứng với KMnO4: phản ứng sẽ OXH liên kết đôi tạo thành điol (rượu 2 chức, mỗi chức ở một C của nối đôi cũ)



Tính chất 5: phản ứng trùng hợp, tạo polyme

Phản ứng trùng hợp: là phản ứng cộng hợp nhiều phân tử nhỏ (monome) tạo thành phân tử lớn hơn (polyme). Mỗi monome gọi là một mắt xích. Điều kiện để có phản ứng trùng hợp là các phân tử tham gia phải có liên kết bội (đôi hoặc ba).
Ví dụ về trùng hợp:
nCH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n (poly etilen)

4. Ứng dụng và điều chế
Ứng dụng:
- Điều chết các polyme như PE (poly etilen), PVC (poly vinyl clorua), PP (polypropylen), …
- Điều chế ancol tương ứng bằng cách hợp nước. Chú ý những ancol này chỉ dùng trong công nghiệp (làm dung môi …) chứ không phải sản xuất rượu uống.
Khí etilen dùng để kích thích sự hoạt động của ezim nên giúp trái cây mau chín.
Điều chế:
Tách nước của rượu no, đơn chức, mạch hở tương ứng (đe hidrat hóa).

CH3-CH2-OH → CH2=CH2 + H2O

Chú ý: tách nước hay tách HX nói chung tuân theo quy tắc Zaixep: “khi tách HX thì X được ưu tiên tách ra cũng H ở cacbon bậc cao hơn bên cạnh)”

Đe hidro hóa hoặc cracking ankan.

CH3-CH2-CH3 → CH2=CH2 + CH4 (cracking)
CH3-CH2-CH3 → CH2=CH-CH3 (đe hidro hóa)

Hidro hóa ankin hoặc ankadien.

CH≡CH + H2 → CH2=CH2
CH2=CH-CH=CH2 + H2 → CH2=CH-CH2-CH3

Tách HX của dẫn xuất mono halogen tương ứng với xúc tác KOH/rượu tương ứng.

Tách X2 từ dẫn xuất đi halogen tương ứng (chú ý hai nguyên tử halogen phải ở C sát nhau).

[rocky1208]

Bài 7. ANKADIEN / ĐI OLEFIN

1. Đồng đẳng – đồng phân – danh pháp
Định nghĩa: ankadien là những hidrocacbon không no, mạch hở, có hai nối đôi trong phân tử. Công thức tổng quát là CnH2n-2 (n≥3).

Đồng phân: ankadien có thể có cả đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học (vì nó có chứa nối đôi).

Đồng đẳng: các akadien lập thành một dãy đồng đẳng có chung công thức tổng quát trên. Chất đầu dãy đồng đẳng là propadien day alen (CH2=C=CH2)

Danh pháp: ankadien được gọi theo cả tên thường, tên gốc chức lẫn tên IUPAC. Tên thường như alen, isopren, đi vinyl … nhưng không cần quan tâm mấy. Thường dùng hơn là tên gốc chức là tên IUPAC.

Tên nửa hệ thống: tên ankadien = tên gốc (chỉ số lượng C) + dien + vị trí các nối đôi
Ví dụ: butadien-1,3 (CH2=CH-CH=CH2)
Tên IUPAC: tên anken = tên nhánh (kèm vị trí) + tên mạch chính + vị trí nối đôi + dien
Ví dụ: 2-metyl but-1,3-dien (CH2=CH-C(CH3)=CH2

2. Tính chất vật lý

- Hai chất đầu dãy (C3 và C4) ở thể khí ở đk thường.
- Còn lại tương tự ankan.

3. Tính chất hóa học

Các tính chất hóa học đều tương tự anken. Tuy nhiên chỉ chú ý thêm một trường hợp nhỏ khi cộng H2.
Nếu dùng xúc tác Ni thì sản phẩm cuối cùng sẽ về ankan, còn nếu dùng xúc tác Pd/PbCO3 thì phản ứng sẽ dừng lại ở gia đoạn tạo anken.

3. Ứng dụng và điều chế

Ứng dụng:
Ankadien liên hợp cùng các dẫn xuất của nó dùng để điều chế cao su nhân tạo. Ankadien liên hợp là ankadien có hai nối đôi cách nhau bởi một nối đơn.
Từ butadien-1,3 điều chế được cao su buna, buna-S, buna-N.


Từ isopren điều chế được cao su isopren.


Từ cloropren điều chế được cao su cloropren.


Điều chế:
Rượu etylic → butadien-1,3

2CH3-CH2-OH → CH2=CH-CH=CH2 + H2O + H2

n butan → butadien-1,3

CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH-CH=CH2

Axetilen → vinyl axetilen → butadien-1,3

2CH≡CH → CH2=CH-C≡CH (vinyl axetilen)
CH2=CH-C≡CH + H2 → CH2=CH-CH=CH2

Iso pentan → isopren

CH3-CH2-CH(CH3)-CH3 → CH2=CH-C(CH3)=CH2

[rocky1208]

Bài 8. ANKIN

1.Đồng đẳng – đồng phân – danh pháp

Định nghĩa: ankin là những hidrocacbon không no, mạch hở có một nối ba trong phân tử. Công thức tổng quát là CnH2n-2 (n≥2).


Đồng phân: các ankin chỉ có đồng phân cấu tạo, không có đồng phân hình học. Các đồng phân cấu tạo sinh ra do có sự sai khác mạch C (có nhánh & không có nhánh, nhánh khác nhau) hoặc vị trí tương đối của nối ba.


Đồng đẳng: các akin lập thành một dãy đồng đẳng có chung công thức tổng quát trên. Chất đầu dãy đồng đẳng là axetilen (CH≡CH)


Danh pháp: ngoài chất đầu dãy đồng đẳng thường được gọi theo tên tường là axetilen, các an kin khác thường được gọi theo tên IUPAC


Tên IUPAC: tên ankin = tên nhánh (kèm vị trí) + tên mạch chính + vị trí nối ba + in
Ví dụ: CH≡C-CH3 (propin), CH≡C-CH2-CH3 (but-1-in), …


2. Tính chất vật lý


- Từ C2 đến C4 ở thể khí ở điều kiện thường.
- Còn lại tương tự ankan


3. Tính chất hóa học

Hoàn toàn tương tự ankadien và anken, chỉ có thêm một chú ý về các ankin-1. Ankin-1 là những ankin có nối ba ở đầu mạch. Do đó nó có H linh động và có khả năng tham gia thế với Ag+ (Ag2O trong dung dịch NH3)

2CH≡C-R + Ag2O → 2Cag≡C-R + H2O
CH≡CH + Ag2O → 2Cag≡Cag + H2O

Phản ứng trùng hợp cũng có một số chú ý: với axetilen nhị hợp tạo vinyl axetilen, tam hợp tạo benzen, đa hợp tạo cupren.

2CH≡CH → CH2=CH-C≡CH (vinyl axetilen)
3CH≡CH → C6H6 (benzen)
nCH≡CH → (-CH=CH-)n (cupren)

Phản ứng OXH với KMnO4 tạo ra axit cacboxylic tương ứng nhưng sau đó axit này tác dụng ngay với KOH sinh ra từ phản ứng. Nên thực chất là thu được muối Kali của axit cacboxylic. Có thể hình dung như sau (tượng trưng KMnO4 bởi [O] – thể hiện tác nhân OXH):

R-C≡C-R’ + 3[O] + H2O → RCOOH + R’COOH
CH≡CH + 4[O] → HOOC-COOH (axit oxalic)

Khi đó dung dịch sinh ra KOH nên muối thu được là RCOOK và R’COOK. Riêng với trường hợp của axetilen thì tạo ra muối Kali oxalat.


4. Ứng dụng và điều chế

Ứng dụng:
Axetilen → vinyl clorua → PVC

CH≡CH + HCl → CH2=CHCl (vinyl clorua)
nCH2=CHCl → (-CH2-CHCl-)n (PVC)

Axetilen → cao su nhân tạo (Buna, Buna-S, Buna-S, Cloropren, Isopren)

Đã đề cập ở phần ankadien phía trên.

Axetilen → Benzen (tam hợp)

3CH≡CH → C6H6 (benzen)

Axetilen → andehit axetic → axit axetic

CH≡CH + H2O → CH3CHO
CH3CHO + 1/2O2 → CH3COOH

Ngoài ra axetilen còn dùng làm khí đốt để hàn xì, dùng kích thích hoa quả mau chín và dùng thổi bóng bay cho trẻ con chơi …


Điều chế (chủ yếu là điều chế axetilen)


Từ canxi cacbua (CaC2) → axetilen

CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2

Từ metan (CH4) nung ở , rồi làm lạnh nhanh

Tách 4 halogen trong dẫn xuất tetra halogenua (có 4 halogen ở hai cacbon kề nhau) tác dụng với Zn hoặc (2Na)

Tách 2 halogen trong dẫn xuất đi halogenua (trong KOH và xúc tác rượu tương ứng)

Cho muối bạc của Ankin-1 tác dụng với acid clohidric → trả lại Ankin-1

[rocky1208]

HIDROCACBON THƠM


Bài 9: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG

1. Đồng đẳng – đồng phân – danh pháp

Định nghĩa: benzen và đồng đẳng là những hidrocacbon thơm có chứa một vòng benzen trong phân tử. Công thức tổng quát là CnH2n-6 (n≥6).

Đồng phân thơm: xuất hiện do đồng phân nhánh, hoặc vị trí tương đối của các nhóm thế (nhánh) gắn vào nhân thơm (ortho-, meta-, para-).

Đồng đẳng: benzen là chất đầu dãy đồng đẳng, những chất còn lại của dãy được hình thành bằng cách gắn thêm “râu ria” vào nhân thơm. “Râu ria” phải là những gốc hidrocacbon no, mạch hở.

Danh pháp: cách đọc tên thông dụng nhất là coi benzen như “mạch chính”, còn bọn râu ria như những nhóm thế gắn vào vòng benzen. Chú ý: nếu như có hai nhóm thế ở các vị trí tương đối: 1,2 → ortho; 1,3 → meta; 1,4 → para. Ví dụ:

2. Tính chất vật lý

- Ở điều kiện thường các hiđrocacbon thơm là chất lỏng hoặc rắn, chúng có nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng phân tử khối.
- Các hiđrocacbon ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước và nhẹ hơn nước, có khả năng hoà tan nhiều chất hữu cơ.

3. Tính chất hóa học

Tính chất 1: phản ứng thế đặc trưng ở nhân thơm (thế halogen)
Quy tắc thế ở vòng benzen: nếu coi khả năng phản ứng của vòng benzen là 1 thì khi có thêm nhóm thế (nhánh) hợp chất mới có thể có khả năng phả ứng lớn hơn hoặc nhỏ hơn 1. Tức là có nhóm thế làm tăng khả năng phản ứng của vòng, nhưng cũng có nhóm thế làm giảm khả năng phản ứng của vòng. Những nhóm thế làm tăng khả năng phả ứng của vòng là những nhóm hoạt hóa, những nhóm là giảm khả năng phản ứng của vòng là những nhóm phản hoạt hóa.


Những nhóm đẩy e (có mật độ e cao, thừa cặp e chưa liên kết … ) như –OH, -NH2, ankyl (CH3-, C2H5-, …) là những nhóm hoạt hóa vòng benzen và thông thường chúng định hướng ortho, para. Những nhóm hút e (những nguyên tử có độ âm điện lớn (halogen), những nhóm chứa liên kết pi, …) như CH2¬=CH-, -CH=O, -COOH, -NO2, … là những nhóm phản hoạt hóa vòng, thông thường chúng định hướng meta. Chú ý ngoại lệ: các halogen (Cl, Br, …) phản hoạt hóa vòng nhưng lại định hướng ortho, para. Có thể túm tắt trong bảng sau:

Thế nguyên tử H của bởi Halogen (Cl2, Br2, … ). Có bột Fe xúc tác sẽ thế vào nhân, nếu không sẽ thế vào nhánh.



Thế nguyên tử H của vòng benzen bởi –NO2 (nitro hóa)



Tính chất 2: phản ứng cộng (cộng để no hóa vòng)


Tính chất 3: phản ứng OXH (đốt và pứ vơi KmnO4)

Phản ứng đốt:
Phản ứng với KmnO4: benzen không bị OXH, các đồng đẳng khác bị OXH và bị “chặt cụt” mất nhánh tạo ra C6H5-COOK. (nhớ là dù nhánh dài thế nào cũng bị "chặt cụt về thành C6H5-COOK)
C6H5-CH3 + 2KMnO4 → C6H5-COOK + KOH + 2MnO2 + H2O

4. Ứng dụng và điều chế

Ứng dụng:

- Từ benzen điều chế được thuốc trừ sâu 666, anilin, phenol, nhựa phenol fomandehit, stiren, PS (poly stiren chứ ko phải kem đánh răng đâu nhé), cao su buna-S.
- Từ toluen điều chế được axit benzoic, rượu benzylic, thuốc nổ TNT.
- Từ p-xilen điều chế được tơ sợi polieste.

Điều chế:
Tam hợp axetilen.

3CH≡CH → C6H6

Đe hidro hóa xiclo hexan.

C6H12 → C6H6 + 3H2